化学特性与理化性质

5-氯-2-甲基喹啉（CAS 4964-71-0）是一种双环芳香杂环化合物，由苯环与吡啶环稠合而成。5位氯原子和2位甲基赋予该化合物独特的电子效应和空间效应，使其成为合成化学和药物化学中用途广泛的中间体。

该化合物分子式为C₁₀H₈ClN，分子量约为177.63 g/mol，室温下通常呈类白色至淡黄色结晶固体。C-5位吸电子氯原子使环系对亲核芳香取代反应更为活泼，而C-2位甲基可通过苄位氧化或卤化进行功能化修饰。环氮原子可用于配位化学及成盐反应。

溶解性参考（教科书级别）：此类喹啉衍生物通常可溶于常见有机溶剂，如二氯甲烷（DCM）、乙酸乙酯、四氢呋喃（THF）、二甲基亚砜（DMSO）和二甲基甲酰胺（DMF）。在中性条件下水溶性较低，但在稀酸质子化后溶解度可能增大。

安全与合规注意事项

与大多数卤代杂环化合物一样，5-氯-2-甲基喹啉应视为潜在刺激性物质。用户在使用前必须查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表（SDS，产品编号C193572）。以下为一般防护注意事项：

• 个人防护装备（PPE）：佩戴适当的耐化学品手套（如丁腈手套）、防护眼镜及实验服。在通风良好的通风橱中操作。
• 吸入危害：避免产生粉尘或气溶胶。芳香杂环化合物细粉吸入后可能有害。
• 皮肤和眼睛接触：如发生接触，立即用大量清水冲洗至少15分钟，并视情况就医。
• 废物处置：按照当地卤代有机废物相关法规进行处置，勿倒入下水道。

注意：C193572的具体GHS危险分类及象形图须以最新SDS为准，请复核确认。

分步操作与溶解规程

按照以下步骤为后续合成实验制备5-氯-2-甲基喹啉的母液或工作分液。

1. 恢复至室温：在打开密封瓶之前，将C193572的密封瓶平衡至环境温度，以防止冷固体表面出现水分凝结。
2. 精确称量：将洁净干燥的玻璃小瓶或称量舟去皮清零，用洁净的不锈钢或塑料药匙转移所需量的化合物，记录精确质量。
3. 配制母液：将称量好的固体转移至合适的玻璃小瓶，加入适量溶剂（大多数合成应用推荐使用DMSO或DCM），计算加入量以达到所需浓度。例如，配制100 mM母液：将17.8 mg溶于1.0 mL DMSO中。
4. 溶解：盖紧瓶盖，在室温下轻轻涡旋或磁力搅拌混匀。如未完全溶解，可短暂温和加热（不超过40°C）。避免长时间加热。
5. 过滤（如需）：在对精密实验使用前，用0.2 µm PTFE注射器过滤器过滤溶液以去除颗粒物。
6. 分装与储存：将母液分装成单次用量的小份，以减少反复冻融次数。清晰标注化合物名称、产品编号、浓度、溶剂、配制日期及配制人姓名缩写。

浓度计算提示：C (mM) = [质量 (mg) / 分子量 (g/mol)] × [1000 / 体积 (mL)]

储存条件与稳定性

妥善储存5-氯-2-甲基喹啉对于长期维持化合物质量至关重要。

• 散装固体：在室温下密封保存，避免光照、热源和大气湿度影响。在潮湿实验室环境中长期储存时，建议使用干燥剂（硅胶）。
• 母液：如需长期储存，DMSO或DCM溶液应在密封惰性气氛瓶中于–20°C保存。使用前应将冻存分液完全解冻并混匀。
• 相容性：避免与活性金属或强氧化剂共同储存。氯代取代基在正常储存条件下稳定，但在强烈反应条件下可能发生亲核取代。
• 保质期：C193572的保质期标注于质量检测证书（CoA）上。如化合物已长期储存，在关键实验使用前，建议通过HPLC或TLC验证其纯度。

注意：原材料中未提供该化合物的具体稳定性数据，稳定性相关信息应结合C193572的CoA及SDS进行核实。

在合成化学与药物化学中的应用

5-氯-2-甲基喹啉在多种合成策略中可作为通用砌块使用：

• 交叉偶联反应：C-5位的C–Cl键可参与钯催化的交叉偶联反应（如Suzuki-Miyaura、Buchwald-Hartwig反应），引入芳基、杂芳基或胺类取代基，实现喹啉骨架的快速多样化。
• 亲核芳香取代（SNAr）：由环氮原子和氯基共同活化的缺电子环体系，在适当条件下可与胺类、醇盐或硫醇等亲核试剂发生SNAr反应。
• 甲基功能化：C-2位苄基甲基可被氧化为醛基或羧基，或经卤化得到活泼的苄基卤中间体，用于进一步衍生化。
• 药物化学：喹啉类化合物是公认的药效团，广泛出现于抗菌、抗疟、抗病毒及激酶抑制剂类候选药物中。5-氯-2-甲基取代模式可在先导化合物优化中用于调节活性和选择性。
• 配位化学：喹啉氮原子可作为配体参与金属配合物的形成，与催化和材料科学相关。

注意：原材料中未提供各应用方向的具体文献参考，为避免信息捏造，已予省略。请通过SciFinder、Reaxys等数据库自行检索相关文献。