5-溴-2-(叔丁氧基)吡啶:性质、用途与操作指南
5-溴-2-(叔丁氧基)吡啶:性质、用途与操作指南
5-Bromo-2-(tert-butoxy)pyridine is一种多功能杂芳基溴化物构建模块,广泛应用于钯催化交叉偶联反应以及以吡啶为药效团的药物化学研究项目中。
- 化学名称
- 5-溴-2-(叔丁氧基)吡啶
- 货号
- B726539
- 分子式
- C₉H₁₂BrNO
- 分子量
- 230.10 g/mol
- 关键官能团
- 芳基溴、叔丁基醚、吡啶氮
- 主要应用
- 交叉偶联反应、杂环合成
- 推荐储存条件
- 阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮
化学特性与物理性质
5-溴-2-(叔丁氧基)吡啶(货号B726539)是一种取代吡啶,在5位含有溴原子,在2位含有叔丁氧基。分子式为C₉H₁₂BrNO,分子量约为230.10 g/mol。该化合物通常呈淡黄色至类白色固体或液体(视纯度和温度而定)。2位的供电子叔丁氧基取代基可调节吡啶环的电子密度,影响芳基-溴键对氧化加成的反应活性及后续转化的区域选择性。叔丁氧基还可作为羟基吡啶中间体的保护基策略,在需要时可在酸性条件下选择性脱保护。
注意:精确的物理常数(熔点、沸点、密度)应以阿拉丁科学每批产品随附的当前质量检验证书(CoA)为准。
合成应用与反应活性
5-溴-2-(叔丁氧基)吡啶是现代有机化学和药物化学中备受重视的构建模块,主要体现在以下几个方面:
- 钯催化交叉偶联:芳基溴部分可在标准钯催化条件下高效进行Suzuki–Miyaura、Negishi、Buchwald–Hartwig及Sonogashira偶联反应,实现吡啶骨架的快速多样化,用于构效关系(SAR)研究。
- 定向金属化:环氮与2位叔丁氧基的协同导向效应可促进定向邻位金属化策略,从而获得多取代吡啶中间体。
- 保护基化学:叔丁氧基作为2-羟基吡啶(2-吡啶酮互变异构体)的酸不稳定保护基,使用三氟乙酸(TFA)或类似Brønsted酸可选择性切除,释放游离羟基吡啶,该基团在生物活性分子和候选药物中频繁出现。
- 药物中间体合成:含醚基取代基的吡啶骨架在激酶抑制剂、中枢神经系统药物及其他治疗类别中反复出现,使该化合物成为药物发现流程中的战略性中间体。
研究人员应针对每种具体转化优化催化剂用量、配体选择、碱及溶剂体系,以获得最佳产率和选择性。
安全操作、储存与处置
与所有精细化学品试剂一样,操作5-溴-2-(叔丁氧基)吡啶时须遵守相应的实验室安全规范。研究人员在使用前应查阅阿拉丁科学提供的当前安全数据表(SDS)。
操作
- 在通风良好的通风橱中操作,以减少吸入暴露。
- 穿戴适当的个人防护设备(PPE):耐化学品手套、安全护目镜及实验室工作服。
- 避免接触皮肤、眼睛和黏膜。
- 操作后彻底洗手。
储存
- 存放于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处。
- 避免阳光直射、受潮及与不相容物质(强氧化剂、强酸)接触。
- 遵照产品标签和质量检验证书(CoA)规定的储存温度范围。
处置
- 按照适用于卤代有机化合物的地方、区域及国家法规处置废弃物。
- 不得倒入下水道或排放到环境中。
始终参阅阿拉丁科学当前SDS,获取货号B726539的危险分类、急救措施及紧急响应信息。
质量规格与订购信息
阿拉丁科学提供5-溴-2-(叔丁氧基)吡啶(货号:B726539),以满足研发应用需求。通常评估的关键质量指标包括:
- 纯度:通过GC或HPLC分析测定;具体批次纯度值请参阅质量检验证书(CoA)。
- 结构确认:通过与目标结构一致的¹H NMR和/或MS进行验证。
- 外观:按内部规格进行目视检验。
需要定制规格、批量定价或特定纯度等级的研究人员,欢迎联系阿拉丁科学技术销售团队。批次专属CoA及SDS文件可按需提供,或通过阿拉丁在线门户获取。
订购方式:通过阿拉丁科学官网或授权经销商下单时,请注明货号B726539。
常见问题
5-溴-2-(叔丁氧基)吡啶适用于哪些交叉偶联反应?
5-溴-2-(叔丁氧基)吡啶适用于多种钯催化交叉偶联反应,包括Suzuki–Miyaura偶联(与硼酸/硼酸酯)、Negishi偶联(与有机锌试剂)、Buchwald–Hartwig偶联(C–N键形成)及Sonogashira偶联(与末端炔烃)。每种具体转化均需优化催化剂、配体、碱及溶剂的选择。
如何去除5-溴-2-(叔丁氧基)吡啶中的叔丁氧基?
叔丁氧基作为2-羟基吡啶官能团的酸不稳定保护基,通常可使用强Brønsted酸(如二氯甲烷中的三氟乙酸(TFA)或合适溶剂体系中的盐酸)切除,释放相应的5-溴-2-羟基吡啶(或其2-吡啶酮互变异构体)。应通过实验验证具体的脱保护条件,以避免不良副反应。
5-溴-2-(叔丁氧基)吡啶(B726539)的推荐储存条件是什么?
该化合物应存放于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处,避免阳光直射和受潮。研究人员应参阅阿拉丁科学产品标签及批次专属质量检验证书(CoA)上注明的具体储存温度范围,并避免与强氧化剂和强酸接触。
5-溴-2-(叔丁氧基)吡啶是否适合用作药物中间体?
是的,该化合物被广泛用作药物中间体合成的构建模块。含烷氧基取代基的吡啶骨架在药物发现中十分普遍,尤其是在激酶抑制剂和中枢神经系统活性化合物的开发中。活性芳基溴可实现多样化的下游官能团化,而叔丁氧基则提供了正交的保护基选择。研究人员在关键应用中使用前,应通过随附的CoA验证纯度和结构。
参考文献
- Aladdin Scientific. Product Information: 5-Bromo-2-(tert-butoxy)pyridine, SKU B726539. Certificate of Analysis. Aladdin Scientific.
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
- Snieckus, V. Directed ortho metalation. Tertiary amide and O-carbamate directors in synthetic strategies for polysubstituted aromatics. Chem. Rev. 1990, 90, 879–933. doi:10.1021/cr00104a001
- Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley: New York, 2006.
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