6-Bromo-2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-amine 是什么？

6-Bromo-2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-amine（阿拉丁货号：A187780）是一种芳香胺，其苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯骨架中，经典亚甲基二氧基团的亚甲基桥被gem-二氟亚甲基（CF₂）所取代。溴取代基位于芳环6位，伯氨基（–NH₂）位于5位。

gem-二氟吸电子基团、可用于交叉偶联的卤素位点，以及可进一步官能化的游离氨基，三者的组合使该化合物成为多功能中间体。其结构与许多生物活性天然产物和药物分子中常见的亚甲基二氧苯骨架密切相关，但代谢不稳定的亚甲基已被更稳定的CF₂基团所取代。

关键化学性质与结构特征

gem-二氟取代：将亚甲基二氧基的–OCH₂O–桥换为–OCF₂O–，显著改变了环的电子性质。两个氟原子通过诱导效应强烈吸电子，降低芳环电子云密度，并改变邻近氨基的pK_a值。与母体亚甲基二氧化合物相比，此取代还可提高代谢稳定性，因为CF₂基团对细胞色素P450介导的氧化具有抵抗力。

芳基溴位点：6位的C–Br键适用于钯催化交叉偶联反应（如Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig、Sonogashira），可在药物发现过程中高效拓展核心骨架结构多样性。

游离伯氨基：–NH₂基团提供了酰化、磺酰化、还原胺化或缩合反应的活性位点，赋予化合物更广泛的结构多样性。

注意：沸点、熔点、密度和溶解度的精确数值未包含在现有来源材料中，应通过产品分析证书（CoA）或安全数据表（SDS）加以确认。

操作、安全与储存

作为一种芳香胺，6-Bromo-2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-amine在操作时应格外谨慎。该类化合物的一般操作规范包括：

• 个人防护装备（PPE）：佩戴丁腈手套、实验服和安全眼镜。称量或溶解化合物时应在通风橱中操作。
• 储存：密封存放于阴凉、干燥、通风良好处，避免潮湿、光照和高温。具体危险分类和储存温度要求请参阅产品SDS。
• 废弃物处置：按照当地、地区及国家有关卤代有机物的法规处置废弃物。
• 不相容物：芳香胺可与强氧化剂和强酸发生反应，应避免接触此类物质。

使用前请务必查阅阿拉丁科学A187780产品的安全数据表（SDS），以获取化合物特定的危险数据。

在药物化学与药物发现中的应用

gem-二氟亚甲基二氧基（–OCF₂O–）基序作为亚甲基二氧基（–OCH₂O–）基团的生物电子等排体，在药物化学领域受到广泛关注。与未修饰的母体骨架相比，其主要优势包括提高代谢稳定性以及改变亲脂性（logP）。

6-Bromo-2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-amine（A187780）及其近似类似物在研究中的典型用途包括：

• 通过芳基溴位点的钯催化C–C或C–N键形成反应合成氟化药物候选物。
• 通过伯氨基衍生化构建酰胺、脲或磺酰胺化合物库。
• 纳入基于靶标或表型药物发现项目的筛选化合物集合。

现有来源材料中不包含该化合物的具体已发表合成或生物活性数据，研究人员应通过一次文献检索（如SciFinder、Reaxys）获取特定应用的参考文献。

订购与产品信息

6-Bromo-2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-amine可通过阿拉丁科学货号A187780订购。如需下单或获取更多产品信息，请：

• 访问阿拉丁科学官网，通过货号A187780或IUPAC名称进行搜索。
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