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5-甲氧基吡嗪-2-羧酸:性质与实验室用途

5-Methoxypyrazine-2-carboxylic acid是一种带有甲氧基取代基的吡嗪杂环化合物,同时含有羧酸官能团,使其成为药物化学和有机合成研究中用途广泛的构建模块。

化学名称
5-甲氧基吡嗪-2-羧酸
阿拉丁货号
M339526
核心骨架
吡嗪环,5位含甲氧基取代基,2位含羧酸基团
主要官能团
羧酸基团(–COOH)和甲氧基醚(–OCH₃)
化合物类别
杂芳族羧酸
典型应用
医药中间体、配体设计、杂环合成

化学结构与性质

5-甲氧基吡嗪-2-羧酸属于含氮杂芳族化合物中的吡嗪家族。其结构特征为:六元芳香环的1位和4位各含一个氮原子,5位含有甲氧基(–OCH₃),2位含有羧酸基团(–COOH)。在缺电子吡嗪环上,吸电子基团(–COOH)与给电子基团(–OCH₃)的共同存在赋予该分子独特的电子性质,对其反应活性和结合相互作用具有重要意义。

羧酸基团赋予该化合物适度的酸性,以及形成氢键、生成盐以及通过酯化、酰胺偶联或脱羧进行进一步衍生化的能力。甲氧基有助于调节环的电子密度和亲脂性。这些性质共同使该化合物适用于医药和农业化学中间体制备中常见的多种合成转化。

在合成与药物发现中的应用

5-甲氧基吡嗪-2-羧酸等杂芳族羧酸是合成更复杂分子的重要中间体。羧酸官能团可被活化并与胺发生偶联,生成酰胺键——这是无数药物候选物和生物活性骨架的核心连接方式。此外,该酸还可转化为酯、酰氯,或被还原为醛和醇,从而拓宽了以该单一原料为起点可实现的合成路线。

基于吡嗪的药效团存在于临床相关药物和研究性化合物中,靶向多种生物学通路,包括抗菌、抗病毒和激酶抑制活性。甲氧基吡嗪基团在靶标结合研究中构建选择性特征方面已被专门探索。药物化学研究项目中的研究人员可在构效关系(SAR)研究中将5-甲氧基吡嗪-2-羧酸作为片段或骨架加以利用。

除药物应用外,该化合物因吡嗪氮原子和羧酸根基团共同提供多个配位位点,还可在配位化学中作为双齿或桥联配体用于金属离子的配位研究。

操作、储存与安全注意事项

与所有实验室试剂一样,操作5-甲氧基吡嗪-2-羧酸时应遵循标准安全操作规程。操作人员应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括手套、护目镜和实验服。操作应在通风良好的区域或通风橱中进行,以尽量减少对粉尘或蒸气的吸入暴露。

该化合物应储存于阴凉、干燥、通风良好的场所,远离强氧化剂和强碱等不相容物质。不使用时应将容器密封保存,以防吸潮和降解。首次使用前,请务必查阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS),其中包含有关危害分类、急救措施、废物处理和法规信息的权威指导。

废物处置必须符合适用的地方、国家和机构化学废物法规。未确认符合当地环保法规前,请勿将试剂溶液倒入下水道。

订购与规格

5-甲氧基吡嗪-2-羧酸在阿拉丁科学以货号M339526供应。研究人员和采购团队可直接通过阿拉丁科学官方网站或联系客户支持,获取详细规格信息,包括纯度等级、分析证书(CoA)及可用包装规格。

订购时,请确认所需纯度等级满足您具体应用的要求——合成转化、生物测定和参考标准品使用可能各有不同的纯度要求。阿拉丁科学的产品页面提供最新的供货情况和价格信息。如需大批量或定制规格,可咨询后确认。

常见问题

5-甲氧基吡嗪-2-羧酸在研究中有何用途?

5-甲氧基吡嗪-2-羧酸主要用作药物化学中的合成中间体和构建模块,可用于构建酰胺键、酯及其他衍生物。它还适用于配位化学以及涉及吡嗪骨架的构效关系研究。

5-甲氧基吡嗪-2-羧酸应如何储存?

该化合物应储存于阴凉、干燥、通风良好的场所,容器密封保存,远离强氧化剂和强碱。请务必参阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS),以获取该产品的权威储存指导。

5-甲氧基吡嗪-2-羧酸含有哪些官能团?

该分子含有两个关键官能团:吡嗪环2位上的羧酸基团(–COOH)和5位上的甲氧基醚(–OCH₃)。这些基团连同环上的两个氮原子共同决定了该化合物的反应活性及进一步化学转化的潜力。

5-甲氧基吡嗪-2-羧酸的阿拉丁科学货号是什么?

5-甲氧基吡嗪-2-羧酸在阿拉丁科学目录中的货号为M339526。如需了解当前价格、纯度详情和供货情况,请访问产品页面或联系客户支持。

参考文献

  1. Aladdin Scientific product listing: 5-Methoxypyrazine-2-carboxylic acid, SKU M339526.
  2. Santa Cruz Biotechnology reference sc-483639 (cross-reference noted in source material).
  3. General reference: March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley, for carboxylic acid derivatization chemistry.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《5-甲氧基吡嗪-2-羧酸:性质与实验室用途》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月9日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/5-methoxypyrazine-2-carboxylic-acid-properties-lab-uses.html
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