5-氯-2-(甲磺酰胺基)苯甲酸:性质与用途
5-氯-2-(甲磺酰胺基)苯甲酸:性质与用途
5-Chloro-2-(methanesulfonamido)benzoic acid是一种磺酰胺功能化氯苯甲酸衍生物,在药物化学和有机合成研究中被广泛用作多功能中间体。
- 产品名称
- 5-氯-2-(甲磺酰氨基)苯甲酸
- 货号
- C728872
- 官能团
- 羧酸、磺酰胺(甲磺酰氨基)、芳基氯
- 分子式
- C8H8ClNO4S
- 主要应用
- 药物化学中间体及药物发现用构建块
- 储存建议
- 存放于阴凉干燥处,避光防潮
化学特性与结构
5-氯-2-(甲磺酰氨基)苯甲酸(货号:C728872)是一种芳香族化合物,苯环上具有三个不同的官能团:1-位羧酸基、2-位(邻位)甲磺酰氨基(–NHSO2CH3)以及5-位氯取代基。其分子式为C8H8ClNO4S。
苯甲酸骨架上吸电子氯取代基与磺酰胺基的组合赋予了该化合物独特的反应活性和理化性质。游离羧酸基可参与酰胺偶联和酯化反应,而磺酰胺氮则可进一步官能化,使该化合物成为极具价值的多功能构建块。
在研究与药物发现中的应用
含磺酰胺的苯甲酸衍生物是药物化学中公认的药效团。5-氯-2-(甲磺酰氨基)苯甲酸的结构特征使其成为合成生物活性分子的有用中间体,相关研究涵盖抗炎、抗菌及酶抑制剂等方向。
羧酸基团可与胺类便捷偶联,生成用于高通量筛选的酰胺化合物库。5-位芳基氯可作为过渡金属催化交叉偶联反应(如Suzuki、Buchwald-Hartwig)的活性位点,实现核心骨架的快速多样化。学术界和工业界的研究人员均可利用此类构建块高效探索构效关系(SAR)。
此外,邻位磺酰胺与羧酸基团之间可能形成分子内氢键,从而影响衍生化合物在靶标结合研究中的构象和结合亲和力。
操作、安全与储存
与所有含磺酰胺和卤代芳香官能团的实验室试剂一样,操作5-氯-2-(甲磺酰氨基)苯甲酸时应遵守适当的安全注意事项。操作人员应佩戴合适的个人防护装备(PPE),包括手套、护目镜和实验室工作服。产生粉尘或气溶胶的操作应在通风橱中进行。
该化合物应密封储存于阴凉干燥处,避免直射光和潮湿。在多步合成方案中使用前,应评估其与氧化剂和强碱的相容性。请参阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS),获取完整的危险分类、急救措施及废弃处置指导。
订购与规格
5-氯-2-(甲磺酰氨基)苯甲酸可通过阿拉丁科学,以货号C728872购买。需要特定纯度等级、大批量或定制包装的研究人员,欢迎联系阿拉丁科学技术销售团队,获取定制报价和库存信息。
为确保质量,每批产品均附有分析证书(CoA),详述纯度、外观及分析数据。阿拉丁科学致力于提供满足现代药物发现、合成化学及生命科学研究工作流程需求的试剂。
常见问题
5-氯-2-(甲磺酰氨基)苯甲酸的主要官能团有哪些?
该化合物含有三个关键官能团:羧酸(–COOH)、甲磺酰氨基(–NHSO2CH3)和芳基氯。这些基团共同支持多种化学转化,包括酰胺偶联、交叉偶联反应及磺酰胺进一步官能化。
利用该化合物的芳基氯可以进行哪些反应?
5-位芳基氯可在适当条件下参与过渡金属催化的交叉偶联反应,如Suzuki-Miyaura偶联、Buchwald-Hartwig胺化以及亲核芳香取代反应。这些反应可实现苯甲酸核心骨架的快速多样化,用于构效关系研究。
如何储存5-氯-2-(甲磺酰氨基)苯甲酸以保持其稳定性?
该化合物应密封储存于阴凉干燥处,避免直射光和潮湿。遵守上述储存条件有助于防止降解,确保试剂长期保持纯度。请始终参阅阿拉丁科学提供的SDS获取完整的储存和操作指导。
该化合物是否适合用作药物发现化合物库的构建块?
是的。5-氯-2-(甲磺酰氨基)苯甲酸具有多功能骨架,含有用于酰胺偶联的羧酸、用于交叉偶联的芳基氯以及磺酰胺药效团,非常适合作为药物发现和药物化学项目中生成多样化化合物库的构建块。
参考文献
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. General reference for sulfonamide and carboxylic acid reactivity.
- Roughley, S. D.; Jordan, A. M. The medicinal chemist's toolbox: an analysis of reactions used in the pursuit of drug candidates. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451–3479. doi:10.1021/jm200187y
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