5-氯-2-茚酮：性质、操作及实验室使用指南
5-氯-2-茚酮：性质、操作及实验室使用指南
5-Chloro-2-indanone is a halogenated bicyclic ketone serving as a versatile synthetic intermediate in medicinal chemistry and organic synthesis research.（5-氯-2-茚酮是一种卤代双环酮，是药物化学和有机合成研究中的多功能合成中间体。）
- CAS号
- 4743-17-3
- 分子式
- C₉H₇ClO
- 分子量
- 166.60 g/mol
- 外观
- 白色至类白色结晶固体
- 功能类别
- 卤代环酮；合成中间体
- 储存条件
- 储存于阴凉、干燥、通风良好处，避光并远离不相容物质
- Aladdin货号
- C194857
化学特性与物理性质
5-氯-2-茚酮（CAS 4743-17-3）属于茚酮类双环化合物，具有稠合的环戊酮环与氯取代苯环。分子式为C₉H₇ClO，分子量约为166.60 g/mol。该化合物在室温下通常呈白色至类白色结晶固体。与母体2-茚酮相比，芳香环5位的氯取代基显著调节了化合物的电子性质，提高了特定反应位点的亲电性，并改变了光谱特征。这些电子效应使5-氯-2-茚酮成为多步合成序列中有用的构建模块。研究人员应在收货后及用于敏感反应前，通过HPLC或GC分析确认纯度。
合成应用与研究用途
5-氯-2-茚酮主要用作药物化学、农业化学研究和材料科学中的合成中间体。活化的羰基允许多种化学转化，包括亲核加成、还原胺化、缩合反应（如羟醛缩合和Knoevenagel缩合），以及肟、腙和亚胺的生成。芳基氯部分为过渡金属催化的交叉偶联反应（如Suzuki–Miyaura、Heck和Buchwald–Hartwig偶联）提供了活性位点，从而实现对骨架的快速多样化。这两个组合活性位点使该化合物在构建用于药物发现项目的富含药效团的杂环骨架方面具有特殊价值。探索基于茚酮骨架的CNS候选药物或激酶抑制剂研究的科研人员可能会发现5-氯-2-茚酮是一种便利的起始原料。
安全操作、储存与处置
研究人员必须将5-氯-2-茚酮视为潜在刺激物。操作该化合物时应佩戴标准个人防护装备（PPE），包括丁腈手套、安全护目镜和实验室外套。产生粉尘或气溶胶的操作必须在通风橱中进行，以防止吸入暴露。该化合物应储存在密封容器中，置于阴凉（通常为2–8°C或按CoA规定）、干燥、通风良好的区域，避免直接光照和热源。远离强氧化剂、强碱和活性金属。含有5-氯-2-茚酮的废物必须分类存放，并依据当地、国家和机构关于卤代有机废物的法规进行处置。使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表（SDS）。
质量、纯度与验证建议
为确保研究的可重复性，5-氯-2-茚酮在用于关键分析或多步合成之前应验证其纯度。推荐的分析方法包括：配备火焰离子化检测器（FID）的气相色谱法（GC）、配备紫外检测器的高效液相色谱法（HPLC），以及用于结构确认的核磁共振（NMR）波谱（¹H和¹³C）。熔点测定可提供快速的鉴别检查。Aladdin Scientific的产品C194857随附分析证书（CoA），其中规定了纯度、批号和分析数据。研究人员应保留CoA以备监管和发表文献之用。如果材料已储存较长时间，强烈建议在使用前重新分析，这是因为卤代酮长期储存有时会导致分解或变色。
常见问题
5-氯-2-茚酮的推荐储存温度是多少？
5-氯-2-茚酮应储存在阴凉、干燥、通风良好的地方，避免光照和热源。对于卤代酮，通常建议冷藏储存（2–8°C）以最大限度延长保质期；但请务必以Aladdin Scientific分析证书（CoA）上针对特定批次的规定条件为准。
5-氯-2-茚酮可以发生哪些类型的化学反应？
5-氯-2-茚酮具有双功能活性。酮羰基参与亲核加成、还原胺化、羟醛缩合和Knoevenagel缩合以及亚胺/肟的生成。与此同时，芳基氯基团适用于钯催化的交叉偶联反应，包括Suzuki–Miyaura、Heck和Buchwald–Hartwig偶联，使该化合物在骨架多样化方面具有高度通用性。
在实验室操作5-氯-2-茚酮时需要哪些个人防护装备？
最低个人防护装备包括丁腈手套、防化学品飞溅护目镜和实验室外套。产生粉尘或称量操作应在经认证的通风橱内进行。开始工作前，请查阅Aladdin Scientific提供的5-氯-2-茚酮最新安全数据表（SDS），以获取完整的危害和急救信息。
收货后如何确认5-氯-2-茚酮的鉴别和纯度？
可通过将¹H NMR和¹³C NMR谱图与文献或内部参考谱图进行比对、运行GC-FID或HPLC-UV分析，以及将熔点与报道值进行对比来确认鉴别和纯度。Aladdin Scientific产品C194857随附的分析证书提供了批次特定的分析数据，有助于进货质量控制。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General reference for ketone reactivity and cross-coupling reactions.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (Canonical reference for nucleophilic addition to carbonyls and aromatic substitution.)
- Aladdin Scientific. Certificate of Analysis for 5-Chloro-2-indanone, SKU C194857. (Lot-specific purity and analytical data; contact Aladdin Scientific for current CoA.)
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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