5-氯-6-甲基吡啶-3-醇：性质与研究用途
5-氯-6-甲基吡啶-3-醇：性质与研究用途
5-Chloro-6-methylpyridin-3-ol is 一种卤代羟基吡啶构建模块，因其多功能反应位点而在药物化学和杂环合成中备受重视。
- IUPAC命名
- 5-氯-6-甲基吡啶-3-醇
- 货号
- C193721
- 分子式
- C₆H₆ClNO
- 分子量
- 143.57 g/mol
- 化合物类别
- 卤代羟基吡啶
- 关键官能团
- 羟基（–OH）、氯基（–Cl）、甲基（–CH₃）位于吡啶环上
化学结构与关键性质
5-氯-6-甲基吡啶-3-醇（分子式C₆H₆ClNO，分子量约143.57 g/mol）属于杂环化合物中的羟基吡啶家族。该分子具有六元吡啶环，3位被羟基取代，5位被氯原子取代，6位被甲基取代。这种取代基组合赋予了该化合物独特的电子和空间特性。
3位的羟基可参与氢键作用，影响溶解度和晶体堆积，而5位的吸电子氯原子则调节环的电子密度和反应活性。6位的甲基在环氮邻位引入空间效应，可在选择性官能化策略中加以利用。这些特征共同使5-氯-6-甲基吡啶-3-醇成为进一步化学改造的多功能骨架。
合成相关性与反应活性
作为一种多官能团吡啶中间体，5-氯-6-甲基吡啶-3-醇提供了多个合成改造位点。5位的芳基氯适用于铃木–宫浦偶联、根岸偶联和Buchwald–Hartwig胺化等钯催化交叉偶联反应，能够以高选择性引入芳基、烷基或氨基取代基。这些转化是现代药物化学工作流程的核心，旨在围绕杂环核心构建结构多样性。
酚羟基可进行O-烷基化、酰化，或转化为三氟甲磺酸酯用于进一步的亲核取代或交叉偶联。6位的甲基在适当的氧化条件下可转化为羧酸或醛，从而扩展该构建模块的合成用途。累积的反应活性特征使该化合物成为多步合成项目中的重要中间体。
研究与药物应用
含有卤素和烷基取代基的羟基吡啶衍生物作为关键中间体广泛应用于生物活性分子的发现和开发。5-氯-6-甲基吡啶-3-醇所具有的结构基序与酶抑制剂、受体配体和农用化学品活性成分的设计密切相关，其中吡啶环作为苯的生物电子等排体，同时提供更好的水溶性和代谢稳定性。
从事基于靶标药物发现的研究人员可将该化合物用作起始原料或高级中间体，用于构建旨在高通量筛选的化合物库。其明确的取代模式使药物化学家能够系统探索羟基吡啶骨架的构效关系（SAR）。此外，该化合物还可用作分析检测开发和方法验证工作流程中的参考标准品或分析试剂。
操作、储存与安全注意事项
与大多数卤代有机中间体一样，5-氯-6-甲基吡啶-3-醇的操作应遵守标准实验室防护规范。操作人员应佩戴适当的个人防护装备，包括耐化学品手套、安全护目镜和实验服。可能产生粉尘或气溶胶的操作应在通风良好的通风橱中进行。
储存时，应将化合物保存在密封容器中，远离潮湿、热源及强氧化剂、强碱等不相容物质。建议在低温干燥条件下储存（通常为2–8°C或按产品标签规定），以保持长期稳定性和纯度。研究人员在使用本产品（货号C193721）前，应查阅阿拉丁科学提供的安全数据表（SDS），以获取全面的危害信息、急救措施和处置指南。
常见问题
5-氯-6-甲基吡啶-3-醇在研究中有什么用途？
5-氯-6-甲基吡啶-3-醇主要用作药物化学、杂环合成和农用化学品研究中的合成构建模块和中间体。其多个反应位点——芳基氯、酚羟基和甲基——使化学家能够构建结构多样的化合物库，用于构效关系研究和药物发现项目。
哪些交叉偶联反应与5-氯-6-甲基吡啶-3-醇兼容？
5位的芳基氯与多种钯催化交叉偶联反应兼容，包括铃木–宫浦偶联（与硼酸）、根岸偶联（与有机锌试剂）和Buchwald–Hartwig胺化（与胺）。应针对吡啶环的电子环境，对催化剂用量、配体选择和碱的种类进行优化。
如何储存5-氯-6-甲基吡啶-3-醇以保持其稳定性？
该化合物应在密封容器中低温干燥保存，通常在2–8°C下，并避免受潮和光照。请务必参阅阿拉丁科学提供的产品SDS和检验报告（CoA），以获取针对批号C193721的最权威储存和稳定性信息。
5-氯-6-甲基吡啶-3-醇的分子式和分子量是多少？
5-氯-6-甲基吡啶-3-醇的分子式为C₆H₆ClNO，分子量约为143.57 g/mol。这些数值与吡啶环上氯基、甲基和羟基的取代模式一致。
参考文献
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for pyridine chemistry and cross-coupling reactions.)
- Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Chichester, 2010. (Reference for hydroxypyridine reactivity and synthetic utility.)
- Aladdin Scientific. Product Data Sheet: 5-Chloro-6-methylpyridin-3-ol, SKU C193721. Aladdin Scientific, Shanghai.
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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