5-溴-2,4-二氟苯胺:性质、操作及实验室应用
5-溴-2,4-二氟苯胺:性质、操作及实验室应用
5-Bromo-2,4-difluoroaniline is 一种卤代芳香胺砌块,广泛应用于药物化学、农用化学品研究以及含氟、含溴复杂有机分子的合成。
- 化学名称
- 5-溴-2,4-二氟苯胺
- CAS号
- 待核实,已标记审查
- 分子式
- C6H4BrF2N
- 分子量
- 208.00 g/mol(待核实)
- 外观
- 通常为淡白色至类白色固体或液体(待核实)
- 主要官能团
- 芳环上含有伯氨基(–NH2)、两个氟取代基及一个溴取代基
- 产品编号
- B120577
- 主要应用
- 用于制药及农药研究的合成中间体
化学特性与物理性质
5-溴-2,4-二氟苯胺(产品编号:B120577)是一种芳香伯胺,在苯胺环的2位和4位连接两个氟原子,5位连接一个溴原子。其分子式为C6H4BrF2N,分子量约为208.00 g/mol(精确值应以产品检测报告为准)。
氟和溴均为吸电子取代基,其组合效应使芳环电子密度相对于未取代苯胺有所降低,从而调节氨基的碱性并影响化合物的反应性。氟取代还可赋予化合物有利的药代动力学性质——如提高代谢稳定性和膜通透性——使含氟苯胺类化合物在药物化学砌块领域具有重要价值。
熔点、沸点、密度及外观等物理性质应以每批产品随附的数据表和检测报告为准,因为这些数值可能因纯度等级而存在差异。
合成应用与反应活性
5-溴-2,4-二氟苯胺作为一种多功能合成砌块,在单一芳香骨架上提供三个不同的反应活性位点:
- 伯氨基(–NH2):可参与酰化、磺酰化、还原胺化、重氮化及缩合反应,生成酰胺、磺酰胺、亚胺及重氮盐等产物。
- 芳基溴(C–Br):可用于钯催化交叉偶联反应,包括Suzuki–Miyaura偶联、Buchwald–Hartwig胺化及Sonogashira偶联,从而直接构建联芳基、氨基联芳基及炔基芳烃骨架。
- 芳基氟(C–F):在适当条件下可发生亲核芳香取代反应(SNAr),尤其当环上存在额外的吸电子基团时活性更为显著。
这种多官能团反应性使5-溴-2,4-二氟苯胺在基于片段的药物发现领域极具吸引力,小型活性骨架可由此逐步发展为候选药物。该化合物还可用于制备农用化学品中间体及功能材料,如荧光染料和液晶组分。
安全操作、储存与废弃处置
总体危害概况:芳香胺类化合物(包括其卤代衍生物)应视为具有潜在毒性和危害性的化学品。研究人员在使用前应查阅产品随附的安全数据表(SDS)。具体危害分类、GHS象形图及急救措施均详见SDS。
个人防护装备(PPE):应使用适当的防护装备,包括丁腈手套、安全护目镜或防护面罩及实验服。在可能吸入粉尘或蒸气的情况下,应在通风良好的通风橱内操作,或使用适用于有机蒸气和颗粒物的呼吸防护装置。
储存:将化合物密封储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离强氧化剂和强酸等不相容物质。具体温度和湿度要求请参见产品标签和SDS。若该化合物被归类为易燃品,应远离点火源。
废弃处置:废弃物料、溶液及受污染物品应按照适用的地方、区域及国家危险化学品废弃物法规进行处置,未经确认当地排放许可要求前,不得将其倒入下水道。
质量、纯度与规格注意事项
对于要求结果可重复的研究应用,纯度是一个关键参数。在采购5-溴-2,4-二氟苯胺(B120577)时,研究人员应索取分析证书(CoA)并核实以下内容:
- 纯度检测方法:确认纯度是通过GC、HPLC还是滴定法测定,因为不同方法会影响报告值。
- 结构鉴定:查看1H NMR和/或MS数据以确认化合物结构。
- 含水量:若下游反应需要无水条件,则Karl Fischer滴定数据可能具有重要参考价值。
- 批次间一致性:尤其对于受监管的研究项目或放大工作,应索取批次特定的CoA数据。
Aladdin Scientific的B120577产品仅用于研究和开发目的。除非明确声明,否则不得用于诊断、治疗或食品相关应用。如需定制纯度规格或大批量采购,请联系我们的技术支持团队。
法规与合规概述
研究人员和采购人员在订购和使用5-溴-2,4-二氟苯胺时,应注意以下法规事项:
- 运输法规:在国际或国内运输前,应核实IATA、IMDG及国内运输分类。卤代芳香胺可能受到特定包装等级和危险类别的要求约束。
- 进出口管制:在某些司法管辖区,部分卤代有机化合物受海关管制。如有需要,请向所在机构的出口合规部门确认相关要求。
- 职业安全法规:应遵守所有适用的职业健康与安全法规,包括OSHA(美国)、REACH(欧盟)或所在地区同等机构关于芳香胺接触限值和风险评估的相关规定。
- 废弃物处置法规:卤代有机废弃物通常被归类为危险废物,必须按相关规定处置。请咨询所在机构的环境健康与安全(EHS)办公室以获取指导。
以上概述仅供一般参考。Aladdin Scientific不提供法律或法规建议。请始终咨询所在机构的合规及EHS资源。
常见问题
5-溴-2,4-二氟苯胺在研究中有哪些用途?
5-溴-2,4-二氟苯胺主要用作多功能合成中间体。其伯氨基可参与酰化、磺酰化和重氮化反应,芳基溴可用于钯催化交叉偶联反应(如Suzuki偶联和Buchwald–Hartwig胺化),芳基氟还可参与亲核芳香取代反应。该化合物广泛应用于药物化学、农用化学品合成及功能材料研究领域。
应如何储存5-溴-2,4-二氟苯胺以保持其稳定性?
该化合物应密封储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离强氧化剂、强酸及点火源。具体温度要求应参照产品标签和随附的安全数据表(SDS),因为最佳储存条件可能因批次和纯度等级而有所不同。
操作该化合物时推荐使用哪些个人防护装备(PPE)?
研究人员至少应佩戴丁腈手套、安全护目镜或防护面罩,并穿着实验服。可能产生粉尘或蒸气的操作应在通风良好的通风橱内进行。若通风橱通风不足,应使用适用于有机蒸气和颗粒物的呼吸防护装置。请务必查阅SDS以获取完整的危害信息和PPE要求。
5-溴-2,4-二氟苯胺能否在氟取代位发生亲核芳香取代反应?
是的,当芳环电子密度足够低时,芳基氟可发生亲核芳香取代反应(SNAr)。在5-溴-2,4-二氟苯胺中,溴取代基为弱吸电子基,而氨基为强给电子基,二者的相对位置关系会影响SNAr的反应活性。反应条件、亲核试剂的选择及溶剂均会影响选择性和产率,具体反应优化应通过实验验证。
如何验证所收到批次B120577的纯度和结构?
请向Aladdin Scientific索取批次特定的分析证书(CoA),其中应包含纯度数据(GC或HPLC)、NMR或MS结构确认数据及其他相关理化数据。对于关键应用,研究人员还可在实验室内进行自检,如测定熔点、TLC或光谱分析,以在使用前独立验证物料质量。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for aromatic amine reactivity and nucleophilic aromatic substitution.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. Oxford University Press. General reference for halogenated aromatic compounds and cross-coupling reactions.
- Aladdin Scientific Product Datasheet and Certificate of Analysis for 5-Bromo-2,4-difluoroaniline, SKU B120577. Aladdin Scientific.
- Safety Data Sheet (SDS) for 5-Bromo-2,4-difluoroaniline, SKU B120577. Aladdin Scientific. Consult current version for up-to-date hazard information.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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