5-溴-4-甲基烟醛：性质与实验室使用常见问题解答
5-溴-4-甲基烟醛：性质与实验室使用常见问题解答
5-Bromo-4-methylnicotinaldehyde是一种溴代甲基取代的吡啶甲醛，是药物化学和制药合成中用途广泛的杂环构建模块。
- CAS号
- 请核实Aladdin产品数据表（B192927）
- 分子式
- C7H6BrNO
- 分子量
- 200.03 g/mol（标称值；请核实数据表）
- 官能团
- 醛基（CHO）、溴取代基、甲基、吡啶环
- 主要应用
- 用于药物发现及生物活性分子合成的杂环构建模块
- 储存条件
- 储存于阴凉、干燥、通风良好处，避光防潮（请核实安全数据表）
化学特性与结构
5-溴-4-甲基烟碱醛是一种基于吡啶的醛类化合物，其芳香环上具有三个关键取代基：5位的溴原子、4位的甲基以及3位（烟碱醛骨架）的醛基（–CHO）。其分子式为C7H6BrNO，标称分子量约为200.03 g/mol。吸电子溴、供电子甲基和活性醛基在吡啶骨架上的组合，使该化合物成为进一步化学改造的高功能性中间体。环氮和醛基分别提供了配位化学和缩合反应的两个独立活性位点。
合成应用与反应活性
5-溴-4-甲基烟碱醛的醛基可参与多种转化反应，包括还原胺化、Wittig烯化、Knoevenagel缩合以及亚胺/希夫碱的形成，使其在构建复杂含氮骨架方面极具价值。5位的C–Br键非常适合钯催化的交叉偶联反应，如Suzuki–Miyaura、Negishi和Buchwald–Hartwig偶联，可高选择性地引入芳基、杂芳基或氨基。4位的甲基取代基在需要时可进一步氧化或官能化。这种多功能性使该化合物成为基于片段的药物设计和多步全合成中的汇聚型构建模块。
操作、安全与储存
与大多数有机溴醛类化合物一样，操作5-溴-4-甲基烟碱醛时应佩戴适当的个人防护装备（PPE），包括丁腈手套、安全护目镜和实验服。应在通风橱中操作，以避免吸入粉尘或蒸气。该化合物应存放于密封容器中，置于阴凉、干燥、避光的环境中，以防止醛基官能团分解并尽量减少吸湿。具体的危害分类、GHS图示、急救措施和废弃处置要求，请参阅Aladdin Scientific为货号B192927提供的安全数据表（SDS）。首次使用前请务必查阅SDS。
纯度、质量与订购信息
Aladdin Scientific以货号B192927提供5-溴-4-甲基烟碱醛。纯度规格及分析数据（如HPLC纯度、NMR确认和分析证书）可在产品页面获取，或联系技术支持索取。建议研究人员通过Aladdin官网或联系客户服务确认当前纯度等级、可用包装规格及价格。如需大批量或定制规格，采购团队可咨询批量定价和货期。每批货物均随附完整文件，包括分析证书（CoA）和安全数据表（SDS）。
质量保证与法规注意事项
Aladdin Scientific每批5-溴-4-甲基烟碱醛（B192927）在放行前均经内部质量规范检测。每批次均可提供记录特定批次分析结果的分析证书（CoA）。对于在GLP或GMP框架下开展研究，或需要用于IND申报的法规文件的研究人员，建议联系Aladdin技术或法规事务团队，探讨可用文件及合规支持。溴代有机化合物的出口管制和进口法规可能因司法管辖区而异，采购经理在进行国际订购前应核实适用法规。
常见问题
5-溴-4-甲基烟碱醛的分子式和分子量是什么？
5-溴-4-甲基烟碱醛的分子式为C7H6BrNO，标称分子量约为200.03 g/mol。请务必核对货号B192927随附的分析证书（CoA）中的精确数值，因为不同批次数据可能略有差异。
5-溴-4-甲基烟碱醛的溴取代基可用于哪些交叉偶联反应？
5位的芳基C–Br键非常适合钯催化的交叉偶联反应，包括Suzuki–Miyaura（与硼酸反应）、Negishi（与有机锌试剂反应）、Stille（与有机锡试剂反应）以及Buchwald–Hartwig胺化反应。这些转化可高效引入多种芳基、杂芳基、乙烯基或氨基，以拓展分子复杂性。建议针对每种特定偶联优化催化剂、配体、碱和溶剂条件。
5-溴-4-甲基烟碱醛应如何储存以保持稳定性？
该化合物应密封存放于阴凉、干燥、避光的环境中，以保护醛基官能团免受氧化和水分引起的降解。对于敏感醛类化合物，通常推荐冷藏储存（2–8 °C），但请以Aladdin为B192927提供的SDS和CoA中推荐的具体储存温度为准。避免长时间暴露于空气、光照或潮湿环境中。
5-溴-4-甲基烟碱醛中醛基的主要合成用途有哪些？
醛基可参与多种反应，包括生成仲胺的还原胺化反应、用于乙烯基延伸的Wittig或HWE烯化反应、与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应，以及与伯胺形成希夫碱的反应。这些反应使醛基成为药物化学项目中构建复杂药效团和杂环类药物骨架的多功能活性位点。
如何获取B192927的分析证书（CoA）或安全数据表（SDS）？
5-溴-4-甲基烟碱醛（货号B192927）的CoA和SDS文件可直接在Aladdin Scientific官网产品页面输入批号获取，或联系Aladdin客户服务或技术支持索取。这些文件提供批次特定纯度数据、分析方法、危害分类及操作说明，是安全合规使用的必要参考。
5-溴-4-甲基烟碱醛是否适合用作药物中间体？
是的，该化合物兼具活性醛基、可用于交叉偶联的卤素官能团和含氮吡啶环，非常适合用作药物中间体合成和药物发现中的构建模块。但其是否适用于GMP或受监管的药品生产，需根据所需纯度等级、文件要求和合规标准进行评估。请联系Aladdin Scientific了解研究级与更高等级物料的供应情况。
参考文献
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for aldehyde reactivity and cross-coupling reactions.)
- Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in Total Synthesis. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442–4489. doi:10.1002/anie.200500368
- Aladdin Scientific. Product Page: 5-Bromo-4-methylnicotinaldehyde, SKU B192927. Safety Data Sheet and Certificate of Analysis available upon request.
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