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6-溴-2-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶:操作与使用指南

6-溴-2-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶是一种溴代双环杂芳族合成砌块,在药物化学和新药发现研究中被广泛用作亲电偶联试剂和药效团骨架。

CAS号
来源资料中未标注,请以分析证书为准
分子式
C7H6BrN3
分子量
约212.05 g/mol(由分子式计算,请以分析证书为准)
核心骨架
[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶(稠合双环含氮杂环)
关键官能团
C-6位芳基溴——钯催化交叉偶联反应(铃木、Buchwald-Hartwig等)的活性位点
储存建议
储存于阴凉、干燥、通风良好处,避光保存;每次使用后密封容器
货号
B194742

化学特性与结构特征

6-溴-2-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶属于三唑并吡啶类稠合双环杂芳族化合物。该骨架由[1,2,4]三唑环以[1,5-a]稠合方式与吡啶环并合而成,即三唑1位氮原子与吡啶1位相连,形成平面全芳香性9-π电子双环体系,具有良好的类药性,包括适中的极性和多重氢键作用能力。

该特定类似物具有两个关键取代基:(1)三唑环C-2位甲基,可适度提高亲脂性,并可作为代谢软点或进一步修饰的位点;(2)吡啶环C-6位溴原子,是金属催化交叉偶联反应的主要活性位点。离去基卤素与缺电子杂芳核的组合使该化合物成为多功能的亲电型合成砌块。

在合成与药物化学中的应用

交叉偶联反应。 C-6位芳基溴非常适合钯催化转化,包括铃木–宫浦偶联(与芳基/杂芳基硼酸的偶联)、Buchwald–Hartwig偶联(与胺形成C–N键)、Negishi偶联及薗头偶联。这些反应能够快速扩展三唑并吡啶核心的多样性,使该化合物成为基于片段和先导化合物优化研究中文库合成的有力起点。

药效团应用。 [1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶基团是公认的嘌呤及其他稠合杂芳族化合物的生物电子等排体。含三唑并吡啶的化合物已在激酶抑制、腺苷受体调节及中枢神经系统靶向研究中得到探索。研究人员在选择该骨架前,应查阅原始文献,明确与其研究项目相关的特定生物学靶点。

片段与合成砌块用途。 该化合物分子量远低于300 g/mol,且具有多个可修饰位点(C-2甲基,偶联后的C-6位),符合基于片段的药物发现(FBDD)工作流程中作为片段或中间体的标准。

操作、储存与安全指南

个人防护装备(PPE)。 操作6-溴-2-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶时,应佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、实验服和安全护目镜。称量时若产生细微粉尘,应佩戴防尘口罩或在通风柜中操作。

储存条件。 将化合物储存于密封容器中,置于阴凉(长期储存建议2–8 °C;短期使用可在室温下储存)、干燥、通风良好的环境,避免直接光照、热源及强氧化剂、强碱等不相容物质。长期暴露于潮湿环境可能导致卤代杂芳族化合物降解,建议使用干燥剂或惰性气氛储存。

操作注意事项。 避免产生粉尘;避免接触眼睛、皮肤和黏膜。若皮肤或眼睛接触,应立即用大量清水冲洗并就医。确保工作区域通风良好。废弃物处置应符合当地机构和法规对卤代有机化合物的相关要求。

注:使用前请查阅完整的安全数据表(SDS)。货号B194742的具体危害分类和GHS象形图请以随附SDS或Aladdin Scientific产品页面为准。

质量、纯度与分析验证

分析证书(CoA)。 Aladdin Scientific提供的每批次6-溴-2-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶(货号B194742)均附有分析证书,注明纯度、外观及分析数据。研究人员在将该物料用于关键实验前,应从Aladdin Scientific官网下载批次专属CoA或联系技术支持获取。

纯度评估方法。 高效液相色谱法(HPLC)是此类杂环合成砌块纯度测定的标准技术。核磁共振(NMR)波谱(1H和13C)提供结构确认,高分辨质谱(HRMS)确认分子式。溴的特征同位素模式(79Br/81Br约1:1)可通过质谱提供可靠的化合物身份确认特征。

验收标准。 对于大多数合成和生物学应用,HPLC纯度≥95%通常可接受。对于高灵敏度生化检测或参考标准用途,可能需要≥98%的纯度。请在产品页面和CoA上核实货号B194742的纯度等级。

订购与采购信息

6-溴-2-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶可通过Aladdin Scientific以货号B194742订购。请访问Aladdin Scientific官网,按货号或产品名称搜索,选择所需包装规格和数量下单。如需大批量、定制包装规格或特殊纯度等级,请直接联系Aladdin Scientific销售团队。

收货时的运输与储存。 收货后,请检查包装完整性,并及时将化合物转移至上文操作部分所述的推荐储存条件下。记录批号和收货日期以备溯源。

退货与质量问题。 若物料不符合CoA所列规格,请携带批号及不合格情况描述联系Aladdin Scientific客服。退货资格和程序请参阅Aladdin Scientific退货与退款政策。

常见问题

6-溴-2-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶可用于哪些交叉偶联反应?

C-6位芳基溴可参与多种钯催化交叉偶联反应,包括与硼酸/硼酸酯的铃木–宫浦偶联、Buchwald–Hartwig胺化反应、与有机锌试剂的Negishi偶联以及与末端炔烃的薗头偶联。应根据具体偶联试剂和目标产物选择适当的Pd(0)或Pd(II)预催化剂及配体。

如何储存6-溴-2-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶以最大限度延长保质期?

将化合物储存于密封容器中,置于阴凉(长期储存建议2–8 °C)、干燥、避光的环境。使用干燥剂或在惰性气氛(氮气或氩气)下储存以防潮。每次使用后应立即重新密封容器,以防潮气进入和氧化降解。

6-溴-2-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶是否适合基于片段的药物发现?

是的。该化合物计算分子量约为212 g/mol,具有紧凑的双环杂芳族骨架和多个可修饰位点,符合标准片段标准(MW < 300 g/mol)。三唑并吡啶核心是公认的药效团,C-6位溴原子可通过交叉偶联化学实现快速的片段增长。

在哪里可以找到货号B194742的安全数据表(SDS)?

6-溴-2-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶(货号B194742)的安全数据表(SDS)可在Aladdin Scientific该产品页面获取,也可联系客服索取。在操作任何新化学品前,请务必查阅SDS,了解危害分类、急救措施及废弃物处置要求。

化合物名称中[1,5-a]稠合描述符有何意义?

[1,5-a]描述符规定了环稠合的区域化学:三唑环1位氮原子和5位碳原子为与吡啶环共用的原子,'a'表示连接第二个环的桥头原子为氮。这种稠合方式决定了双环骨架的电子分布、氢键受体位置及整体几何构型,进而影响与生物靶点的结合相互作用。

参考文献

  1. Aladdin Scientific product page for 6-Bromo-2-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine, SKU B194742. Aladdin Scientific Corp.
  2. Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. General reference for triazolopyridine scaffold properties.
  3. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry, Part B: Reactions and Synthesis, 5th ed.; Springer: New York, 2007. Reference for palladium-catalysed cross-coupling reactions applicable to aryl bromides.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《6-溴-2-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶:操作与使用指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月9日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/6-bromo-2-methyl-124-triazolo-15-a-pyridine-handling-use-guide.html
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