化学结构与关键性质

(5-氯-1H-吲哚-3-基)甲胺（货号C189752）属于吲哚甲胺家族，结构上类似于色胺，但吲哚C-3位与氨基之间缺少亚乙基间隔。该化合物具有双环吲哚核——苯环与吡咯环稠合——5位有一个氯原子，C-3位直接连接伯氨甲基（–CH₂NH₂）。

5-氯取代基同时产生电子效应和空间效应：通过诱导效应从芳香体系中吸收电子密度，同时通过共振给电子，从而调节吲哚氮的亲核性和伯胺的反应活性。吲哚未保护的NH和伯胺提供了两个不同的进一步官能化位点，使该分子在多步合成中具有高度通用性。

理化性质概要（所有数值请以当前CoA为准）：

• 分子式：C₉H₉ClN₂
• 分子量：180.63 g/mol
• 伯胺（估计pKa约9–10）使化合物呈碱性，在酸性条件下可溶于水。
• 储存：通常建议在2–8 °C惰性气氛下保存，以防止吲哚部分氧化。

合成与官能化策略

(5-氯-1H-吲哚-3-基)甲胺可通过吲哚-3-甲胺常用的几种合成路线制备。经典方法包括还原相应的吲哚-3-甲醛或吲哚-3-腈。使用氨等价物对5-氯-1H-吲哚-3-甲醛进行还原胺化后还原，或使用氢化铝锂（LiAlH₄）或二异丁基氢化铝（DIBAL-H）直接还原5-氯吲哚-3-腈，是针对相关底物的已报道策略。

一旦获得该化合物，伯胺可进行多种转化：

• 酰化和磺酰化：与酰氯、酸酐或磺酰氯反应，生成酰胺或磺酰胺衍生物。
• 还原胺化：与醛或酮缩合后还原，得到仲胺和叔胺。
• 脲和氨基甲酸酯的形成：与异氰酸酯或氯甲酸酯偶联，用于药效团多样化。
• N-烷基化：在碱性条件下与卤代烷反应。
• 吲哚N-官能化：吡咯NH的保护或烷基化可实现两个氮中心的正交化学。

C-5位的氯还能参与过渡金属催化的交叉偶联反应（如Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig），引入芳基、杂芳基或氨基，从而从这一单一前体出发极大地拓展了可及的化学空间。

科研与药物化学应用

含吲哚胺是药物发现中最具特权的骨架之一，众多上市药物靶向血清素受体、激酶及其他生物靶点。(5-氯-1H-吲哚-3-基)甲胺因兼具反应性伯胺手柄和卤代吲哚核心，在这一化学空间中占有重要地位。

主要应用领域包括：

• 中枢神经系统药理学探针：与色胺和血清素代谢物的结构相似性，使氯吲哚甲胺类化合物成为合成靶向5-HT受体亚型配体的有用起始原料。
• 激酶抑制剂骨架：卤代吲哚经常被纳入ATP竞争性激酶抑制剂；伯胺可实现接头连接或与铰链区残基直接形成氢键供体相互作用。
• 抗菌和抗真菌研究：氯代吲哚衍生物已被研究用于对抗细菌和真菌菌株；本化合物可作为此类研究的前体。
• 基于片段的药物发现（FBDD）：紧凑的双功能结构（MW约181 Da，两个氢键供体，一个氢键受体）满足典型片段库标准（MW <300，适中clogP）。
• 荧光探针合成：吲哚甲胺可被整合到荧光团结构中，用于生物成像应用。

研究人员应对由该构建模块制备的任何衍生物进行独立的生物学评估；阿拉丁科学仅将C189752作为科研用途供应。

操作、储存与安全注意事项

与所有伯芳烷基胺一样，(5-氯-1H-吲哚-3-基)甲胺在操作时应采取适当的实验室防护措施。用户在使用前必须查阅产品附带的最新安全数据表（SDS）。

一般操作指南：

• 使用个人防护装备（PPE）：丁腈手套、实验服和安全护目镜。
• 在通风良好的通风橱中操作，避免吸入粉尘或蒸气。
• 吲哚环易发生氧化降解；在称量和转移操作过程中，尽量减少暴露于空气、光和水分中。

储存建议（以产品标签和CoA为准）：

• 在2–8 °C下，在惰性气氛（氮气或氩气）中密封容器保存。
• 远离强氧化剂、强酸和强碱。
• 建议使用干燥剂包装以防止吸湿。

废弃处理：按照当地、地区和国家化学废物法规进行处置，不得排入下水道或环境中。

所有安全信息仅供一般指导；官方SDS优先于本文所述任何信息。