(5-氯噻吩-3-基)甲醇:性质、用途及处理方法
(5-氯噻吩-3-基)甲醇:性质、用途及处理方法
(5-氯噻吩-3-基)甲醇是一种卤代噻吩类伯醇,在药物化学、农用化学品合成及材料科学研究中是一种多功能的杂环构建模块。
- 化学名称
- (5-氯噻吩-3-基)甲醇
- 货号
- C177319
- 分子式
- C5H5ClOS
- 分子量
- 148.61 g/mol
- 官能团
- 噻吩环上的伯醇(–CH2OH)和芳基氯
- CAS号
- 待审核——源材料中未确认
- 外观
- 通常为无色至淡黄色液体或低熔点固体(待审核:请以质量检验报告为准)
- 纯度
- 请参阅Aladdin Scientific产品页面上的质量检验报告
化学结构与关键性质
(5-氯噻吩-3-基)甲醇属于含五元硫杂环的噻吩系列化合物。其结构特征为:噻吩环5位被氯原子取代,3位带有羟甲基(–CH2OH)。这种在同一芳香骨架上兼具吸电子芳基氯和亲核性伯醇的双功能组合,赋予该化合物丰富的反应活性。
噻吩环提供芳香稳定性和一定程度的电子离域,而氯取代基在适当条件下可活化环以进行亲核芳香取代,也可作为过渡金属催化交叉偶联反应(如Suzuki、Negishi或Stille偶联)的活化位点。伯醇基团可被氧化为相应的醛或羧酸,转化为离去基团(甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯或卤化物),或直接用于醚化和酯化反应。
分子式为C5H5ClOS,分子量约为148.61 g/mol。沸点、熔点、折射率和密度等物理数据应以Aladdin Scientific提供的最新质量检验报告(CoA)或安全数据表(SDS)为准。
合成与研究应用
(5-氯噻吩-3-基)甲醇在多个化学研究领域被广泛用作合成中间体和构建模块:
- 药物化学:卤代噻吩醇是制备生物活性分子的成熟中间体。氯噻吩基序出现在针对多种生物通路的药效团中。–CH2OH基团为通过氧化、取代或偶联进一步构建更复杂的候选药物提供了便捷的操作位点。
- 农用化学品合成:含噻吩骨架的结构存在于多种商业除草剂、杀菌剂和杀虫剂中。(5-氯噻吩-3-基)甲醇可用作农用化学品先导化合物优化的起始原料。
- 材料科学:官能化噻吩是导电聚合物和有机半导体的前体。引入卤素和羟基取代基有助于进行进一步的聚合或接枝化学。
- 交叉偶联化学:噻吩环5位的C–Cl键可进行钯或镍催化的交叉偶联,实现C–C键形成,从而引入多种芳基、烯基或炔基取代基。
研究人员应针对每种具体转化优化反应条件(催化剂用量、碱、溶剂、温度),因为反应活性可能因噻吩体系的电子效应和空间环境而有所不同。
安全操作、储存与法规注意事项
与所有含有机卤素和醇官能团的精细化学品试剂一样,在操作(5-氯噻吩-3-基)甲醇时应采取适当的防护措施:
- 个人防护装备(PPE):佩戴丁腈手套、护目镜和实验服。通风不良时,在通风橱中操作。
- 储存:密封存放于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离强氧化剂和强碱等不相容物质。具体储存温度建议请参阅安全数据表(SDS)。
- 废物处置:按照当地、地区和国家关于卤代有机溶剂和化合物的法规进行废物处置。
- 急救措施:皮肤或眼睛接触时,用大量清水冲洗。如刺激持续,请寻求医疗帮助。详细急救措施请参阅完整SDS。
该化合物的具体危害分类(GHS象形图、H声明、P声明)应以Aladdin Scientific产品页面(货号:C177319)提供的最新SDS为准。各司法管辖区的法规状态可能有所不同。
质量、纯度与订购信息
Aladdin Scientific以产品编号C177319供应(5-氯噻吩-3-基)甲醇。每批产品均附有质量检验报告(CoA),记录纯度(通常通过GC或HPLC测定)、外观及主要光谱数据。研究人员和采购人员应索取所接收批次的CoA,以核实其符合实验要求。
如需大批量采购或定制规格,请联系Aladdin Scientific销售团队。可能提供多种包装规格,以满足从探索阶段到放大规模的需求。价格、交货期和库存情况可能变动,请访问Aladdin Scientific官网查看最新产品信息。
储存条件和保质期请以产品标签和SDS为准。合理的库存轮换和储存规范将有助于长期保持试剂质量。
常见问题
(5-氯噻吩-3-基)甲醇在研究中有什么用途?
(5-氯噻吩-3-基)甲醇主要用作药物化学、农用化学品开发和材料科学中的合成构建模块。其双重官能团——用于交叉偶联反应的芳基氯和可进一步衍生化的伯醇——使其成为构建复杂杂环骨架的多功能中间体。
(5-氯噻吩-3-基)甲醇应如何储存以保持其稳定性?
该化合物应存放在密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的位置,远离强氧化剂和强碱。具体温度要求应以Aladdin Scientific(货号:C177319)提供的产品SDS和CoA为准。
(5-氯噻吩-3-基)甲醇中的C–Cl键可用于钯催化的交叉偶联反应吗?
是的,噻吩环5位的芳基C–Cl键可参与钯或镍催化的交叉偶联反应,如Suzuki-Miyaura、Negishi或Stille偶联,从而引入多种碳取代基。反应效率取决于催化剂选择、配体、碱和溶剂;建议针对每种具体转化进行优化。
Aladdin Scientific的(5-氯噻吩-3-基)甲醇(C177319)提供哪种纯度级别?
(5-氯噻吩-3-基)甲醇(货号:C177319)的纯度规格详见产品质量检验报告(CoA)。请访问Aladdin Scientific产品页面或联系销售团队,获取您所在批次的最新CoA。
(5-氯噻吩-3-基)甲醇中的关键官能团是什么,它们如何影响反应活性?
该化合物含有两个关键官能团:噻吩环5位的芳基氯和3位的伯羟甲基。芳基氯可进行交叉偶联和亲核芳香取代,而伯醇可被氧化、卤化或转化为酯和醚,为合成拓展提供多个正交操作位点。
参考文献
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for thiophene chemistry and functional group transformations.)
- Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. (Reference for thiophene ring properties and reactivity.)
- Negishi, E. (Ed.) Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Wiley-Interscience: New York, 2002. (Reference for palladium-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides.)
- Aladdin Scientific. Product Page: (5-Chlorothiophen-3-yl)methanol, SKU C177319. https://www.aladdin-e.com (accessed 2024).
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