5-溴-4-甲基-噻唑-2-胺溴化氢:实验室指南
5-溴-4-甲基-噻唑-2-胺溴化氢:实验室指南
5-Bromo-4-methyl-thiazol-2-ylamine hydrobromide is a brominated, methyl-substituted thiazol-2-ylamine salt,作为一种多功能杂环构建模块,被广泛应用于药物化学和有机合成研究领域。
- 产品名称
- 5-Bromo-4-methyl-thiazol-2-ylamine氢溴酸盐
- Aladdin货号
- B590197
- 内部参考编号
- BD01110848
- 化合物类别
- 溴代噻唑杂环化合物,氢溴酸盐
- 主要应用
- 药物化学中间体及合成用杂环构建模块
- 关键官能团
- 2-氨基噻唑核心、5-溴取代基、4-甲基取代基、氢溴酸根反离子
化学特性与结构
5-Bromo-4-methyl-thiazol-2-ylamine氢溴酸盐是2-氨基噻唑药效团的卤代衍生物。噻唑环核心在5位带有溴原子,在4位带有甲基,2-氨基以氢溴酸盐的形式被质子化并稳定存在。与游离碱相比,盐的形式提高了化合物的结晶性和储存稳定性。
2-氨基噻唑骨架是药物发现领域的特权结构,存在于众多具有生物活性的化合物和已获批药物中。C-5位溴取代基为进一步官能化提供了宝贵的反应位点,可通过Suzuki–Miyaura、Negishi及Buchwald–Hartwig等交叉偶联反应进行后续修饰,使该化合物成为重要的合成中间体。
操作、储存与安全注意事项
作为一种以氢溴酸盐形式供货的溴代有机化合物,操作时应采取适当的防护措施。实验人员在称量或转移物料时,应穿戴适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、护目镜或安全眼镜及实验服。产生粉尘的操作应在通风橱中进行。
该化合物应储存在密封容器中,置于阴凉、干燥处,避免直接光照。对于氨基噻唑氢溴酸盐,通常建议在冷藏(2–8 °C)或室温干燥条件下储存,以最大程度减少吸湿和分解;研究人员应查阅产品专属质检报告(CoA)以获取经确认的储存条件。该物质应远离强氧化剂和强碱。使用前请查阅安全数据表(SDS)以获取完整的危害及急救信息。
溶解度与复溶指南
氢溴酸盐形式通常比游离碱具有更好的水溶性。预计5-Bromo-4-methyl-thiazol-2-ylamine氢溴酸盐可溶于极性质子溶剂,如水、甲醇和二甲基亚砜(DMSO)。对于水相应用,可借助轻微加热或超声辅助溶解。若在DMSO中配制储备液,应注意确保最终检测体系中DMSO的浓度与所研究的生物系统相容(细胞实验中通常≤0.1% v/v)。
研究人员应针对其特定批次和应用场景验证准确的溶解度特性,因为溶解度可能随pH值、温度及助溶剂组成的不同而变化。建议现配现用;若需储存溶液,建议分装后在惰性气氛下于−20 °C保存,以防止降解。
在合成化学和药物化学中的应用
2-氨基噻唑结构单元是一种成熟的药效团,存在于激酶抑制剂、抗菌药物和抗炎化合物中。5-Bromo-4-methyl-thiazol-2-ylamine氢溴酸盐可作为关键构建模块,通过以下反应构建含噻唑的复杂候选药物:
- 钯催化交叉偶联:C-5位溴基非常适合Suzuki–Miyaura、Sonogashira及Buchwald–Hartwig反应,以引入芳基、炔基或氨基取代基。
- 酰胺和脲键形成:2-氨基可与酰氯、羧酸活化试剂或异氰酸酯反应,生成与药物化学文库相关的酰胺和脲类化合物。
- 缩合与环化:该化合物的双官能团性质允许其参与杂环成环反应。
该化合物在基于片段的药物发现和需要多样化噻唑类似物的组合化学工作流程中尤具价值。
质量、规格与订购信息
Aladdin Scientific以货号B590197(内部参考编号BD01110848)供应5-Bromo-4-methyl-thiazol-2-ylamine氢溴酸盐。每批产品均附有质检报告(CoA),记录鉴别、纯度及物理性状等信息。建议研究人员在使用前从Aladdin Scientific官网下载CoA,或联系技术支持以确认当前规格参数。
如需更大数量、定制包装或散装采购咨询,请联系Aladdin Scientific销售团队。可能提供批量折扣及机构定价。请确保按照适用于溴代有机材料的所有当地法规对该化合物进行操作和处置。
常见问题
5-Bromo-4-methyl-thiazol-2-ylamine氢溴酸盐在科研中有哪些用途?
该化合物主要用作药物化学和有机合成中的杂环构建模块。2-氨基和C-5溴取代基提供了两个正交的官能化位点,可用于构建多样化的含噻唑化合物文库,服务于药物发现应用。
5-Bromo-4-methyl-thiazol-2-ylamine氢溴酸盐可溶于哪些溶剂?
该氢溴酸盐预计可溶于极性质子溶剂,如水、甲醇和DMSO。研究人员应针对其特定批次、pH值和应用条件对溶解度进行实验验证,并参阅CoA以获取经确认的数据。
如何储存该化合物以保持其稳定性?
该化合物应储存于密封、避光容器中,置于阴凉干燥处。对于氨基噻唑氢溴酸盐的长期稳定性,建议冷藏(2–8 °C)并配合干燥剂存放;请查阅产品CoA以获取针对特定批次的储存建议。
该化合物5位溴取代基适用于哪些交叉偶联反应?
噻唑环5位的芳基C–Br键与钯催化的Suzuki–Miyaura(与硼酸)、Sonogashira(与端基炔烃)及Buchwald–Hartwig(与胺类)交叉偶联反应相容,使其成为文库合成中极具价值的反应位点。
该化合物在Aladdin Scientific的货号是什么,如何订购?
货号为B590197。您可通过Aladdin Scientific官网直接下单,也可联系当地销售代表或通过所在机构的采购系统订购。如需大批量或特殊包装,请直接联系销售团队。
参考文献
- Aladdin Scientific Product Page: 5-Bromo-4-methyl-thiazol-2-ylamine hydrobromide, SKU B590197, internal reference BD01110848.
- Lombardino, J. G.; Lowe, J. A. The role of the medicinal chemist in drug discovery — then and now. Nature Reviews Drug Discovery, 2004, 3, 853–862. (General reference for aminothiazole pharmacophore in drug discovery.)
- Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th Edition. Wiley-Blackwell, 2010. (Textbook reference for thiazole chemistry and reactivity.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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