5-溴-2-氯苯甲酰胺:性质、用途与常见问题
5-溴-2-氯苯甲酰胺:性质、用途与常见问题
5-Bromo-2-chlorobenzamide is a halogenated aromatic benzamide compound widely employed as a versatile synthetic building block in medicinal chemistry and organic synthesis research.(5-溴-2-氯苯甲酰胺是一种卤代芳香苯甲酰胺化合物,广泛用作药物化学和有机合成研究中的多功能合成构建模块。)
- 化学名称
- 5-溴-2-氯苯甲酰胺
- 货号
- B731523
- 分子式
- C7H5BrClNO
- 分子量
- 234.48 g/mol
- 功能类别
- 卤代苯甲酰胺;合成构建模块
- 供应商
- Aladdin Scientific
什么是5-溴-2-氯苯甲酰胺?
5-溴-2-氯苯甲酰胺(分子式C7H5BrClNO,分子量约234.48 g/mol)是一种芳香酰胺化合物,苯环5位连有溴原子,2位连有氯原子,同时含有伯酰胺基(–CONH2)。两种不同卤素的组合使该化合物成为极具吸引力的双功能合成构建模块:每个卤素可独立参与选择性交叉偶联反应(如Suzuki、Buchwald–Hartwig或Ullmann型偶联),从而实现对复杂分子骨架的顺序或正交修饰。
作为固态芳香中间体,该化合物在标准实验室条件下稳定,由Aladdin Scientific以货号B731523供应,适用于研究规模的合成。
关键理化性质与储存
了解5-溴-2-氯苯甲酰胺的理化特性对于正确操作和实验规划至关重要:
- 外观:通常为白色至类白色结晶固体。
- 溶解性:在DMSO、DMF和乙醇等极性有机溶剂中溶解度适中;由于含有疏水性卤代芳基,在水中溶解度较低。
- 稳定性:在正常环境条件下稳定,应避免接触强碱、强酸和潮湿环境。
- 储存:存放于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的场所,避光并远离不相容物质。短期使用可在室温保存;长期保存建议冷藏(2–8 °C)以维持纯度。
- 吸湿性:吸湿性不显著,但在潮湿环境中操作时仍建议采取常规防潮措施。
注:具体熔点、溶解度数据及纯度规格请参阅随批次附送的质量检验报告(CoA)。
安全与操作指南
5-溴-2-氯苯甲酰胺的操作应遵循标准实验室化学安全规范。尽管该化合物未被列为急性高毒物质,但鉴于其含有卤素取代基,仍需采取相应防护措施:
- 个人防护装备(PPE):操作时须穿戴适当的实验服、丁腈手套和护目镜,避免吸入粉尘。
- 通风:称量或溶解较大量时应在通风橱中进行。
- 急救措施:若皮肤或眼睛接触,立即用大量清水冲洗。完整应急处理程序请参阅安全数据表(SDS)。
- 废弃物处置:按照当地、国家及机构关于卤代有机化合物的法规进行废弃物处理。
使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的最新SDS,SDS中的具体说明优先于本文中的一般性指引。
常见实验室应用
5-溴-2-氯苯甲酰胺在合成化学和药物化学实验室中具有多种用途:
- 交叉偶联化学:C–Br键相较于C–Cl键在钯催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Negishi、Sonogashira)中活性更高。这种活性差异使化学家能够优先选择性地对溴位进行官能团化,随后再利用剩余的氯基进行下一步反应,实现顺序多样化修饰。
- 药物中间体合成:卤代苯甲酰胺是药物发现中的优势骨架,苯甲酰胺核心结构广泛存在于多种生物活性分子中,卤素原子的引入可调节亲脂性、代谢稳定性及靶标结合相互作用。
- 除草剂与农用化学品研究:氯代和溴代苯甲酰胺衍生物在农用化学品研究中具有重要意义,使该化合物成为合成候选农用化学品分子的潜在起始原料。
- 杂环合成构建模块:酰胺氮与相邻氯取代基可参与环化反应,生成苯并噁唑、苯并噻唑等与药物发现项目相关的杂环体系。
订购与质量保证
5-溴-2-氯苯甲酰胺可通过Aladdin Scientific以货号B731523订购。在下单或评估产品时,请注意以下事项:
- 纯度:请从产品页面或质量检验报告(CoA)确认纯度等级。研究级产品通常经HPLC和/或NMR分析表征。如需批次特定的CoA文件,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。
- 包装规格:可能提供多种规格,以满足探索性研究和较大规模合成的需求。请查阅当前产品页面了解可用包装规格及价格。
- 交货周期:标准目录商品通常可迅速发货;下单前请确认当前库存状态和交货时间。
- 退货与质量投诉:适用Aladdin Scientific标准退货及退款政策。若收到的产品不符合所述规格,请携带批次号和CoA联系客服处理。
常见问题
5-溴-2-氯苯甲酰胺在研究中有哪些用途?
5-溴-2-氯苯甲酰胺主要用作药物化学和有机化学中的双功能合成构建模块。其两个不同的卤素取代基(溴和氯)可实现选择性顺序交叉偶联反应,因此在构建复杂药物中间体、杂环骨架及潜在农用化学品候选分子方面具有重要价值。
如何储存5-溴-2-氯苯甲酰胺以保持其纯度?
该化合物应存放于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的场所,远离光照、潮湿以及强酸强碱等不相容物质。长期储存建议冷藏于2–8 °C。储存条件请以批次特定的质量检验报告(CoA)为准。
Aladdin Scientific中5-溴-2-氯苯甲酰胺的货号是什么?
5-溴-2-氯苯甲酰胺在Aladdin Scientific目录中的货号为B731523。您可直接在Aladdin官网搜索该货号,查看当前库存、包装规格、价格,并申请质量检验报告。
5-溴-2-氯苯甲酰胺能否参与选择性交叉偶联反应?
可以。在钯催化交叉偶联反应中,C–Br键在标准催化条件下本质上比C–Cl键活性更高。这种活性差异使化学家能够选择性地对溴位进行官能团化,同时保留氯基用于后续转化,提供了极大的合成灵活性。
操作5-溴-2-氯苯甲酰胺时需要哪些安全防护措施?
操作人员应穿戴实验服、丁腈手套和护目镜,并在通风良好的通风橱中操作以避免吸入粉尘。若皮肤或眼睛接触,立即用大量清水冲洗。完整的危险信息及应急处理程序请参阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS)。
5-溴-2-氯苯甲酰胺是否溶于水?
由于含有疏水性卤代芳香环体系,5-溴-2-氯苯甲酰胺在水中溶解度有限。该化合物在DMSO、DMF或乙醇等极性有机溶剂中溶解性更好。在水基检测实验中,通常先用DMSO配制储液,再稀释至水性缓冲液中使用。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. (General reference for amide and haloarene chemistry.)
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
- Aladdin Scientific Product Page: 5-Bromo-2-chlorobenzamide, SKU B731523. (Accessed via Aladdin Scientific website; lot-specific CoA and SDS available upon request.)
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