5-溴-4-甲氧基吡啶-2-腈:性质与实验室常见问题
5-溴-4-甲氧基吡啶-2-腈:性质与实验室常见问题
5-Bromo-4-methoxypicolinonitrile is a 卤代甲氧基取代的吡啶-2-腈类化合物,是杂环化学和药物化学合成中用途广泛的亲电构建模块。
- 化学名称
- 5-溴-4-甲氧基吡啶-2-腈
- 货号
- B734101
- 分子式
- C7H5BrN2O
- 核心官能团
- 腈基(CN)、溴原子(Br)、甲氧基(OCH3)、吡啶环
- 主要用途
- 用于交叉偶联、亲核芳香取代及杂环合成的亲电构建模块
- 供应商
- Aladdin Scientific
5-溴-4-甲氧基吡啶-2-腈是什么?
5-溴-4-甲氧基吡啶-2-腈是一种取代吡啶杂环化合物,具有三个独特的官能团:2位腈基、5位溴原子和4位甲氧基。吡啶环上吸电子基团(CN)与中等供电子基团(OCH3)的组合赋予该化合物极化芳香体系特性,适用于多种合成转化。
该化合物由Aladdin Scientific收录,货号为B734101,供合成有机化学及药物化学实验室研究使用。
主要化学性质与结构
吡啶环氮原子与2位吸电子腈基的共同作用使该环具有强烈的缺电子特性,有利于在环氮和CN基团活化的位置发生亲核芳香取代反应(SNAr)。5位溴原子是钯催化交叉偶联反应的优良官能团,包括Suzuki–Miyaura、Negishi及Buchwald–Hartwig偶联反应。
当存在更强亲核试剂时,4位甲氧基在强制SNAr条件下也可被取代,提供了额外的多样化位点。研究人员应注意,OCH3与CN基团之间的电子平衡决定了取代反应的区域选择性。
注:熔点、精确分子量和纯度规格等具体物理常数未包含在现有来源资料中,应从Aladdin Scientific提供的产品质量检验报告(CoA)中核实。
操作、储存与安全注意事项
与大多数含卤代腈基的杂环化合物一样,5-溴-4-甲氧基吡啶-2-腈在操作时应穿戴适当的个人防护设备(PPE),包括丁腈手套、安全护目镜和实验室工作服,并在通风良好的区域或通风橱内操作。
储存时,应将化合物置于密封容器中,远离潮湿、热源和光线。卤代腈类构建模块通常建议在2–8°C冷藏或冷冻条件下储存以保持长期稳定性,但研究人员应参照货号B734101产品标签和随附CoA上注明的具体储存条件。
废弃物处理须符合当地关于卤代有机化合物的相关法规。首次使用前请务必查阅安全数据表(SDS)。
在药物化学和杂环化学中的合成应用
5-溴-4-甲氧基吡啶-2-腈在药物发现和合成化学项目中因其多功能骨架而备受重视。其主要用途包括:
- 钯催化交叉偶联:5位C–Br键可高效参与Suzuki、Negishi、Stille等偶联反应,引入芳基、杂芳基、乙烯基或烷基,扩展分子多样性。
- 亲核芳香取代(SNAr):活化的环体系支持与胺、醇盐和硫醇盐的取代反应,实现快速类似物合成。
- 腈基衍生化:CN基团可水解为羧酸或酰胺,还原为胺,或转化为四唑及其他杂环,提供进一步多样化途径。
- 基于片段的药物设计:紧凑、极性且类药性良好的吡啶腈核心结构适合用于靶向药物发现项目的片段筛选和先导化合物优化。
这些特性使B734101成为合成激酶抑制剂、农用化学品先导化合物及其他生物活性分子的广泛适用构建模块。
订购与质量信息
5-溴-4-甲氧基吡啶-2-腈由Aladdin Scientific提供,货号为B734101。研究人员和采购人员可通过Aladdin Scientific官网或直接联系客户服务部门下单。
每批产品均附有质量检验报告(CoA),详细说明纯度、分析数据和储存条件。如需定制规格、批量报价或特定纯度要求,请联系Aladdin Scientific销售团队。当前库存情况、价格及适用促销信息请参见Aladdin Scientific官网。
有关退货、运输、付款或账户管理的问题,请查阅Aladdin Scientific帮助中心相关板块或联系客户支持团队。
常见问题
5-溴-4-甲氧基吡啶-2-腈在研究中有哪些用途?
5-溴-4-甲氧基吡啶-2-腈主要用作合成化学和药物化学中的多功能构建模块。其C–Br键可参与钯催化交叉偶联反应,缺电子环体系支持亲核芳香取代反应,腈基可进一步衍生为胺、酰胺、酸或杂环化合物。这些特性使其在药物候选物、农用化学品先导化合物及其他生物活性杂环化合物的合成中具有重要价值。
如何储存5-溴-4-甲氧基吡啶-2-腈以保持其稳定性?
此类卤代腈杂环化合物通常建议密封储存于阴凉、干燥、避光的环境中,一般推荐冷藏(2–8°C)或冷冻储存。但货号B734101的确切储存条件应以Aladdin Scientific提供的产品标签和质量检验报告(CoA)为准,因具体要求可能因批次而异。
5-溴-4-甲氧基吡啶-2-腈中的甲氧基能否在SNAr反应中被取代?
是的,在适当的亲核芳香取代(SNAr)条件下,4位甲氧基可被胺或硫醇盐等更强亲核试剂取代,这是因为吸电子腈基与环氮原子共同活化了该位置。需优化反应条件(溶剂、温度、亲核试剂种类)以实现对甲氧基的选择性取代,避免分子上其他官能团发生副反应。
Aladdin Scientific提供的货号B734101纯度规格是多少?
现有来源资料中未包含货号B734101的具体纯度数据。研究人员在将其用于敏感应用前,应从Aladdin Scientific产品页面获取或下载当前批次的质量检验报告(CoA),或联系客户服务确认纯度规格和分析数据。
5-溴-4-甲氧基吡啶-2-腈适合用于Suzuki–Miyaura交叉偶联反应吗?
是的,5-溴-4-甲氧基吡啶-2-腈5位的芳基C–Br键非常适合在标准钯催化条件下与芳基硼酸和硼酸酯进行Suzuki–Miyaura交叉偶联反应。吡啶环的缺电子特性有利于氧化加成,通常在温和条件下即可实现高效偶联,但具体条件仍需针对每种底物组合进行实验优化。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 5-Bromo-4-methoxypicolinonitrile, SKU B734101.
- General reference: Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews, 1995. (Foundational reference for Suzuki–Miyaura coupling methodology.) doi:10.1021/cr00039a007
- General reference: Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed. Oxford University Press, 2012. (Standard textbook reference for SNAr reactions and nitrile group transformations.)
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