5-环己基-3-(4-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑：性质与用途
5-环己基-3-(4-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑：性质与用途
5-环己基-3-(4-硝基苯基)-1,2,4-噁二唑是一种合成杂环化合物，其五元1,2,4-噁二唑环在5位连接环己基、在3位连接4-硝基苯基，是药物化学和合成化学研究中用途广泛的构建模块。
- 化学名称
- 5-环己基-3-(4-硝基苯基)-1,2,4-噁二唑
- 货号
- C185130
- 环系
- 1,2,4-噁二唑（含一个氧原子和两个氮原子的五元芳香杂环）
- 关键取代基
- C-5位为环己基；C-3位为4-硝基苯基
- 分子式
- C14H15N3O3
- 主要研究用途
- 药物发现和杂环化学中的合成中间体及药效团骨架
化学结构与主要理化性质
5-环己基-3-(4-硝基苯基)-1,2,4-噁二唑属于1,2,4-噁二唑系列五元芳香杂环化合物。该环在1位含一个氧原子，在2位和4位各含一个氮原子，赋予其明显的缺电子特性，并使其相较于非芳香类似物具有更高的代谢稳定性。
C-3位的4-硝基苯基取代基通过诱导效应和共振效应产生强烈的吸电子作用，降低了噁二唑环的电子密度，并增强了化合物的亲电反应活性。C-5位的环己基提供了亲脂性体积和构象刚性，可影响膜渗透性和蛋白结合几何形状。
两个取代基共同赋予该分子均衡的极性/非极性特征。硝基可作为进一步合成转化的官能团手柄（例如还原为氨基），使该化合物在多步合成项目中可作为中间体使用。
注意：该特定化合物的精确物理常数（熔点、logP、溶解度）未包含在现有来源资料中，在正式报告使用前应通过产品质量检验证书或同行评审文献加以确认。
1,2,4-噁二唑的合成与反应化学
1,2,4-噁二唑环最常通过酰胺肟与活化酰基等价物的缩合反应来构建。在经典路线中，含硝基苯基的芳香腈与羟胺反应转化为相应的酰胺肟，随后在热处理或碱介导条件下与羧酸衍生物（如环己烷甲酰氯或经偶联剂活化的环己烷甲酸）进行环化，闭环得到3,5-二取代1,2,4-噁二唑。
其他策略包括腈氧化物与腈的1,3-偶极环加成反应，或羟肟酸与原酸酯的反应。路线的选择取决于原料的可及性、所需规模以及特定合成方案所需的官能团耐受性。
1,2,4-噁二唑环一旦形成，在温和酸性或碱性水性条件下对水解具有显著的稳定性，这一特点将其与异构体1,3,4-噁二唑区分开来，并使其成为药物候选分子中酯键或酰胺键的代谢稳定性生物等排体。
审核标志：现有来源资料中未发现该特定化合物合成的具体反应条件、收率和文献引用，需进一步核实。
研究与药物发现应用
1,2,4-噁二唑骨架作为酰胺和酯键的生物等排体，在药物化学领域已得到充分验证。其芳香特性和代谢稳定性使其在药物候选分子的开发中颇具吸引力，尤其适用于酰胺或酯的水解不稳定性会限制药理学效用的场合。含该杂环的化合物已在抗菌、抗真菌、抗寄生虫、抗炎和抗肿瘤等多个治疗领域的研究项目中得到探索。
5-环己基-3-(4-硝基苯基)-1,2,4-噁二唑可作为科研试剂和合成中间体使用。4-硝基苯基提供了可用于紫外检测的生色团，硝基官能团可被选择性还原为伯胺，从而通过酰化、还原胺化或重氮盐偶联化学进行进一步修饰。环己基引入了sp3碳特性，与纯芳香类似物相比，该特性与改善的水溶性和降低的晶体堆积相关——这一性质在基于片段的药物发现中日益受到重视。
在靶标结合研究中，结构相关的硝基苯基-噁二唑化合物已被用作工具化合物或酶抑制测定中的参考标准。研究人员应查阅一级文献，以获取与其测定体系相关的特定生物活性数据。
审核标志：来源资料中不含C185130的特定生物活性数据，关于治疗活性的声明在纳入正式文件前需要一级文献的支持。
操作、储存与实验室安全指南
与所有研究级硝基芳香杂环化合物一样，在操作5-环己基-3-(4-硝基苯基)-1,2,4-噁二唑时应遵循适当的实验室安全规范。研究人员在使用前应查阅产品安全数据表（SDS），以确认该化合物的危险分类、推荐的个人防护装备（PPE）及急救措施。
硝基芳香化合物的一般注意事项包括：在通风良好的通风橱中操作，佩戴适当的手套、实验服和护目镜，避免产生细粉尘或气溶胶。储存和处置规划时应考虑硝基芳香化合物的典型不相容性，如强还原剂和明火。
储存时，应将化合物置于密封容器中，远离光照、热源和湿气，并在产品标签或质量检验证书规定的温度下保存。许多固态有机杂环化合物在干燥避光的室温条件下稳定，但C185130的精确储存条件应通过Aladdin Scientific产品页面或SDS加以确认。
审核标志：来源资料中未提供C185130的具体危险分类、GHS图标、储存温度和闪点，发布前必须从官方SDS中获取上述信息。
常见问题
1,2,4-噁二唑环在药物发现中的意义是什么？
1,2,4-噁二唑环在药物发现中被视为酰胺键和酯键的生物等排体而备受重视。其芳香稳定性赋予了对代谢水解的抵抗力，与酰胺或酯类对应物相比，有望改善药物候选分子的药代动力学特征。此外，它还提供了明确的几何构型和缺电子特性，有助于优化与蛋白靶标的结合相互作用。
该化合物的硝基如何用于进一步的合成转化？
4-硝基苯基可采用标准条件选择性还原为伯苯胺，如催化加氢（Pd/C，H₂）或化学还原（如铁/乙酸、SnCl₂）。所得氨基可作为多功能合成手柄，用于酰化、磺酰化、还原胺化或重氮化反应，从而以该中间体为起点合成更复杂的衍生物。
在实验室测定中，推荐使用哪些溶剂体系溶解5-环己基-3-(4-硝基苯基)-1,2,4-噁二唑？
极性非质子溶剂（如DMSO或DMF）通常适用于溶解亲脂性硝基芳香杂环化合物，在低浓度使用时（通常终浓度≤0.1% v/v）与大多数生化测定体系兼容。氯代溶剂（DCM、氯仿）或乙酸乙酯通常适用于合成操作。使用前应通过实验验证或查阅产品SDS/CoA确认该化合物的确切溶解度数据。
Aladdin Scientific是否提供5-环己基-3-(4-硝基苯基)-1,2,4-噁二唑（C185130）？
是的。5-环己基-3-(4-硝基苯基)-1,2,4-噁二唑可通过Aladdin Scientific购买，货号为C185130。如需了解当前价格、包装规格、纯度规格及库存情况，请访问Aladdin Scientific产品页面或联系客户支持团队。
参考文献
- Kaur R, Silakari O. A review on 1,2,4-oxadiazole as bioisostere of amides and esters in drug discovery. Mini Rev Med Chem. General reference—specific volume and page not confirmed from source material.
- Pace A, Buscemi S, Piccionello AP. 1,2,4-Oxadiazoles: synthesis and applications. Adv Heterocycl Chem. General reference—specific volume, page, and year not confirmed from source material.
- Aladdin Scientific. Product page: 5-Cyclohexyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole, SKU C185130. Aladdin Scientific Co., Ltd.
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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