什么是6-(Boc-甲氨基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯？

6-(Boc-甲氨基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯（Aladdin货号B178896）是一种有机硼化合物，具有三个关键结构单元：吡啶杂环母核、3位频哪醇酯化硼酸基团，以及6位叔丁氧羰基（Boc）保护的N-甲氨基。

频哪醇酯形式的硼酸与游离硼酸相比，对空气和水分具有更高的稳定性，便于在实验台上操作和储存。Boc基团同时对仲胺进行保护，防止后续合成转化中发生不必要的副反应；当需要脱保护时，可在温和酸性条件下（如二氯甲烷中的三氟乙酸或二氧六环中的盐酸）将其干净地去除。

受保护胺与掩蔽硼酸的组合使该化合物成为构建含氮杂芳环骨架的高价值双官能团构建模块，广泛应用于药物候选分子和农用化学品的合成。

该化合物在合成化学中如何使用？

铃木–宫浦交叉偶联：频哪醇硼酸酯是钯催化铃木–宫浦反应中成熟的偶联伙伴。在标准条件下（通常使用Pd(0)或Pd(II)预催化剂、水相碱（如K₂CO₃、Cs₂CO₃或K₃PO₄）以及DMF/水、THF/水或二氧六环/水等极性溶剂体系，在升温条件下），可与芳基和杂芳基卤化物（碘化物、溴化物及活化氯化物）或三氟甲磺酸酯高效偶联。

药物化学构建模块：Boc脱保护后显露的2-氨基吡啶基序是激酶抑制剂、抗病毒药物及CNS靶向药物中的优势骨架。使用Boc保护形式，化学家可在合成的早期阶段通过交叉偶联引入氨基吡啶单元，待合成后期再脱除Boc显露游离胺，从而避免未保护胺与钯催化剂发生金属配位问题。

序贯脱保护–官能化：偶联完成后，可选择性去除Boc基团，释放的胺进一步通过酰化、磺酰化、还原氨化或环化等反应进行官能化，从而快速构建多样化化合物库。

该化合物应如何操作和储存？

储存：作为频哪醇硼酸酯的通用原则，该化合物应密封存放于阴凉、干燥、避光处。水分可随时间水解频哪醇酯，使其重新生成游离硼酸。请务必查阅Aladdin产品规格书，了解货号B178896的具体推荐储存温度及其他注意事项。

操作：遵循标准实验室预防措施，在通风良好的通风橱中操作，佩戴适当的个人防护装备（手套、护目镜、实验服），避免吸入粉尘或气溶胶。使用前请查阅Aladdin提供的安全数据表（SDS）。

配制与溶液制备：该化合物通常可溶于二氯甲烷、THF、DMF和DMSO等常见有机溶剂。条件允许时，在惰性气氛（N₂或Ar）下配制储备液，以尽量减少氧化降解。溶液应新鲜配制或在惰性气体保护下储存。

稳定性：Boc基团在强酸条件下或长时间加热时容易裂解；储存和操作过程中应避免不必要地接触质子酸或高温。

使用该试剂进行反应的常见问题排查技巧有哪些？

偶联产率低：若铃木–宫浦偶联产率不佳，可考虑：(1) 更换活性更高的钯催化剂（如针对难偶联底物使用Pd(dppf)Cl₂或SPhos-Pd-G3）；(2) 优化碱的种类及用量；(3) 严格排除氧气（氧气会使钯失活）；(4) 核实Aladdin产品规格书中的试剂质量和纯度信息。

Boc提前脱除：强酸性反应介质或80°C以上的长时间加热均可导致Boc部分脱除。应使用较温和的碱并控制反应温度，通过TLC或LC-MS监测反应进程。

硼酸酯水解：过量水或长时间水相后处理可导致频哪醇酯水解。应尽量减少反应过程中的水分暴露，并迅速完成后处理。若检测到游离硼酸作为副产物，其仍可参与铃木偶联，但可能给纯化带来困难。

原脱硼反应：高温和强碱性水相条件可促进原脱硼反应（硼酸酯被质子取代）。应优化碱的用量和反应温度，以尽量减少这一竞争途径。

订购、规格及质量信息

货号：B178896 — 6-(Boc-甲氨基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯，可通过Aladdin Scientific购买。

纯度及规格：如需确认纯度等级、分子量、熔点、核磁共振数据及分析证书（CoA），请参阅Aladdin Scientific官网上货号B178896的官方产品规格书，或联系我们的技术支持团队。

订购：本产品可通过Aladdin Scientific官网直接下单。大批量订购及定制包装可能可以安排，请联系Aladdin销售团队了解价格和货期。新客户可注册账户，享受积分奖励、优惠价格及便捷复购服务。

退货及质量问题：若收到产品后发现不符合规定规格，请携带订单号及CoA异常详情联系Aladdin客服。退货及退款政策详见Aladdin条款与条件。