化学特性与结构特征

5-Bromo-2-(3-甲氧基丙氨基)嘧啶（货号B179989）是一种双取代嘧啶衍生物，具有两个关键官能团活性位点。嘧啶环5位的碳–溴键是钯催化交叉偶联反应（包括Suzuki–Miyaura、Negishi及Buchwald–Hartwig方案）的经典亲电活性位点。2位携带3-甲氧基丙基链的仲胺连接基团引入了构象灵活性及氢键供体/受体对，这些特征在构效关系（SAR）研究中被广泛利用。

嘧啶核心本身是缺电子的六元含氮杂环，赋予分子独特的理化性质：适中的极性、参与π-π堆叠相互作用的能力，以及在适当活化条件下于2位和4位发生亲核芳香取代（SNAr）的反应性。溴离去基团与C-2氨基供体的组合使环具有电子极化特性，可参与多样化的两步官能团化序列。

操作、安全与储存指南

个人防护装备（PPE）：在通风良好的通风橱中操作5-Bromo-2-(3-甲氧基丙氨基)嘧啶。佩戴丁腈手套、实验室工作服及适当的护目设备（安全眼镜或护目镜）。称量固体物料时避免产生粉尘或气溶胶。

储存：将化合物密封于容器中，储存在阴凉（≤25°C）、干燥、避光的环境中。远离强氧化剂、强酸及点火源。根据当地化学品储存法规与不相容物料分开存放。

废物处置：依据适用的联邦、州及地方法规处置该化合物及受污染材料。不得排放至下水道或环境中。有关卤代有机废物的具体处置程序，请咨询所在机构的环境健康与安全（EHS）办公室。

急救措施：皮肤接触时，用肥皂和清水彻底冲洗。眼睛接触时，用大量清水冲洗至少15分钟并就医。吸入时，将受影响人员转移至新鲜空气处。使用前请查阅完整安全数据表（SDS）。

研究应用与合成用途

交叉偶联反应：C-5位芳基溴化物适用于多种钯催化交叉偶联转化。与芳基或杂芳基硼酸的Suzuki–Miyaura偶联可在C-5位引入多样的（杂）芳基，快速提升分子复杂性。与有机锌或有机镁试剂的Negishi和Kumada偶联提供了互补的碳–碳成键选项。缺电子环相对于富电子芳基溴化物适度加速了Pd(0)对C–Br键的氧化加成。

Buchwald–Hartwig胺化：C–Br键也可作为钯催化C–N成键的底物，实现C-5位仲胺或叔胺的引入，这在生成与激酶抑制剂发现项目相关的氨基嘧啶文库方面尤具价值。

亲核芳香取代（SNAr）：尽管C-5位溴是金属催化化学的主要活性位点，缺电子嘧啶环在适当条件下也可与强亲核试剂（如胺或醇盐）在C-4位发生SNAr，提供正交多样化策略。

药物化学与药物发现：氨基嘧啶基序是激酶抑制剂药物设计中的优势骨架，在已批准的治疗药物中广泛存在。环外氮上的3-甲氧基丙基链可调节溶解性、代谢稳定性及与靶点活性位点的结合相互作用，使该化合物成为SAR探索的有用起点。

质量、纯度与分析验证

Aladdin Scientific提供的研究级5-Bromo-2-(3-甲氧基丙氨基)嘧啶（B179989）仅供实验室研究使用。建议研究人员在收货后、用于敏感检测前，采用标准分析技术验证化合物的结构和纯度。

推荐分析方法：

• 核磁共振（NMR）：在DMSO-d₆或CDCl₃中进行¹H和¹³C NMR检测，应能确认嘧啶环质子模式、NH双峰（2位胺）、3-甲氧基丙基链的亚甲基质子及甲氧基单峰。C-5位（含Br）在芳香区域以单峰出现，可与H-4和H-6区分。
• HPLC：反相HPLC（C18柱，254 nm紫外检测）提供定量纯度评估。高纯度批次应呈现单一对称峰。
• LC-MS：电喷雾电离质谱应产生与C₈H₁₂BrN₃O分子量一致的[M+H]⁺离子，并显示⁷⁹Br/⁸¹Br特征同位素模式（1:1比例），确认溴的存在。
• TLC：在合适溶剂体系（如乙酸乙酯/正己烷混合物）中于硅胶薄层色谱上进行快速结构鉴别。

如需批次专属质量分析证书（CoA）文件，请联系Aladdin Scientific技术支持团队。