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5-羧基香草酸:性质、操作与实验室使用指南

5-Carboxyvanillic acid(5-羧基香草酸)是一种二羧基甲氧基苯酚衍生物,作为酚酸类构建单元和参考标准品,在有机合成、代谢组学及抗氧化研究中具有重要科学价值。

化学名称
5-羧基香草酸(4-羟基-3-甲氧基-5-羧基苯甲酸)
货号 / 产品编号
C1056676
化合物类别
酚酸;芳香族二元羧酸衍生物
核心官能团
羧基(×2)、酚羟基、甲氧基
推荐储存条件
阴凉、干燥、避光保存;远离强氧化剂和强碱
典型应用
有机合成中间体、参考标准品、抗氧化研究、代谢组学

化学特性与理化性质

5-羧基香草酸是一种含酚羟基的甲氧基取代苯二甲酸衍生物。其系统命名表明,该化合物为香草酸的衍生物,在芳环5位引入了额外的羧基。因此,该化合物具有双重官能团特征:含有两个酸性羧基,以及可参与螯合的酚羟基和3位的甲氧基。

作为固态芳香酸,5-羧基香草酸在冷水中溶解度有限,但在极性有机溶剂(如甲醇、乙醇、二甲基亚砜(DMSO)及稀碱性水溶液)中溶解度较好。多个氢键供体和受体的存在,使其熔点相较于单羧酸类似物更高。

注意:具体熔点、分子量和纯度数据应以每批次C1056676随附的质量检验报告(CoA)为准。Aladdin Scientific建议用户查阅当前批次CoA以获取准确的理化参数。

安全操作、储存与废弃处置

个人防护装备(PPE):操作5-羧基香草酸时,应佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、安全眼镜或护目镜,以及实验室防护服。若在称量过程中产生细小粉尘,应在通风良好的通风橱内使用防尘/颗粒物呼吸器。

储存:将试剂密封储存于阴凉(通常为2–8 °C或产品标签注明的室温)、干燥、避光的环境中。远离强氧化剂、强碱及不相容物质。应依据标签和CoA所注明的有效期监控试剂保质情况。

泄漏处理:发生泄漏时,应小心扫除或真空吸除固体,避免产生粉尘,将其置于标记的废物容器中,并用水清洁操作区域。避免将大量试剂冲入下水道。

废弃处置:应按照当地、地区及国家化学废弃物管理法规处置5-羧基香草酸及受污染材料。未经法规确认,不得通过普通市政废弃物渠道处置。

急救措施:若皮肤或眼睛接触,应立即用大量清水冲洗至少15分钟,并寻求医疗建议。若不慎吞咽,请勿催吐,应立即就医。

储备液配制与工作浓度准备

溶剂选择:由于5-羧基香草酸具有极性强、多质子供体的特点,通常使用DMSO或氢氧化钠水溶液(0.1 M)配制高浓度储备液。用于生物学测定时,DMSO储备液应进行稀释,以确保测定体系中DMSO的终浓度不超过0.1–1%(v/v),从而将溶剂相关的细胞毒性或测定干扰降至最低。

储备液配制通用操作规程:

  1. 使用经校准的分析天平准确称量所需质量的5-羧基香草酸。
  2. 转移至适合溶剂使用的容器中(如玻璃小瓶)。
  3. 加入计算所得体积的溶剂,涡旋或轻柔超声至目视确认完全溶解。
  4. 尽量将储备液分装为单次使用量,以减少反复冻融。
  5. 在每份分装液上标注化合物名称、浓度、溶剂、配制日期和配制人员缩写。

稳定性:配制好的溶液应尽快使用。如需储存,请在–20 °C避光保存。在关键实验使用前,应通过HPLC或其他适当分析方法验证稳定性。C1056676溶液的具体稳定性数据应参考现有文献或供应商CoA进行确认。

实验室应用与研究背景

5-羧基香草酸及相关香草酸衍生物在多个科学领域引起了研究兴趣:

  • 有机合成:由于该化合物具有两个活性羧基和一个酚羟基,可作为多功能双官能团构建单元,用于合成更复杂的酚酯、酰胺、聚酯及金属有机框架(MOF)材料。
  • 抗氧化与生物学研究:香草酸类似物因其自由基清除能力和抗氧化活性而受到广泛研究。5-羧基香草酸由于引入了额外的吸电子羧基取代,可与香草酸本身进行构效关系(SAR)比较,是重要的参考化合物。
  • 代谢组学与天然产物化学:羟基肉桂酸和羟基苯甲酸衍生物是广泛存在的植物代谢产物。羧基化酚类化合物可作为植物或微生物系统中的氧化代谢产物产生,使5-羧基香草酸成为LC-MS或HPLC代谢物鉴定中的重要参考标准品。
  • 分析化学:作为纯度明确的纯品化合物(C1056676),适用于色谱分析中仪器校准和方法验证的外标或内标参考标准品。

建议研究人员查阅与具体应用相关的一手文献,并在大规模使用前针对其测定条件对试剂进行验证。

质量、规格与订购信息

Aladdin Scientific以产品货号C1056676供应5-羧基香草酸。每批产品随附质量检验报告(CoA),详细说明该批次的纯度、外观及其他质量参数。研究人员和采购人员应:

  • 索取并保存每批次收到的CoA,以支持实验重现性和法规文件管理。
  • 确认所需纯度等级适合预期应用(例如,合成级与分析参考标准品级的区别)。
  • 严格按照标签说明储存试剂,以在规定有效期内维持产品规格。
  • 如需特定应用指导、定制规格或批量报价,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。

如需订购,请访问Aladdin Scientific官网并按货号C1056676搜索,或联系您所在区域的Aladdin Scientific代表。退货和换货事宜按照Aladdin Scientific标准退货与退款政策处理。

常见问题

溶解5-羧基香草酸推荐使用哪些溶剂?

5-羧基香草酸最适合溶于极性有机溶剂,如DMSO、甲醇或乙醇,也可溶于稀氢氧化钠水溶液。由于该化合物具有酸性和极性特征,在室温纯水中溶解度有限。用于生物学测定时,建议在DMSO中配制储备液,并稀释至终浓度低于1%(v/v)。

如何储存5-羧基香草酸(C1056676)以维持其稳定性?

将5-羧基香草酸密封储存于阴凉、干燥、避光的地点,远离强氧化剂和强碱。请务必参照产品标签和每批次质量检验报告(CoA)上的具体储存说明。配制好的溶液应在–20 °C避光保存,并尽快使用。

5-羧基香草酸的主要研究应用有哪些?

5-羧基香草酸可用作有机合成中的双官能团构建单元(用于合成酯、酰胺和配位聚合物),在植物酚类代谢组学的LC-MS和HPLC研究中用作参考标准品,也可作为抗氧化构效关系研究的结构类似物。此外,还适合用作仪器校准和方法验证的分析参考标准品。

5-羧基香草酸是否有危险,操作时需要哪些个人防护装备?

作为芳香酸,5-羧基香草酸可能对皮肤、眼睛和呼吸道产生刺激。操作时应始终佩戴丁腈手套、安全眼镜或护目镜,并穿着实验室防护服。称量操作应在通风良好的通风橱内进行。请查阅C1056676随附的安全数据表(SDS)以获取完整的危害信息和急救说明。

在哪里可以找到我的批次C1056676的质量检验报告(CoA)?

每批次5-羧基香草酸(C1056676)的质量检验报告(CoA)可通过在Aladdin Scientific官网输入批次号获取,也可能随货物一同提供。如无法找到CoA,请携带订单号和批次号联系Aladdin Scientific客户服务团队寻求协助。

参考文献

  1. Aladdin Scientific. Product Information: 5-Carboxyvanillic acid, SKU C1056676. Aladdin Scientific. (Refer to current Certificate of Analysis and Safety Data Sheet for lot-specific data.)
  2. Robbins R.J. Phenolic acids in foods: an overview of analytical methodology. J. Agric. Food Chem. 2003, 51(10), 2866–2887. (General reference for phenolic acid analysis; applicability to 5-Carboxyvanillic acid needs confirmation.) doi:10.1021/jf026182t
  3. Kaur C., Kapoor H.C. Antioxidants in fruits and vegetables – the millennium's health. Int. J. Food Sci. Technol. 2001, 36, 703–725. (General antioxidant context for phenolic acids; specific data for 5-Carboxyvanillic acid not confirmed.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《5-羧基香草酸:性质、操作与实验室使用指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月23日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/5-carboxyvanillic-acid-properties-handling-lab-use-guide.html
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