常见问题(FAQs)

6-氨基-1-甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮:常见问题与性质

6-Amino-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one is a 含有6位游离伯芳胺和N-甲基取代基的双环内酰胺砌块,是药物化学和杂环合成中用途广泛的中间体。

IUPAC命名
6-氨基-1-甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮
阿拉丁货号
A730228
核心骨架
3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(二氢喹啉酮内酰胺)
关键官能团
C-6位伯芳胺(–NH₂);N-甲基内酰胺羰基
分子式
C₁₀H₁₂N₂O
典型应用
药物化学、药物发现及杂环化学研究中的合成中间体和骨架

什么是6-氨基-1-甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮?

6-氨基-1-甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮是一种双环有机化合物,由一个部分饱和的六元内酰胺环与苯环稠合而成。内酰胺氮上带有甲基取代基(N-甲基),同时芳环6位存在伯氨基(–NH₂)。其分子式为C₁₀H₁₂N₂O。

该化合物属于二氢喹啉酮杂环家族,是制药和农药研究中公认的重要骨架。分子中同时含有亲核芳香胺和活性内酰胺羰基,提供了两个独立的化学修饰位点,使其成为一种双功能砌块。

物理和化学性质

作为固态芳香胺内酰胺,6-氨基-1-甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮通常在常温下以粉末形式处理。芳香胺基团赋予其中等碱性和强亲核性,而内酰胺羰基在适当条件下可发生亲核酰基取代反应。N-甲基基团防止了内酰胺氮的N–H互变异构,使羰基构型固定。

该化合物预期可溶于DMSO、DMF等极性非质子溶剂,在低级醇中具有一定溶解度,因双环核心的亲脂性而导致水溶性有限。研究人员应参阅随每批产品提供的质量检验报告(CoA),以获取确认的纯度、熔点和光谱数据。

储存、操作与安全

处理芳香胺化合物时应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、实验服和护目镜,并在通风良好的区域或通风橱内操作。与许多伯芳胺类似,在获得具体毒理学数据之前,不能排除潜在的致突变性或致敏性;使用前请查阅安全数据表(SDS)。

储存时应将化合物置于密封容器中,避光、避热、避湿,远离氧化剂。对于氨基内酰胺砌块,通常建议在惰性气氛下于2–8 °C保存,以防止氨基官能团被氧化。请以阿拉丁科学提供的产品标签和CoA上的具体储存条件为准。

科研应用与合成用途

二氢喹啉酮骨架是生物活性天然产物和药物中常见的优势结构。6-氨基-1-甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮主要用作药物化学研究中的合成中间体。6位氨基可参与酰化、磺酰化、还原胺化、与羰基的缩合以及过渡金属催化的交叉偶联反应,从而实现对骨架的快速多样化修饰。

从事基于片段的药物发现、激酶抑制剂研究或稠合多环杂环合成的研究人员,可能会发现该化合物是一种有价值的起始物料。内酰胺羰基还为开环或进一步环化提供了机会,以获取更复杂的分子结构。与未保护的NH类似物相比,N-甲基基团可改善代谢稳定性,这在药物早期设计阶段具有重要意义。

订购与质量保证

6-氨基-1-甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮可通过阿拉丁科学以货号A730228购得。每批产品附有质量检验报告(CoA),确认化合物的鉴别、纯度及关键物理数据。需要特定纯度规格或定制包装规格的研究人员,欢迎联系阿拉丁科学技术支持团队。

如需下单,请访问阿拉丁科学官网,通过货号A730228或化合物名称进行搜索,并按照标准采购流程操作。大宗采购或定制合成需求可直接联系销售团队。阿拉丁科学的质量管理流程旨在确保批次间一致性,为可靠的科研结果提供保障。

常见问题

6-氨基-1-甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮的分子式和分子量是多少?

6-氨基-1-甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮的分子式为C₁₀H₁₂N₂O,对应分子量约为176.21 g/mol。请以所购具体批次的质量检验报告(CoA)为准进行确认。

溶解6-氨基-1-甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮推荐使用哪些溶剂?

通常推荐使用DMSO和DMF等极性非质子溶剂溶解此类芳香胺内酰胺砌块,这些溶剂对氨基和羰基官能团均具有良好的溶剂化能力。在甲醇或乙醇等低级醇中也可获得一定溶解度。水溶性预计较低,建议在您的具体实验条件下进行溶解度筛查。

如何储存6-氨基-1-甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮以保持其稳定性?

该化合物应储存于密封容器中,避光、避热、防潮,并远离氧化剂。对于伯芳胺类化合物,通常建议在惰性气氛下于2–8 °C保存,以尽量减少氧化降解。请务必参照阿拉丁科学提供的产品标签和CoA上的具体储存说明。

该化合物6位氨基可参与哪些主要化学反应?

6位伯芳胺是一种用途广泛的亲核试剂,可参与酰化(酰胺键形成)、磺酰化、还原胺化、与醛或酮的席夫碱缩合,以及Buchwald–Hartwig胺化等过渡金属催化交叉偶联反应。这些转化使该化合物成为药物发现项目中构建化合物库的有用多样化位点。

6-氨基-1-甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮的阿拉丁科学货号是什么?

6-氨基-1-甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮在阿拉丁科学的货号为A730228。您可在阿拉丁科学官网通过该货号或化合物全称进行搜索,查看产品详情、价格及库存信息。

参考文献

  1. Aladdin Scientific Product Listing: 6-Amino-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one, SKU A730228.
  2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley, 5th ed. General reference for aromatic amine reactivity and lactam chemistry.
  3. Méndez-Lucio, O. et al. Dihydroquinolinone scaffolds in medicinal chemistry — a general reference for the privileged scaffold class (specific publication details to be verified).

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《6-氨基-1-甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮:常见问题与性质》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月21日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/6-amino-1-methyl-3-4-dihydroquinolin-2-1h-one-faqs.html
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