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5-氯噻吩-3-胺盐酸盐:性质、操作及实验室应用

5-chlorothiophen-3-amine hydrochloride 是一种卤代氨基噻吩盐,广泛用作药物化学、农用化学品研究及生物活性小分子合成中的多功能杂环砌块。

CAS号
请核对当前安全数据表(待审核)
分子式
C4H5Cl2NS(游离碱加盐酸盐形式)
分子量
请核对当前安全数据表(待审核)
外观
固体,通常为白色至类白色粉末或结晶固体
推荐储存条件
阴凉、干燥、通风良好处储存;避免受潮和光照
关键官能团
伯胺基(–NH2)、氯取代基、噻吩环

化学特性与结构

5-氯噻吩-3-胺盐酸盐(SKU: C174011)是5-氯噻吩-3-胺的盐酸盐,该化合物为含硫五元芳香杂环结构。分子在噻吩环3位含有伯胺基,5位含有氯取代基。与游离碱相比,盐酸盐形式可降低挥发性并改善固态性质,从而提高稳定性和操作便利性。

芳香噻吩核心赋予该分子平面构型和离域π电子密度,使其骨架在靶标结合中的π–π堆积相互作用方面具有吸引力。吸电子氯基调节环的电子密度,影响胺的亲核性以及环对进一步官能化(如交叉偶联反应)的反应性。

物理和化学性质

作为盐酸盐,5-氯噻吩-3-胺盐酸盐在室温下通常为固态,外观一般为白色至类白色粉末或结晶性物质。与相应游离碱相比,盐形式通常具有更高的水溶性,有利于在生物测定中配制水性储备溶液。

在盐酸盐中,伯胺基被质子化形成铵基,在标准实验室条件下稳定。研究人员应注意,用碱(如氢氧化钠水溶液或碳酸钠)处理可释放游离碱,这对于某些需要中性胺的合成转化可能是必要的。噻吩胺衍生物在极性非质子溶剂(如DMSO和DMF)中通常具有良好溶解性,但准确的溶解度数据应通过实验验证或参阅产品规格说明书。

注意:准确的熔点、具体溶解度值和精确纯度规格未包含在现有来源材料中,应通过Aladdin Scientific提供的当前分析证书(CoA)和安全数据表(SDS)进行核实。

科研应用

5-氯噻吩-3-胺盐酸盐主要用作药物化学和药物发现工作流程中的合成砌块和中间体。该化合物具有双重功能性——亲核性伯胺和芳香杂环上的亲电C–Cl键——使其能够参与多种合成转化反应。

  • 酰胺和磺酰胺键的形成:伯胺可被酰化或磺酰化,生成酰胺或磺酰胺衍生物,这是药物候选分子合成的核心反应。
  • 钯催化交叉偶联:芳基氯可作为Buchwald–Hartwig胺化、Suzuki–Miyaura或Negishi偶联反应的偶联底物,在5位引入芳基、杂芳基或烷基取代基。
  • 缩合和环化反应:胺基可参与亚胺形成、还原胺化或关环反应,构建更复杂的杂环骨架。
  • 农用化学品研究:噻吩基胺是农用化学品中常见的结构基元;该砌块可用于新型作物保护剂的合成。

研究人员应在具体合成路线的背景下评估该化合物的反应性,并在放大规模之前进行小规模预实验。

安全操作、储存与废物处置

一般预防措施:与所有伯芳香胺和有机氯化合物一样,在针对具体工作条件建立完整危害档案之前,应将5-氯噻吩-3-胺盐酸盐视为潜在有害物质。使用前务必查阅最新安全数据表(SDS)。

个人防护装备(PPE):佩戴适当的耐化学品手套(如丁腈手套)、实验服及安全眼镜或护目镜。处理粉末或进行可能产生气溶胶的操作时,应在通风橱中进行或使用适当的呼吸防护装备。

储存:在阴凉、干燥、通风良好处密封储存,远离热源、氧化剂以及强酸强碱。防潮以避免盐的水解或结块。推荐储存温度应以产品标签或分析证书(CoA)为准。

废物处置:按照所有适用的地方、国家和机构法规处置化学废物。请勿倒入下水道。有关卤代芳香胺废物流处置的具体指导,请咨询所在机构的环境健康与安全(EHS)部门。

质量、纯度与订购信息

Aladdin Scientific以SKU C174011供应5-氯噻吩-3-胺盐酸盐。每批产品均附有分析证书(CoA),通过HPLC、NMR或质谱等适当分析方法确认产品的鉴别、纯度和物理特性。

建议研究人员:

  • 通过Aladdin Scientific官网下载所收到特定批号的CoA,或联系客户支持获取。
  • 首次使用前索取安全数据表(SDS),以确保符合当地安全法规要求。
  • 按产品标签和CoA规定的条件储存,以在规定货架期内保持产品完整性。
  • 若标准目录规格不满足实验要求,请联系Aladdin Scientific技术支持,获取定制规格、大批量订购或特定纯度等级方面的建议。

如需采购咨询、批量定价或机构账户开设,请通过官方网站联系Aladdin Scientific销售团队。

常见问题

5-氯噻吩-3-胺与其盐酸盐有何区别?这对我的合成有影响吗?

盐酸盐是游离碱胺的质子化形式,伯胺氮带正电荷,由氯离子平衡。对于大多数需要亲核游离胺的合成反应(如酰胺偶联、还原胺化、钯催化胺化),应先用碳酸钠等温和碱处理盐的水溶液来释放游离碱,再萃取至有机溶剂中。盐形式因其较好的稳定性和操作特性而更适合储存。

我可以在哪些溶剂中溶解5-氯噻吩-3-胺盐酸盐以配制储备液?

作为盐酸盐,该化合物预计在水和甲醇、乙醇等极性质子溶剂中溶解性良好。在DMSO和DMF等极性非质子溶剂中也应具有良好溶解性,这类溶剂常用于生物筛选储备液的配制。在己烷或乙醚等非极性溶剂中溶解性预计较低。请始终针对具体浓度要求进行实验验证,并查阅CoA或联系Aladdin Scientific技术支持获取确认的溶解度数据。

应如何储存5-氯噻吩-3-胺盐酸盐(C174011)以确保长期稳定性?

将化合物密封储存于阴凉、干燥、通风良好处,远离热源、光照、潮湿及强氧化剂、强酸强碱等不相容物质。盐酸盐形式通常比游离碱更稳定。具体储存温度建议和货架期数据应以Aladdin Scientific提供的产品标签和当前分析证书(CoA)为准。

5-氯噻吩-3-胺盐酸盐能否用于钯催化的交叉偶联反应?

是的,噻吩环上的芳基C–Cl键可参与钯催化的交叉偶联反应,如Suzuki–Miyaura偶联(与硼酸)、Negishi偶联(与有机锌试剂)或Buchwald–Hartwig胺化反应,但芳基氯通常需要比相应芳基溴或芳基碘活性更高的催化体系。建议使用游离碱形式而非盐酸盐,以避免盐酸对催化剂的潜在毒化;推荐在反应前用碱中和。针对每种具体偶联底物,需对催化剂用量、配体选择、碱和溶剂进行优化。

参考文献

  1. Aladdin Scientific product page for 5-chlorothiophen-3-amine hydrochloride, SKU C174011. Certificate of Analysis and Safety Data Sheet available upon request.
  2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 4th ed. Wiley, 1992. General reference for amine reactivity and aromatic substitution chemistry.
  3. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. 2nd ed. Oxford University Press, 2012. Reference for amide bond formation and heterocyclic chemistry.
  4. Johansson Seechurn, C.C.C.; Kitching, M.O.; Colacot, T.J.; Snieckus, V. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: A Historical Contextual Perspective to the 2010 Nobel Prize. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062–5085. General reference for Pd-catalyzed coupling reactions relevant to aryl chloride substrates. doi:10.1002/anie.201107017

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《5-氯噻吩-3-胺盐酸盐:性质、操作及实验室应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月6日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/5-chlorothiophen-3-amine-hydrochloride-guideline.html
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