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5-苯基-1H-吡唑-4-胺:性质、操作及实验室应用

5-苯基-1H-吡唑-4-胺是一种双环杂环化合物,其吡唑环在4位带有氨基取代基、在5位带有苯基取代基,是药物化学和杂环合成的多功能构建单元。

IUPAC命名
5-苯基-1H-吡唑-4-胺
CAS号
待确认(需核实)
分子式
C₉H₉N₃
分子量
159.19 g/mol
核心骨架
含4-氨基和5-苯基取代基的1H-吡唑
货号(Aladdin)
P726690
典型应用
杂环化学和药物化学合成中间体

化学结构与关键性质

5-苯基-1H-吡唑-4-胺(Aladdin货号:P726690)属于氨基吡唑类杂环化合物。该分子由含有两个相邻氮原子的五元吡唑环组成,C-4位带有伯氨基(–NH₂),C-5位带有苯环。这种取代模式赋予该化合物氢键供体(NH₂的N–H及环上N–H)和氢键受体(吡唑氮原子、氨基)双重能力,具有重要的药理学意义。

分子式为C₉H₉N₃,计算分子量约为159.19 g/mol。该化合物在室温下预计为固体。在使用前,应对照Aladdin P726690批次的当前分析证书,核实具体熔点、纯度规格和确切CAS号。

溶解性与储存指南

氨基吡唑衍生物通常溶于极性非质子溶剂,如二甲基亚砜(DMSO)和二甲基甲酰胺(DMF),以及低级醇类(如甲醇和乙醇)。在中性pH下水溶性可能有限,但在酸性条件下因氨基或吡唑氮质子化而溶解性有所提高。研究人员应新鲜配制储备液,或在储存溶液分装时验证其稳定性。

对于固体原料的长期储存,应将其置于密封容器中,在干燥阴凉条件下保存(通常为2–8 °C,或遵照产品标签说明),避免受潮和光照。关于P726690批次的最终储存建议,请始终参阅Aladdin产品规格书和安全数据表(SDS)。

实验室应用与合成用途

5-苯基-1H-吡唑-4-胺作为合成中间体和构建单元,在药物化学领域具有重要价值。氨基吡唑骨架因能在酶活性位点形成关键氢键相互作用,广泛存在于多种具有生物活性的分子中,包括激酶抑制剂和抗炎药物。

在实际操作中,C-4位的游离氨基可参与多种转化反应:酰化形成酰胺、与羰基化合物缩合生成席夫碱或环化杂环,以及偶联反应以扩展分子骨架。若需功能化类似物,5-苯基取代基还可进一步参与亲电取代或交叉偶联反应。从事药物发现、农用化学品开发和材料科学研究的科研人员,可将该化合物用作合成含吡唑复杂目标分子的前体。

安全操作与法规注意事项

与所有精细化学试剂一样,操作5-苯基-1H-吡唑-4-胺时应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括实验室外套、丁腈手套和护目镜。可能产生粉尘或气溶胶的操作应在通风橱中进行,避免摄入、吸入及皮肤或眼睛接触。

具体的危害分类、GHS图示、急救措施和处置说明详见Aladdin产品P726690的安全数据表。首次使用前请务必查阅SDS。含有该化合物的废弃物应按照所在机构及当地政府有关化学废弃物处置的法规进行处理。

常见问题

溶解5-苯基-1H-吡唑-4-胺推荐使用哪些溶剂?

DMSO和DMF通常是氨基吡唑化合物的有效溶剂,甲醇和乙醇等醇类也可适用。在中性pH下水溶性通常较低,但在酸性条件下可能有所改善。请务必用您的具体批次进行实验验证。

如何储存5-苯基-1H-吡唑-4-胺(P726690)以保持其稳定性?

固体试剂应密封储存于阴凉干燥条件下(通常为2–8 °C),避光防潮。关于您所在批次的最终储存条件,请参阅Aladdin安全数据表和分析证书。

利用5-苯基-1H-吡唑-4-胺的氨基可以进行哪些化学反应?

C-4位的伯氨基可进行酰化反应(形成酰胺)、与醛或酮缩合(形成亚胺或环化杂环)以及还原胺化等多种转化。这些反应使该化合物成为构建更复杂类药物分子的多功能骨架。

5-苯基-1H-吡唑-4-胺是否适合用作激酶抑制剂构建单元?

氨基吡唑基团是激酶抑制剂设计中公认的药效团,因其能模拟ATP的腺嘌呤结构并在激酶活性位点铰链区形成氢键。5-苯基-1H-吡唑-4-胺可作为有用的起始材料,但在得出结论之前,应通过原始文献或测定数据确认该化合物的具体生物活性数据。

参考文献

  1. Aladdin Scientific Product Page: 5-Phenyl-1H-pyrazol-4-amine, SKU P726690. Aladdin Scientific (accessed 2024).
  2. General reference on aminopyrazole pharmacophores in kinase inhibitor design — specific citation to be identified and verified by subject-matter expert.
  3. Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. (General textbook-level reference for pyrazole chemistry.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《5-苯基-1H-吡唑-4-胺:性质、操作及实验室应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月12日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/5-phenyl-1h-pyrazol-4-amine-properties-handling-lab-use.html
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