常见问题(FAQs)

6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑：性质与实验室常见问题

· · 发布于 2026年10月6日 · 更新于 2026年10月6日 ·

6-Bromo-2-methyl-1,3-benzothiazole is a halogenated benzothiazole derivative widely used as a versatile building block in medicinal chemistry, agrochemical research, and heterocyclic synthesis.

CAS号: 7166-19-0
分子式: C8H6BrNS
分子量: 228.11 g/mol
外观: 淡黄色至类白色固体
关键官能团: 芳基溴、苯并噻唑环、2-甲基取代基
Aladdin货号: B185010

概述与化学结构

6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑（CAS 7166-19-0）是一种双环杂环化合物，由苯环与噻唑环稠合而成，在6位含有溴取代基，在2位含有甲基。苯并噻唑骨架是药物发现领域的优势结构，广泛存在于多种具有生物活性的分子中。6位溴取代基为钯催化交叉偶联反应（如Suzuki、Sonogashira及Buchwald–Hartwig偶联）提供了反应位点，而2位甲基可通过氧化或卤化进一步官能团化。

物理性质与溶解性

6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑在室温下通常为淡黄色至类白色结晶固体，分子量为228.11 g/mol（分子式C8H6BrNS）。由于其亲脂性芳香特性，该化合物在水中通常微溶。其在常见有机溶剂中溶解性良好，包括二氯甲烷（DCM）、二甲基亚砜（DMSO）、四氢呋喃（THF）、乙腈及乙酸乙酯。对于需要水性介质的生物测定应用，建议先将其溶于DMSO，再稀释至水性缓冲液中。研究人员应根据各自具体应用所需浓度，通过实验验证溶解性。

储存与操作

6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑应密封储存于避光、阴凉、干燥处，可在室温或冷藏条件（2–8 °C）下保存，以维持长期稳定性。与所有有机溴化合物一样，应遵守标准实验室安全规程：佩戴适当的个人防护装备（PPE），包括手套、实验服和护目镜。请在通风良好的区域或通风柜中操作。使用前请查阅安全数据表（SDS）以获取完整的危害信息。该化合物应远离强氧化剂和强碱。

合成应用与反应活性

6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑的主要合成价值在于其双重亲电反应活性。6位的芳基C–Br键可高效参与钯催化交叉偶联反应，从而在苯并噻唑核心上引入芳基、乙烯基、炔基及氨基等基团，使其成为药物化学研究中构建苯并噻唑类似物库的重要中间体。2位甲基则提供正交反应活性：可被氧化为羧酸、转化为卤甲基（如溴甲基），或在强碱条件下去质子化生成稳定的苄基碳负离子，用于进一步的C–C键形成反应。这些组合反应位点使该化合物成为靶向合成和多样性导向合成中的多功能骨架。

质量、纯度与订购信息

Aladdin Scientific以货号B185010供应6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑。纯度通过GC或HPLC分析及NMR波谱等标准分析技术进行验证。对于催化基准测试或生物筛选等敏感应用，研究人员应索取特定批次的质量检验报告（CoA），以确认纯度及分析数据。如需大批量采购或定制纯度规格，请联系Aladdin Scientific销售团队。产品规格表及SDS文件可在产品页面获取。

常见问题

6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑在有机合成中有哪些用途？

它主要用作药物化学和杂环化学中的双官能团构建单元。C-6位的芳基溴可参与钯催化交叉偶联反应（如Suzuki、Sonogashira偶联），而2-甲基可通过氧化或卤化独立官能化，从而实现苯并噻唑骨架的快速多样化改造。

6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑在哪些溶剂中溶解性良好？

该化合物在二氯甲烷、DMSO、THF、乙腈和乙酸乙酯等常见有机溶剂中溶解性良好。其在水中溶解性差；对于水性测定应用，建议先将其溶于DMSO，再用适当的水性缓冲液进行稀释。

6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑的推荐储存条件是什么？

将该化合物储存于密封容器中，避光防潮，可在室温或冷藏条件（2–8 °C）下保存。远离强氧化剂和强碱。请务必查阅SDS以获取完整的安全和储存指导。

如何确认收到批次的纯度？

请向Aladdin Scientific索取与您具体批次号对应的质量检验报告（CoA）。CoA提供分析数据，包括GC或HPLC纯度值及其他用于质量放行的表征数据。CoA文件可通过产品页面申请或联系客户服务获取。

该化合物的2-甲基是否可以进一步官能化？

可以。苯并噻唑环上的2-甲基可被氧化得到相应的羧酸，通过自由基或离子型卤化反应得到溴甲基或氯甲基衍生物，或在强碱条件下去质子化生成适用于C–C键形成的活性苄基碳负离子。这些转化使甲基可作为与芳基溴正交的多功能合成操作位点。

参考文献

Mtambo, S. et al. Benzothiazole: a privileged scaffold in medicinal chemistry. Review article (general textbook-level reference). Verification required.
March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley. General reference for cross-coupling reactions of aryl halides.
Aladdin Scientific Product Page: 6-Bromo-2-methyl-1,3-benzothiazole, SKU B185010. https://www.aladdin-e.com

产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录：常见问题(FAQs)

探索主题：药物化学合成中间体卤代芳烃溴代杂环苯并噻唑

Da — 若无特别说明，分子量单位默认为道尔顿。 Mw — 重均分子量。 Mn — 数均分子量。