化学特性与结构

5-丁氧基-2-氯苯硼酸（货号：B180635）是一种芳基硼酸，在单一苯环上具有三个不同的官能团：1位的硼酸基（–B(OH)₂）、2位（邻位）的氯取代基以及5位（相对于氯为对位）的正丁氧基醚。这种多功能性使其成为合成化学中极具通用性的中间体。

供电子的丁氧基与吸电子的氯取代基在芳环上形成差异化的电子环境，影响后续转化中的区域选择性。–Cl基团在硼酸被消耗后本身也可作为进一步交叉偶联反应的活性位点，从而实现顺序官能团化策略。

分子式为C₁₀H₁₄BClO₃。与大多数芳基硼酸一样，该化合物根据温度和湿度条件，以游离硼酸与其环状酸酐（硼氧烷）形式的混合物存在。

在交叉偶联及合成中的应用

铃木–宫浦偶联：5-丁氧基-2-氯苯硼酸的硼酸基团是钯催化铃木–宫浦偶联反应的主要活性位点。在Pd(0)或Pd(II)催化剂前体、碱（如K₂CO₃、Cs₂CO₃）以及质子性或混合水-有机溶剂体系存在下，可与芳基、乙烯基或杂芳基卤化物（或三氟甲磺酸酯）发生偶联，生成联芳基或苯乙烯基产物。

顺序官能团化：在硼酸位点完成铃木偶联后，保留的芳基–氯键可作为进一步金属催化反应（如Buchwald–Hartwig胺化、羰基化）的第二活性位点，从而从单一原料高效获得复杂多取代芳香族化合物。

药物化学：含醚基和卤素取代基的芳基硼酸常被用作药物候选化合物合成中的片段或偶联伙伴，尤其在以激酶、蛋白酶及其他联芳基药效团为靶点的研究项目中应用广泛。

材料科学：芳基硼酸衍生物可通过硼酸酯形成或交叉偶联聚合等方式引入共轭有机材料、聚合物及超分子组装体中。

操作、储存及稳定性指南

个人防护装备（PPE）：操作本品时，务必佩戴适当的实验室个人防护装备，包括耐化学品手套、安全护目镜和实验服。所有称量和溶液配制操作均应在通风良好的化学通风柜中进行，以减少粉尘和蒸气的吸入。

储存：将B180635储存于密封容器中，置于阴凉（建议2–8 °C）、干燥、避光防潮的环境中。芳基硼酸易发生水解和氧化降解，因此强烈建议在惰性气体（氮气或氩气）保护下储存，尤其是已开封的容器。

稳定性注意事项：硼酸在强酸性或强碱性水溶液条件下及高温下可发生原脱硼反应（–B(OH)₂基团脱落）。长时间暴露于空气和水分中可能被氧化为相应的苯酚。在用于敏感合成应用前，建议通过TLC、HPLC或NMR验证化合物的完整性。

废弃处置：所有废弃物的处置须符合机构、地方及国家关于含有机硼化学废弃物的相关法规。详细的急救、消防和处置信息请参阅最新安全数据表（SDS）。

反应方案：铃木–宫浦偶联（通用指南）

以下为将5-丁氧基-2-氯苯硼酸（B180635）作为硼酸偶联伙伴进行铃木–宫浦偶联反应的通用操作框架。请根据具体底物对条件进行优化。

1. 试剂：5-丁氧基-2-氯苯硼酸（1.0–2.0当量）、芳基卤化物或拟卤化物亲电试剂（1.0当量）、Pd催化剂（如Pd(PPh₃)₄或Pd(dppf)Cl₂，2–5 mol%）、无机碱（如K₂CO₃或Cs₂CO₃，2–3当量）。
2. 溶剂：常用DMF/H₂O、二氧六环/H₂O或EtOH/H₂O混合溶剂。水的存在有助于促进硼酸的转金属化过程。
3. 温度：通常在80–110 °C下回流或在密封小瓶中反应；根据底物活性，反应时间为2至24小时不等。
4. 气氛：在惰性气氛（N₂或Ar）下进行反应，以防止催化剂氧化和硼酸降解。
5. 后处理：反应完成后（通过TLC或LCMS监测），冷却至室温，用乙酸乙酯稀释，盐水洗涤，MgSO₄或Na₂SO₄干燥，浓缩。通过柱色谱纯化。

注意：如有需要，产物中保留的芳基–氯键可在后续偶联步骤中加以利用。

质量、纯度及分析验证

纯度评估：对于关键合成应用，应在使用前确认芳基硼酸的纯度。推荐的分析方法包括：

• ¹H和¹¹B核磁共振波谱：确认结构并检测硼氧烷（环状酸酐）或原脱硼副产物的存在。游离芳基硼酸的¹¹B NMR化学位移通常出现在约28–32 ppm处。
• HPLC：带UV检测的反相HPLC可提供定量纯度评估。
• TLC：使用UV活性硅胶板进行快速定性检查；硼酸在适当显色试剂下可显示为清晰斑点。

吸湿性：称量化合物时应迅速操作，并立即在惰性气体下重新密封容器。使用新鲜干燥的玻璃器皿，以避免偶然引入的水分影响硼酸或催化循环。

批次特定文件：阿拉丁科学为每批B180635提供质量检验报告（CoA）。在将物料用于关键实验前，请核对报告的纯度、熔点（如有）及光谱数据与CoA是否一致。