常见问题(FAQs)

5-氟-2-巯基苯并噻唑:性质、用途与常见问题

5-Fluoro-2-mercaptobenzothiazole is … 一种含氟苯并噻唑巯基砌块,广泛用于药物化学和合成研究中,作为多功能的亲电及亲核偶联试剂。

化学名称
5-氟-2-巯基苯并噻唑
分子式
C7H4FNS2
分子量
185.24 g/mol
阿拉丁货号
F181751
关键官能团
巯基(–SH)、氟取代基、苯并噻唑环
典型储存条件
存放于阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮

什么是5-氟-2-巯基苯并噻唑?

5-氟-2-巯基苯并噻唑是一种属于苯并噻唑家族的有机硫杂环化合物。其结构由苯并噻唑双环核心组成,在5位带有氟原子,在2位带有游离巯基(–SH)。这两个官能团的组合使该分子成为有机合成中高度活泼且用途广泛的中间体。

氟取代基赋予分子独特的电子和理化性质,包括增强的代谢稳定性和改变的亲脂性,这些特性在药物发现领域尤为重要。巯基则可参与多种亲核反应、二硫键形成及金属配位化学。

主要科研应用

5-氟-2-巯基苯并噻唑在多个研究领域中被用作重要砌块和中间体:

  • 药物化学:用作合成具有生物活性化合物的骨架,包括潜在的抗菌、抗真菌和抗癌候选物。含氟苯并噻唑基序是药物设计中公认的药效团。
  • 杂环合成:2位的巯基可与亲电试剂发生烷基化、氧化或缩合反应,构建硫醚、磺酰基或稠合杂环骨架。
  • 配位化学:该化合物可作为过渡金属的双齿或桥联配体,制备具有潜在催化或生物活性的金属配合物。
  • 化学生物学:含巯基杂环化合物用于生物偶联策略以及蛋白质组学研究中半胱氨酸反应性探针。

操作、安全与储存指南

与大多数含巯基化合物一样,5-氟-2-巯基苯并噻唑在实验室中需谨慎操作:

  • 个人防护装备(PPE):始终佩戴适当手套、安全护目镜和实验服。在通风良好的通风橱中操作,避免吸入蒸气或粉尘。
  • 储存:密封保存于阴凉、干燥、通风良好处,避免阳光直射、潮湿及与强氧化剂、强碱等不相容物质接触。
  • 稳定性:巯基易受空气氧化,长期放置可导致二硫键形成及纯度下降。若对纯度要求较高,处理长期库存溶液时建议使用惰性气氛技术(如Schlenk管或手套箱)。
  • 废弃物处理:按照当地及机构关于有机硫化学废弃物的法规处理该化合物及其溶液。

使用前请务必查阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS)。

纯度、规格与质量保证

阿拉丁科学以研究级试剂供应5-氟-2-巯基苯并噻唑(货号:F181751)。主要规格注意事项包括:

  • 纯度:每批次纯度信息见随货提供的质量检验报告(CoA)。对纯度要求较高的研究人员应在购买前或购买时索取CoA。
  • 分析方法:纯度通常通过HPLC、GC或NMR波谱等技术确认,结构鉴定通过质谱和/或NMR验证。
  • 包装规格:提供多种包装规格,适合小规模探索性研究和大规模合成项目。大批量采购需求请联系阿拉丁科学。

如需最新批次规格信息,请访问阿拉丁科学官网产品页面或联系技术支持团队。

常见问题

5-氟-2-巯基苯并噻唑的分子式和分子量是多少?

5-氟-2-巯基苯并噻唑的分子式为C7H4FNS2,分子量约为185.24 g/mol。这些数值与其在5位含氟取代基、2位含巯基的双环苯并噻唑核心结构一致。

应如何储存5-氟-2-巯基苯并噻唑以保持其纯度?

该化合物应密封保存于阴凉、干燥、通风良好处,避光、防潮并远离氧化剂。由于游离巯基易受空气氧化形成二硫键,建议在惰性气氛下储存或使用除氧剂,以长期保持纯度。

5-氟-2-巯基苯并噻唑可参与哪些类型的化学反应?

2位的巯基使该化合物可发生亲核取代(硫醚形成)、氧化偶联(二硫键形成)及与含羰基亲电试剂的缩合反应。5位的氟在适当条件下可参与亲核芳香取代反应(SNAr)。两个反应位点共同使其成为高度通用的合成中间体。

5-氟-2-巯基苯并噻唑是否适合用于生物学实验?

该化合物主要作为研究级合成砌块和化学中间体供应。虽然含氟苯并噻唑衍生物已被研究具有生物活性,但在细胞或体内实验中使用前,应先进行纯度验证(查阅CoA)、溶解度评估和细胞毒性分析。研究人员在生物学应用前应查阅相关文献并遵守机构生物安全指南。

在哪里可以找到5-氟-2-巯基苯并噻唑(F181751)的安全数据表(SDS)?

5-氟-2-巯基苯并噻唑(货号:F181751)的安全数据表可在阿拉丁科学该产品页面上获取。您也可以联系阿拉丁科学客服或技术支持团队直接索取SDS。操作任何化学试剂前请务必阅读SDS。

参考文献

  1. Aladdin Scientific Product Page: 5-Fluoro-2-mercaptobenzothiazole, SKU F181751. Aladdin Scientific.
  2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for thiol nucleophilic reactivity and SNAr reactions.
  3. Gomtsyan, A. Heterocycles in drugs and drug discovery. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012. General reference for benzothiazole pharmacophore significance.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《5-氟-2-巯基苯并噻唑:性质、用途与常见问题》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年11月5日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/5-fluoro-2-mercaptobenzothiazole-faq.html
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