5-溴-1H,2H,3H-吡咯并[2,3-b]吡啶盐酸盐是什么？

5-溴-1H,2H,3H-吡咯并[2,3-b]吡啶盐酸盐是一种含氮双环杂环化合物，属于吡咯并吡啶家族。其母体环系吡咯并[2,3-b]吡啶又称7-氮杂吲哚骨架。在该化合物中，吡咯啉环处于部分饱和状态（IUPAC命名中1、2、3位携带氢原子），形成氮杂吲哚啉型结构，而非完全芳香性的氮杂吲哚。

溴原子位于吡啶环的5位，提供了亲电活性位点，是开展过渡金属催化交叉偶联反应（包括Suzuki–Miyaura、Negishi及Buchwald–Hartwig胺化反应）的理想前体，可高效构建更为复杂的类药分子。

该化合物以盐酸盐形式提供，与游离碱相比，结晶性、稳定性及操作便捷性均有所提升。研究人员在配制储备液及计算摩尔当量时，需考虑盐酸部分对分子量的贡献。

理化性质与结构注意事项

部分饱和特性：与芳香性7-氮杂吲哚不同，1,2,3-三氢（氮杂吲哚啉）形式的环系改变了分子的碱性、构象灵活性及氢键供体/受体特征。饱和氮（N-1）为仲胺，碱性强于芳香性吡咯氮，这影响了盐的形成和溶解性。

溴的反应活性：5位的C–Br键非常适合用于钯或镍催化的交叉偶联反应。由于5位位于紧邻环氮的吡啶环上，局部电子环境可通过选择金属催化剂和配体体系进行调控。

溶解性：作为盐酸盐，该化合物的水溶性通常优于游离碱。在有机合成中，常选用DMF、DMSO或乙腈等极性非质子溶剂。具体溶解度数据应以产品质检证书为准，或通过内部测试加以确认。

稳定性：仲胺的盐酸盐通常为空气稳定的固体。尽管如此，应避免长时间暴露于潮湿、光照或高温环境中。如需长期储存，建议密封于惰性气氛下保存。

合成与研究应用

吡咯并吡啶/氮杂吲哚啉骨架是药物化学中的优势结构，因为它同时兼具吡啶氮的氢键受体能力、饱和氮的胺供体功能，以及适合在酶活性位点内发生堆叠相互作用的平面芳香表面。

交叉偶联反应：C-5位溴化物可通过标准钯催化方案方便地转化为联芳基、乙烯基、炔基或氨基产物。这使得B175164成为构建激酶抑制剂候选物、抗病毒药物及CNS活性分子的关键中间体——氮杂吲哚啉片段在上述领域是反复出现的药效团。

N-官能化：N-1位的仲胺可进行酰化、磺酰化或烷基化，以调节理化性质和药理活性，在平行合成或化合物库构建中提供正交多样化位点。

基于片段的药物发现（FBDD）：该骨架结构紧凑、刚性适中，具有多个相互作用向量，非常适合作为FBDD项目中靶向蛋白激酶、溴结构域及其他可成药靶点的片段命中物或片段先导物。

操作、安全与储存指南

个人防护装备（PPE）：在通风良好的通风橱中操作。佩戴适当的手套（推荐丁腈手套）、安全护目镜和实验服。避免吸入粉尘或气溶胶。

危害注意事项：该化合物含有有机溴部分及盐酸盐。与所有毒理学特征尚未完全明确的精细化学品一样，应将其视为潜在有害物质。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS）。具体GHS危险分类应以当前有效的SDS为准。

储存：密封存放于阴凉（通常为2–8°C或标签规定的室温）、干燥、避光处。远离强氧化剂、强碱等不相容物质。推荐储存温度请以产品标签或质检证书为准，因批次不同要求可能有所差异。

废弃处置：按照地方、区域及国家法规处置废弃物。切勿倒入下水道。如需指导，请联系所在机构的环境健康与安全部门。

订购、规格与质量信息

货号与库存：5-溴-1H,2H,3H-吡咯并[2,3-b]吡啶盐酸盐在Aladdin Scientific的货号为B175164。如需了解当前库存、包装规格及价格，请联系当地Aladdin代表或访问Aladdin Scientific官网。

纯度与规格：纯度等级及分析数据（HPLC纯度、核磁共振、质谱确认）均记录于随批次提供的质检证书（CoA）中。如需获取CoA，请联系Aladdin Scientific客服，或凭批号在产品页面下载。

定制规格与大批量订购：如需超出标准包装规格的数量，请联系Aladdin Scientific定制合成或大宗采购团队。交货周期和价格将根据数量及当前生产排期而有所不同。

质量保证：Aladdin Scientific实施严格的质量控制流程，每批产品在放行前均经过内部规格检验。如发现收到的产品与CoA存在任何差异，请立即联系客服发起质量投诉。