5-苯基-1H-吡唑-4-胺:性质、用途及常见问题
5-苯基-1H-吡唑-4-胺:性质、用途及常见问题
5-Phenyl-1H-pyrazol-4-amine是一种五元含氮杂环化合物,在4位带有伯氨基、在5位带有苯基取代基,是药物化学和杂环合成中用途广泛的合成砌块。
- 化学名称
- 5-苯基-1H-吡唑-4-胺
- 货号
- P726690
- 分子式
- C9H9N3
- 分子量
- 159.19 g/mol
- 核心骨架
- 带有4-氨基和5-苯基取代基的1H-吡唑
- 官能团
- 伯氨基(–NH2)、芳香环、NH吡唑
什么是5-苯基-1H-吡唑-4-胺?
5-苯基-1H-吡唑-4-胺(货号P726690)是一种属于氨基吡唑类的杂环合成砌块。其结构由五元吡唑环组成,在1位保留N–H互变质子,4位带有伯氨基,5位带有苯基。该化合物在室温下为固体,可溶于DMSO、DMF和乙醇等常见极性有机溶剂。
此类氨基吡唑是药物发现中公认的骨架,氨基提供了酰化、磺酰化、还原胺化和缩合反应的位点,而吡唑NH可与生物靶点形成氢键。
化学性质与结构
5-苯基-1H-吡唑-4-胺的分子式为C9H9N3,分子量约为159.19 g/mol。该化合物含有三个氮原子:N1(吡唑NH)、N2(吡唑环氮)和4-氨基的环外N。这种排列在环上形成推拉电子环境,影响其反应活性。
对研究人员而言,重要的理化特性包括:中等极性、通过环NH和氨基形成分子间氢键的能力,以及1H和2H吡唑互变异构体之间的互变异构潜力。5位的苯环提供了额外的π-π堆叠相互作用,有助于与酶活性位点结合。
注:本批次的具体熔点、pKa、logP及光谱数据(NMR、IR、MS)应从货号P726690附带的质量检测证书(CoA)中确认。
研究应用
5-苯基-1H-吡唑-4-胺主要作为以下研究领域的合成中间体和药效团合成砌块:
- 药物化学:氨基吡唑基团存在于众多靶向激酶、环氧合酶及其他酶的生物活性化合物中。4-氨基可与羰基亲电试剂缩合,构建吡唑并嘧啶、吡唑并三嗪等更复杂的杂环。
- 杂环合成:氨基与β-二酮、烯酮或醛反应,可得到取代吡唑、二氢吡啶或希夫碱,可用作配体或染料。
- 农用化学品研究:吡唑-胺骨架存在于除草剂和杀菌剂骨架中;该化合物可用作参考标准品或前体。
- 材料科学:氨基吡唑可作为金属有机框架(MOFs)和发光配合物的配位配体。
研究人员应独立验证任何具体的生物活性数据,因为当前来源材料中未包含该化合物的具体活性数据。
操作、储存与安全
与所有含伯芳香胺官能团的精细化学品一样,操作5-苯基-1H-吡唑-4-胺时应采取标准实验室防护措施:
- 个人防护装备(PPE):佩戴丁腈手套、护目镜和实验服。称量或溶解时在通风橱中操作。
- 储存:密封容器中存放,置于阴凉、干燥、避光、防潮处。建议冷藏保存(2–8 °C)以维持长期稳定性。具体储存条件请参照货号P726690产品CoA确认。
- 稳定性:氨基吡唑对长时间暴露于空气、光线和水分较为敏感。如需长期储存溶液,建议在惰性气氛下分装储液。
- 废弃处理:按照含氮有机化合物的当地法规进行处置。
免责声明:使用前请务必查阅货号P726690当前版本的安全数据表(SDS),其中包含权威的危险分类、急救和处置指南。
订购与质量信息
5-苯基-1H-吡唑-4-胺可通过Aladdin Scientific以货号P726690购买。研究人员和采购人员在下单或评估产品时应考虑以下事项:
- 纯度:请参阅当前产品列表或质量检测证书(CoA)获取本批次纯度规格。当前来源材料中未详细说明该产品的具体纯度数据,应直接向Aladdin Scientific确认。
- 包装规格:请联系Aladdin Scientific或访问产品页面了解可用数量和价格。
- 文件资料:CoA、SDS及结构确认数据(NMR、HPLC色谱图)可应货号P726690要求提供。
- 定制合成:如需大批量或定制规格,请联系Aladdin Scientific技术销售团队。
常见问题
5-苯基-1H-吡唑-4-胺在研究中有什么用途?
5-苯基-1H-吡唑-4-胺主要用作药物化学和有机合成中的杂环合成砌块。研究人员利用其伯氨基与亲电试剂反应,构建吡唑并嘧啶和希夫碱等更复杂的骨架。它也作为配体前体出现在农用化学品和材料科学研究中。
5-苯基-1H-吡唑-4-胺(货号P726690)应如何储存?
建议将5-苯基-1H-吡唑-4-胺存放在密封容器中,置于阴凉、干燥、避光的环境中,最好在2–8 °C下保存。与大多数氨基吡唑一样,应避免长时间暴露于空气、水分和光线中,以保持化合物的完整性。请务必核实货号P726690质量检测证书(CoA)上规定的储存条件。
哪些溶剂适合溶解5-苯基-1H-吡唑-4-胺?
5-苯基-1H-吡唑-4-胺通常可溶于DMSO和DMF等极性非质子溶剂,以及乙醇和甲醇等质子溶剂。由于疏水性苯基取代基的存在,在水中的溶解度预计有限。研究人员应根据其具体应用和浓度需求通过实验确定准确的溶解度。
5-苯基-1H-吡唑-4-胺的分子量和分子式是什么?
5-苯基-1H-吡唑-4-胺的分子式为C9H9N3,分子量约为159.19 g/mol。该结构含有吡唑环,共有三个氮原子:1位的环NH、2位的环氮和4位的环外伯氨基。
货号P726690是否提供质量检测证书(CoA)?
是的,Aladdin Scientific可为货号P726690提供质量检测证书(CoA)。CoA包含批次特定数据,包括纯度、分析测试结果和储存建议。请联系Aladdin Scientific客户服务部门或访问产品页面,申请您特定批次的CoA。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 5-Phenyl-1H-pyrazol-4-amine, SKU P726690. Aladdin Scientific.
- General properties of aminopyrazole heterocycles. March's Advanced Organic Chemistry, 7th ed. Wiley.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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