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6-溴-2,3-二氟甲苯:性质、用途及采购

6-Bromo-2,3-difluorotoluene is a 一种在含甲基苯环上同时具有溴原子和两个氟取代基的卤代芳香族化合物,是药物化学和材料科学应用中用途极为广泛的构建模块。

IUPAC命名
1-溴-2,3-二氟-4-甲基苯
分子式
C7H5BrF2
分子量
207.01 g/mol
CAS号
来源材料中未指定
关键官能团
芳基溴(用于交叉偶联)、C–F键(生物电子等排体,代谢稳定性)
Aladdin产品编号
B590306

化学特性与结构

6-溴-2,3-二氟甲苯(在系统IUPAC命名法下也称为1-溴-2,3-二氟-4-甲基苯)是一种多卤代芳香族化合物,分子式为C7H5BrF2,分子量约为207.01 g/mol。该分子由一个苯环组成,苯环上含有三种取代基:一个溴原子、两个相邻的氟原子以及一个甲基。这些取代基的特定位置排列形成了在空间和电子效应上均高度差异化的环体系,对合成中的选择性官能团化极具吸引力。

两个吸电子氟原子与溴原子相邻排列,显著影响苯环上的电子密度分布,从而调节芳基溴在过渡金属催化反应中氧化加成步骤的反应活性。甲基基团可作为进一步氧化改造的活性位点,或在某些反应中充当导向基团。

合成应用与反应活性

6-溴-2,3-二氟甲苯中的芳基溴基团使其成为多种钯催化和镍催化交叉偶联反应的优良底物,包括Suzuki–Miyaura偶联、Negishi偶联、Kumada偶联、Buchwald–Hartwig胺化反应以及羰基化偶联等。这些反应可从该单一原料出发,快速构建复杂的联芳基、杂芳基及含胺骨架。

嵌入苯环中的氟原子发挥双重作用:在适当活化条件下,可作为亲核芳香取代反应(SNAr)的合成活性位点;同时,它们被保留在最终产物中,赋予产物所需的理化性质,如增强代谢稳定性、改善膜通透性以及调节亲脂性(log P)。这种双重功能使该化合物在药物发现研究中尤为受到青睐,特别是在采用氟扫描策略优化先导化合物的场景中。

此外,甲基可通过标准苄基氧化方法被氧化为羧酸、醛或醇等官能团,为这一单一构建模块提供了进一步的多样化衍生途径。

在药物化学与材料科学中的应用

在药物化学领域,6-溴-2,3-二氟甲苯等氟代芳香族构建模块是小分子药物候选化合物设计的重要组成部分。芳香环上的氟取代是一种成熟策略,可通过降低细胞色素P450介导的氧化代谢、通过有利的蛋白质结合位点相互作用(包括正交多极C–F···C=O及C–F···H–N相互作用)提高结合亲和力,以及改善口服生物利用度,从而优化药物候选化合物的药代动力学特征。

在制药领域之外,二氟代芳香族中间体还被用于先进材料的合成,包括液晶、有机半导体和特种聚合物。将氟引入共轭芳香体系可调控其电子性质、带隙和固态堆积方式,使此类化合物在有机发光二极管(OLED)和有机场效应晶体管(OFET)等有机电子器件的开发中具有重要价值。

农业化学研究人员也将氟代芳香族构建模块用于作物保护剂的合成,其中氟的引入通常可增强活性成分的生物效能和环境稳定性。

操作、储存与安全注意事项

与大多数卤代芳香族化合物一样,操作6-溴-2,3-二氟甲苯时应采取适当的实验室防护措施。操作该材料时,应始终佩戴耐化学品手套、安全护目镜并穿着实验室外套等标准个人防护装备(PPE)。涉及该化合物的操作应在通风良好的通风橱中进行,以最大程度减少蒸气吸入暴露。

该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离强氧化剂、强碱和活性金属等不相容材料。建议按照分析证书上的说明,在受控室温下或冷藏条件下储存,以长期维持产品质量。

研究人员在使用前应查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),以获取完整的危害分类、急救措施、废弃物处理指南以及适用于其所在司法管辖区的法规信息。含有该化合物的废弃物应按照当地关于卤代有机废物流的环境法规进行处置。

为何选择Aladdin Scientific的B590306

Aladdin Scientific以产品编号B590306供应6-溴-2,3-二氟甲苯,为研究人员提供可靠的该重要芳香族构建模块获取渠道。Aladdin的质量控制流程旨在确保一致的纯度和批次间重现性,这是合成化学工作流程中的关键参数,因为杂质可能使催化剂失活或影响反应选择性。

研究人员和采购团队可从Aladdin简便的订购流程、具有竞争力的价格以及及时响应的客户支持中获益。分析证书(CoA)和安全数据表(SDS)可按需提供,以支持法规合规和实验室安全计划。对于大批量或定制包装需求,欢迎联系Aladdin Scientific销售团队洽谈定制供应安排。

常见问题

6-溴-2,3-二氟甲苯在有机合成中有哪些用途?

6-溴-2,3-二氟甲苯主要用作双官能芳香族构建模块。芳基溴可作为钯或镍催化交叉偶联反应(如Suzuki、Negishi、Buchwald–Hartwig反应)的活性位点,而氟原子可参与亲核芳香取代反应,或保留在产物中,赋予药物候选化合物更佳的代谢稳定性和结合亲和力。

应如何储存6-溴-2,3-二氟甲苯以保持其稳定性?

该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的地点,远离强氧化剂、强碱和活性金属。请查阅Aladdin Scientific提供的分析证书,了解B590306批次的具体建议储存温度。

6-溴-2,3-二氟甲苯适合用于Suzuki–Miyaura偶联反应吗?

是的,6-溴-2,3-二氟甲苯中的芳基溴官能团非常适合在标准钯催化条件下与芳基或杂芳基硼酸及硼酸酯进行Suzuki–Miyaura偶联反应。与溴相邻的吸电子氟取代基可能加速对钯(0)催化剂的氧化加成步骤,从而有助于在更温和的条件下完成偶联反应。

操作6-溴-2,3-二氟甲苯时需要采取哪些安全预防措施?

研究人员应佩戴耐化学品手套和安全护目镜,穿着实验室外套,并且只能在通风良好的通风橱中操作该化合物。使用前应查阅Aladdin Scientific提供的完整安全数据表(SDS),以获取全面的危害、急救和废弃物处置信息。

参考文献

  1. General reference: Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, ed. Ojima I., Wiley-Blackwell, 2009. Covers fluorine substitution strategies in drug design including metabolic stability and binding effects.
  2. General reference: Miyaura N., Suzuki A. 'Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds.' Chemical Reviews, 1995, 95(7), 2457–2483. Seminal review of Suzuki–Miyaura coupling applicable to aryl bromide substrates. doi:10.1021/cr00039a007
  3. General reference: Müller K., Faeh C., Diederich F. 'Fluorine in Pharmaceuticals: Looking Beyond Intuition.' Science, 2007, 317(5846), 1881–1886. Review of fluorine effects on drug properties. doi:10.1126/science.1131943

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《6-溴-2,3-二氟甲苯:性质、用途及采购》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月9日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/6-bromo-2-3-difluorotoluene-properties-uses-sourcing.html
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