5-氯-2-乙基吡啶:性质、用途及实验指南
5-氯-2-乙基吡啶:性质、用途及实验指南
5-Chloro-2-ethylpyridine is a halogenated alkylpyridine building block widely employed in pharmaceutical and agrochemical synthesis as a versatile intermediate for C–N, C–C, and nucleophilic aromatic substitution reactions.(5-氯-2-乙基吡啶是一种卤代烷基吡啶合成砌块,在医药和农用化学品合成中被广泛用作C–N、C–C及亲核芳香取代反应的多功能中间体。)
- IUPAC名称
- 5-氯-2-乙基吡啶
- 分子式
- C7H8ClN
- 分子量
- 141.60 g/mol
- CAS号
- 待确认——请参阅审阅标记
- 货号
- C729561
- 官能团
- 吡啶环、C-5位氯取代基、C-2位乙基取代基
- 关键反应活性
- C-5位亲核芳香取代(SNAr);C-5位交叉偶联;C-3位定向金属化
化学结构与基本信息
5-氯-2-乙基吡啶(货号C729561)是一种六元含氮杂环化合物,在吡啶环的5位带有氯原子,2位带有乙基。其分子式为C7H8ClN,分子量约为141.60 g/mol。
环氮原子和氯取代基的吸电子特性共同活化了C-5碳原子,使其易于发生亲核芳香取代(SNAr)反应;而C-2位的乙基则提供了一定的立体和电子偏向性,有助于引导后续官能团化。该化合物通常为无色至淡黄色液体或低熔点固体;具体物理常数(熔点、沸点、密度、折射率)应以每批次随附的分析证书为准。
合成意义与反应化学
作为一种双官能吡啶合成砌块,5-氯-2-乙基吡啶可参与多种具有重要策略意义的转化反应:
- 亲核芳香取代(SNAr):C-5位氯在温和至中等条件下易被胺、醇钠及硫醇盐取代,可快速获得5-氨基、5-烷氧基及5-硫醚吡啶类似物。
- 过渡金属催化交叉偶联:芳基C–Cl键可在适当钯或镍催化剂作用下参与Suzuki–Miyaura、Negishi及Buchwald–Hartwig反应,实现C–C和C–N键的构建。
- 定向邻位金属化:C-2位乙基与氮原子的导向效应相结合,可在低温条件下促进C-3位的锂化,为进一步取代衍生物的合成开辟途径。
- 侧链官能团化:乙基中的苄位亚甲基易于发生自由基或离子型溴化,为进一步修饰提供额外的反应位点。
上述特性使5-氯-2-乙基吡啶成为靶向医药、农药及特种材料多步合成中的重要中间体。
实验室操作、储存与安全
尽管全面的安全评估须以货号C729561的供应商安全数据表(SDS)为准,但适用于卤代吡啶类化合物的一般注意事项包括:
- 个人防护装备:佩戴防化学品飞溅护目镜、丁腈手套及实验室外套,在通风良好的通风橱内操作,以降低蒸气吸入风险。
- 储存:在惰性气氛(氮气或氩气)下密封储存,温度2–8 °C或按产品标签规定执行,避免受潮、避光,远离强氧化剂。
- 废弃物处置:依据当地、机构及法规要求,将残留物及受污染材料作为卤代有机废物处置。
- 急救措施:皮肤或眼睛接触时,立即用大量清水冲洗至少15分钟,并就医。吸入时,应将患者转移至新鲜空气处。
使用前请务必查阅最新SDS。具体危害分类(GHS象形图、H声明、P声明)应以每批次随附文件为准。
质量、纯度与订购信息
阿拉丁科学以货号C729561供应5-氯-2-乙基吡啶。订购时建议确认的关键质量属性包括:
- 纯度:通过GC或HPLC确认;典型研究级产品纯度≥95%或≥98%。购买前请根据应用需求确认所需规格等级。
- 分析文件:分析证书(CoA),包括批次特定纯度、NMR结构确认及残留溶剂数据(如适用)。
- 包装规格:提供多种包装量,适用于发现阶段筛选至克级合成;如需大批量或定制需求,请联系阿拉丁科学。
- 货期:标准现货产品通常1–3个工作日内发货;请通过阿拉丁科学销售团队或在线目录确认当前库存状态及货期。
如需了解定价、促销优惠或积分兑换,请访问阿拉丁科学官网或直接联系客户服务。
常见问题
5-氯-2-乙基吡啶的分子式和分子量是多少?
5-氯-2-乙基吡啶的分子式为C7H8ClN,分子量约为141.60 g/mol。这些数值源于其结构组成:吡啶环C-5位带有氯取代基,C-2位带有乙基。
5-氯-2-乙基吡啶可以参与哪些类型的化学反应?
该化合物在合成中具有多功能性:C-5位氯基可与胺、醇钠及硫醇盐发生亲核芳香取代(SNAr),并可参与钯或镍催化的交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig)。乙基侧链还可通过苄位溴化进行官能团化。
5-氯-2-乙基吡啶(货号C729561)应如何储存?
作为卤代吡啶中间体的通用指导原则,该化合物应在惰性气氛下密封储存于2–8 °C,避光、防潮,远离氧化剂。具体批次的储存要求请以产品标签和最新SDS为准。
5-氯-2-乙基吡啶适合用作医药中间体吗?
是的,含有卤素和烷基取代基的吡啶衍生物因其能够进行选择性官能团化,在医药合成中被广泛用作中间体。5-氯-2-乙基吡啶的反应特性使其成为药物化学研究中的有用合成砌块,但其是否适用于特定应用,应由研究人员自行验证。
如何获取货号C729561的分析证书?
阿拉丁科学产品的分析证书可通过官网产品页面输入批号下载,或直接向客户服务部门索取。分析证书包含批次特定的纯度数据及结构确认信息。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992. (General reference for SNAr and cross-coupling chemistry of aryl halides.)
- Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. (Textbook-level reference for pyridine reactivity and functionalization strategies.)
- Aladdin Scientific. Product Page: 5-Chloro-2-ethylpyridine, SKU C729561. Aladdin Scientific website (accessed 2024).
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