5-溴-7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴:性质与实验指南
5-溴-7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴:性质与实验指南
5-溴-7,7-二甲基-7H-苯并[c]荧蒽是一种溴代偕二甲基取代的多环芳烃,在有机化学和材料化学研究中是一种用途广泛的合成构筑基元。
- 化学名称
- 5-溴-7,7-二甲基-7H-苯并[c]荧蒽
- 货号
- B734095
- 化合物类别
- 溴代多环芳烃(PAH)衍生物
- 关键官能团
- 芳基溴;偕二甲基季碳;稠合三环芳香体系
- 主要研究用途
- 交叉偶联反应及基于PAH材料的合成中间体
- 供应商
- 阿拉丁科学
化学特性与结构特征
5-溴-7,7-二甲基-7H-苯并[c]荧蒽属于苯并[c]荧蒽系列的稠合三环芳香化合物。其核心骨架由三个呈角状排列的稠合六元芳香环组成,这是苯并[c]荧蒽体系的典型特征。该化合物具有两项关键结构修饰:(1)5位上的溴取代基,使分子在金属催化的交叉偶联反应中具有较高活性;(2)sp3杂化的7位碳上的偕二甲基,破坏了该中心的完全平面性,并影响化合物的溶解性和空间特征。
芳基C–Br键的存在使5-溴-7,7-二甲基-7H-苯并[c]荧蒽成为钯或镍催化反应(如Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig和Sonogashira偶联)的活性位点。偕二甲基季碳提供了空间位阻,可用于设计与有机电子学和超分子化学相关的非平面三维PAH结构。
操作、储存与安全规范
个人防护装备(PPE):操作5-溴-7,7-二甲基-7H-苯并[c]荧蒽时,研究人员应佩戴适当的耐化学品手套(如丁腈手套)、实验室外套,并佩戴安全眼镜或护目镜。操作应在通风良好的通风橱中进行,以尽量减少对细颗粒物或蒸气的吸入暴露。
储存:将化合物储存在密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的地方,远离强氧化剂和强碱等不相容物质。推荐储存温度通常为室温,或以产品标签上的说明为准。具体储存条件请参阅阿拉丁科学产品页面或批次专属的分析证书(CoA)。
废弃处置:按照当地、地区及国家有关卤代有机化合物的法规处置废弃物。未经适当授权,不得将其倒入下水道或与普通实验室废弃物一同丢弃。
注意:使用前请参阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS),获取全面的危害信息。
研究应用与合成用途
5-溴-7,7-二甲基-7H-苯并[c]荧蒽的芳基溴官能团使其成为制备延伸PAH体系(包括螺旋烯、扭曲纳米石墨烯片段和共轭聚合物)的重要起始原料或中间体。在5-溴位进行的交叉偶联反应可选择性地引入芳基、杂芳基、炔基或氨基,从而系统地调节电子和光学性质。
潜在应用领域包括:
- 有机半导体与OLED:苯并[c]荧蒽骨架因其延伸的芳香共轭结构,已被探索用作空穴传输材料或发光材料。
- 超分子化学:偕二甲基引入的非平面特性可驱动选择性主客体相互作用或自组装行为。
- 药物化学探针:PAH衍生物被用作研究DNA嵌入、酶结合和代谢活化途径的模型底物。
- 光物理研究:稠合芳香核心为研究荧光、磷光和单线态氧产生提供了平台。
研究人员应通过查阅原始文献和产品分析证书,验证该化合物是否适用于其特定应用。
质量、纯度与订购信息
阿拉丁科学以货号B734095供应5-溴-7,7-二甲基-7H-苯并[c]荧蒽。每个生产批次均附有分析证书(CoA),记录纯度、分析数据(通常为HPLC或GC)及与该化合物相关的物理表征。
采购团队和实验室管理人员应在订购时索取特定批号的CoA,以确认纯度和分析数据符合实验要求。对于需要更高纯度等级或定制数量的项目,请联系阿拉丁科学技术销售团队获取定制供应方案。
订单可通过阿拉丁科学官网提交。如需批量采购、数量折扣或机构账户咨询,请联系客服或您所在地区的阿拉丁科学代表。
常见问题
5-溴-7,7-二甲基-7H-苯并[c]荧蒽在研究中有哪些用途?
它主要用作金属催化交叉偶联反应(如Suzuki、Sonogashira偶联)中的合成中间体,用于构建延伸的多环芳烃骨架。潜在应用领域包括有机半导体、OLED材料、超分子化学和光物理研究。
应如何储存5-溴-7,7-二甲基-7H-苯并[c]荧蒽以保持其稳定性?
该化合物应储存在密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的地方,远离强氧化剂和强碱。请务必参阅阿拉丁科学产品页面及批次专属的分析证书或SDS,以获取准确的储存温度建议。
如何通过阿拉丁科学订购该化合物?货号是什么?
请在阿拉丁科学官网使用货号B734095订购5-溴-7,7-二甲基-7H-苯并[c]荧蒽。如需批量采购或定制纯度规格,请联系阿拉丁科学技术销售或客服团队。
5-溴-7,7-二甲基-7H-苯并[c]荧蒽是否适用于Suzuki–Miyaura交叉偶联反应?
是的,5位的芳基C–Br键是钯催化Suzuki–Miyaura偶联反应与硼酸或硼酸酯反应的成熟活性位点,可引入多种芳基或杂芳基。研究人员应针对其特定的偶联底物优化反应条件(催化剂、碱、溶剂、温度)。
参考文献
- Aladdin Scientific Product Page: 5-Bromo-7,7-dimethyl-7H-benzo[c]fluorene, Catalog No. B734095. Aladdin Scientific.
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews 1995, 95 (7), 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
- Harvey, R. G. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Chemistry and Carcinogenicity. Cambridge University Press, 1991.
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