常见问题(FAQs)

5-溴-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶：性质与实验室常见问题解答

· · 发布于 2026年10月5日 · 更新于 2026年10月5日 ·

5-bromo-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine is a 含有溴取代基于5位的双环富氮杂环化合物，作为多功能合成砌块和骨架，在药物化学和新药发现研究中具有重要价值。

CAS登记号: 待核实——请确认5-溴-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶的CAS号
分子式: C6H4BrN3
分子量: 198.02 g/mol
核心骨架: 吡唑并[3,4-c]吡啶（氮杂吲唑异构体）
关键官能团: 5位C–Br键，适用于交叉偶联反应（铃木偶联、Buchwald-Hartwig等）
Aladdin货号: B178266
推荐储存条件: 阴凉、干燥、避光条件；通常2–8°C或在惰性气氛下室温保存（请以SDS为准）

化学结构与性质

5-溴-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶属于吡唑并吡啶类稠合双环杂环化合物。母体环系——吡唑并[3,4-c]吡啶——由五元吡唑环与吡啶环以[3,4-c]方式稠合而成，是吡唑并[3,4-b]吡啶的结构异构体，也是氮杂吲唑的类似物。5位的溴原子位于吡啶环上，为下游合成转化提供了活性亲电位点。吡唑环的NH互变异构体在固态及大多数常用溶剂中为优势存在形式。该骨架含有三个氮原子，赋予其较强的氢键供体和受体能力，有利于在生物系统中与靶标结合。

合成方法与关键反应

5位C–Br键是该化合物的主要合成操作位点。研究人员通常将其用于钯催化的交叉偶联反应，包括：与芳基或杂芳基硼酸进行铃木–宫浦偶联以引入多样化碳取代基；Buchwald–Hartwig胺化反应以引入胺官能团；以及根岸偶联或Stille偶联用于碳–碳键的构建。吡唑NH也可参与N-烷基化或N-芳基化反应，既可作为竞争位点，也可在适当保护策略后作为定向多样化位点加以利用。建议仔细选择碱、溶剂和钯配体体系，以在C–Br键和吡唑NH同时存在时最大化选择性。该化合物的平面芳香性通常赋予其在标准Schlenk或惰性气氛交叉偶联条件下的良好稳定性。

溶解性、操作处理与储存

作为杂芳香族固体，5-溴-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶具有中等极性。通常可溶于极性非质子溶剂，如DMSO、DMF和NMP，在乙醇和甲醇中部分溶解。在非极性溶剂（如正己烷或乙醚）中的溶解度预计较低。用于生物测定储备液时，推荐使用DMSO作为溶剂；研究人员应通过实验验证化合物在工作浓度下的稳定性和溶解性。化合物应在阴凉、干燥、避光的条件下密封保存，避免长时间暴露于潮湿或光照环境中，以防止杂环核心潜在降解。使用前请务必查阅安全数据表（SDS），了解具体操作注意事项、个人防护装备要求及废物处置规范。

在药物化学与新药发现中的应用

吡唑并[3,4-c]吡啶骨架因其能够模拟嘌呤样结合相互作用而被认为是药物发现中的优势杂环骨架，尤其适用于ATP竞争性激酶抑制剂的设计。三个氮原子可与激酶活性位点铰链区形成多个氢键接触。5位溴取代基是库合成的多功能操作位点：通过平行铃木偶联阵列可快速生成多样化类似物，用于构效关系（SAR）研究。除激酶抑制外，含吡唑并吡啶结构的化合物还在其他酶靶标和受体调节领域有所探索。5-溴-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶约198 g/mol的紧凑、类药分子量使其成为基于片段的药物发现（FBDD）项目极具吸引力的片段级起始点，同时也是传统药物化学中的常用合成砌块。

订购、纯度与质量规格

5-溴-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶可通过Aladdin Scientific货号B178266购买。研究人员应参阅最新产品页面或联系Aladdin技术支持团队，获取当前可用包装规格、纯度等级（研究级产品通常经HPLC检测≥95%或≥98%）、分析质量证书（CoA）及最新价格信息。批次特定的CoA数据（包括HPLC纯度、NMR确认及熔点（如有））可在下单时申请获取。对于大规模或接近GMP的采购需求，请直接联系Aladdin销售团队，商议定制数量、额外分析测试或其他等级选项。标准Aladdin物流时效内及时发货；涉及管制或受监管物质的国际订单，请参阅运输与交付政策。

常见问题

用于生物测定时，制备5-溴-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶储备液的推荐溶剂是什么？

DMSO是制备5-溴-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶等杂芳香族化合物储备液最常用的推荐溶剂，因其具有广泛的溶解能力并与大多数生化测定兼容。研究人员应制备高浓度储备液（如10–100 mM），并在目标工作浓度下验证溶解性和稳定性，因为稀释至水性缓冲液后，视最终DMSO比例不同可能出现沉淀。

5-溴-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶能否直接用于铃木–宫浦交叉偶联反应？通常需要什么条件？

是的，5位C–Br键使该化合物成为铃木–宫浦偶联反应中合适的亲电偶联伙伴，可与芳基或杂芳基硼酸或硼酸酯反应。标准条件通常包括：钯源（如Pd(PPh3)4或Pd(dppf)Cl2）、无机碱（如K2CO3或Cs2CO3）以及水-有机混合溶剂体系（如二氧六环/水或DMF/水），在较高温度（80–100°C）下反应。游离吡唑NH可能需要保护或仔细选择碱以避免副反应；建议先进行预实验。

应如何储存5-溴-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶以长期保持其稳定性和纯度？

该化合物应密封储存于阴凉、干燥、避光的环境中，理想条件为2–8°C，或按照产品标签和SDS的规定执行。应尽量减少与水分、光照和空气的接触，特别是容器开封后。对于长期储存，建议在重新密封前用氮气或氩气等惰性气体回充顶空。请务必查阅Aladdin Scientific提供的批次特定CoA和SDS，以获取每批次最权威的储存建议。

吡唑并[3,4-c]吡啶骨架在激酶抑制剂药物发现中的吸引力体现在哪些方面？

吡唑并[3,4-c]吡啶骨架在几何形状和电子性质上与嘌呤相似，能够通过互补的氢键相互作用占据激酶ATP口袋的腺嘌呤结合（铰链）区域。其三个氮原子提供多个氢键供体和受体位点，可与激酶保守铰链残基相互作用。该骨架体积紧凑、亲脂性适中，有助于获得良好的类药性质，而5位溴取代基则便于快速合成类似物以进行构效关系（SAR）研究。

B178266是否提供质量证书（CoA）？如何申请？

是的，Aladdin Scientific为其研究试剂（包括B178266）提供批次特定的质量证书（CoA）。您可以访问Aladdin官网产品页面并输入批次号申请CoA，或直接通过电子邮件或电话联系Aladdin客户服务团队。CoA通常包含您所在批次的HPLC纯度数据、NMR表征及其他相关分析结果。

参考文献

Aladdin Scientific product page for 5-bromo-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine, SKU B178266. Retrieved from Aladdin Scientific official website.
General reference on pyrazolopyridine scaffolds in medicinal chemistry and kinase inhibitor design. Textbook-level knowledge; specific primary literature citation to be verified by editorial team.
General reference on Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions with heteroaryl bromides. Textbook-level knowledge; specific primary literature citation to be verified by editorial team.

产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。

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探索主题：药物化学杂环化学合成砌块激酶抑制剂溴代中间体

Da — 若无特别说明，分子量单位默认为道尔顿。 Mw — 重均分子量。 Mn — 数均分子量。