什么是5,5'-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼环戊烷-2-基)-2,2'-联噻吩？

5,5'-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼环戊烷-2-基)-2,2'-联噻吩（产品编号B152913）是一种对称有机硼化合物，其2,2'-联噻吩单元两端α位（5位和5'位）各连接一个频哪醇硼酸酯（Bpin）基团。频哪醇酯对硼酸官能团起到保护作用，与游离硼酸相比，显著提高了对空气和水分的稳定性，同时在钯催化交叉偶联反应中仍保持高反应活性。

2,2'-联噻吩核心是一种成熟的π共轭结构单元，广泛存在于有机电子和光电材料中。该化合物的双官能特性——在单一共轭骨架上具有两个活性硼官能团——使其成为适用于逐步增长聚合反应的A–A型单体，可与互补的二卤化物（B–B）单体配合使用，也可用于顺序偶联以构建确定结构的寡聚物。

主要物理和化学性质

该化合物分子式为C₂₀H₂₈B₂O₄S₂，分子量约为450.18 g/mol，室温下为晶态固体。联噻吩骨架赋予分子一定的平面共轭性，频哪醇硼酸酯基团是铃木–宫浦催化循环中发生金属转移的活性位点。

频哪醇硼酸酯形式与游离硼酸相比具有更好的操作稳定性，在弱酸性条件下通常对质子脱硼反应的耐受性更强。该化合物在常见有机溶剂（如四氢呋喃（THF）、二氯甲烷、甲苯和二甲基甲酰胺（DMF））中溶解性良好，便于在小分子合成和聚合工艺中使用。

注意：具体熔点、溶解度数值及光谱数据（核磁共振、紫外-可见光谱）应以每批次随附的分析证书（CoA）为准进行核实。

在有机与聚合物化学中的应用

铃木–宫浦交叉偶联：该化合物的主要应用是作为双硼酸酯单体参与钯催化铃木–宫浦缩聚反应。与芳香族或杂芳香族二卤化物伙伴（如二溴代缺电子单元）偶联后，可生成用于有机场效应晶体管（OFET）、有机光伏（OPV）和有机发光二极管（OLED）的π共轭共聚物。

确定结构寡聚物合成：该化合物可用于逐步偶联反应，制备结构明确的寡噻吩或混合杂芳烃结构，用于构效关系研究。

传感器与光电材料：由该单体衍生的含联噻吩共轭材料已被探索用于化学传感、电致变色器件和薄膜晶体管应用，这得益于噻吩基骨架良好的电荷传输性质。

学术研究：该化合物被广泛用作模型双官能单体，用于研究共轭聚合物合成中的聚合动力学、分子量控制和端基分析。

储存、操作与安全

储存：该化合物应储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中，远离光线和水分。建议在密封容器中于惰性气氛（氮气或氩气）保护下储存，以防止硼酸酯基团在长期存放过程中缓慢水解。长期保存纯度通常建议在2–8 °C冷藏。

操作：适用标准实验室防护措施：使用适当的个人防护装备（PPE），包括手套、安全护目镜和实验室外套。涉及该化合物的反应通常在惰性气氛下（施伦克技术或手套箱）进行，以排除水分和氧气，因为二者会影响交叉偶联反应中催化剂的性能。

废弃处置：废弃物应按照适用于有机硼和有机硫化合物的当地法规进行处理，未经确认当地排放指南前不得直接排入下水道。

注意：使用前应查阅完整的安全数据表（SDS）。具体危害分类应以Aladdin Scientific提供的现行SDS为准进行核实。

订购与规格

5,5'-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼环戊烷-2-基)-2,2'-联噻吩可从Aladdin Scientific订购，产品编号为B152913。研究人员在关键应用中使用前，应索取当前分析证书（CoA），以确认纯度、批次特定分析数据（如HPLC、核磁共振）及物理常数。

如需大批量采购、定制纯度规格或有采购咨询需求，请联系Aladdin Scientific销售团队。可能提供批量定价和机构账户选项。

订购前请通过核对CAS号（190788-63-7）和分子式（C₂₀H₂₈B₂O₄S₂）与您的合成需求，确保选择正确产品。