6-溴-3-乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶:性质与用途
6-溴-3-乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶:性质与用途
6-Bromo-3-ethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 是一种溴代N-烷基化双环杂环化合物,在药物化学和药物发现研究中作为多用途合成构建模块而被广泛应用。
- 产品名称
- 6-溴-3-乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
- 货号
- B178924
- 核心骨架
- 咪唑并[4,5-b]吡啶(由咪唑环与吡啶稠合而成的双环体系)
- 关键官能团
- C6位溴取代基(亲电交叉偶联活性位点);N3位乙基(N-烷基化)
- 主要研究用途
- 用于药物化学和药物发现项目的合成中间体
- 供应商
- 阿拉丁科学
化学结构与关键结构特征
6-溴-3-乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶属于咪唑并[4,5-b]吡啶类稠合双环杂芳香化合物。母体骨架由咪唑环与吡啶环在[4,5-b]位稠合而成,形成平面、缺电子的芳香体系,因其良好的类药性质,在药物化学领域得到广泛认可。
该化合物具有两个关键取代基:(1)吡啶环C6位的溴原子,可作为钯催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura偶联、Buchwald–Hartwig偶联和Sonogashira偶联)的活性亲电位点;(2)咪唑环N3氮上的乙基,可固定未取代母体骨架中存在的互变异构平衡,并对下游衍生物的亲脂性和代谢特性进行精细调节。
活性C–Br键与固定的N-烷基的协同作用,使该分子成为适用于多步合成序列中C–C键及C–杂原子键形成转化的双功能构建模块。
在药物发现中作为合成构建模块的作用
咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物是药物发现领域公认的优势骨架。该双环杂芳香核心存在于多种生物活性分子中,尤其是靶向蛋白激酶的化合物,其骨架可作为铰链区结合药效团,模拟ATP结合位点中腺嘌呤的结合模式。
6-溴-3-乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶的C6位溴取代基可通过过渡金属催化偶联反应实现便捷的结构多样化,使药物化学家能够在该位置高效引入芳基、杂芳基、氨基或炔基。这种合成多样性在先导化合物优化阶段显著加速了构效关系(SAR)的探索进程。
N3位乙基可防止N1/N3互变异构,确保候选分子结合几何构型的一致性。这种区域选择性N-烷基化还能调节芳香体系的电子密度,影响所形成药效团的活性和选择性。综合以上特征,货号B178924试剂在构建靶向激酶及相关酶类的聚焦化合物库中具有重要的实用价值。
操作、储存与实验室安全
与所有有机溴杂环中间体一样,操作6-溴-3-乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶时应遵循标准实验室安全规程。研究人员在使用前应查阅产品安全数据表(SDS)。操作该化合物时,建议佩戴耐化学品手套、实验室外套和防护眼镜等个人防护装备。
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境,远离强氧化剂和强碱等不相容物质。适当的储存条件有助于长期保持化合物的完整性和纯度。阿拉丁科学建议参考货号B178924产品标签及随附分析证书(CoA)上注明的具体储存条件。
该化合物及任何废液的处置应符合适用的地方、国家及机构关于化学废物处置的相关法规。
订购与质量信息
6-溴-3-乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶可通过阿拉丁科学货号B178924购买。每批产品均附有分析证书(CoA),确认产品的身份和纯度。如需特定纯度规格、大批量或定制包装,欢迎联系阿拉丁科学技术与销售团队获取定制化解决方案。
采购团队可直接通过阿拉丁科学在线目录下单。可能提供批量定价及机构账户选项;详细价格、促销活动及库存信息,请咨询您所在地区的阿拉丁科学代表。
常见问题
可以利用6-溴-3-乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶的C6位溴基进行哪些交叉偶联反应?
C6位溴取代基非常适合多种钯催化交叉偶联反应,包括Suzuki–Miyaura偶联(芳基/杂芳基硼酸偶联)、Buchwald–Hartwig偶联(C–N键形成)、Sonogashira偶联(炔烃偶联)及其他相关过渡金属介导转化。这些反应可快速在C6位引入多样化取代基,用于构效关系研究。
为什么N3位的N-烷基化对该咪唑并吡啶化合物如此重要?
咪唑并[4,5-b]吡啶母体骨架在溶液中可以N1-H或N3-H互变异构体形式存在,这可能使结合模式预测和药理学表征变得复杂。N3位乙基化将化合物固定为单一、明确的区域化学形式,为下游候选药物提供一致的电子性质和可预测的结合几何构型。此外,N3烷基化还可适度提高亲脂性,从而影响膜通透性。
咪唑并[4,5-b]吡啶骨架类化合物(如该化合物)有哪些典型研究应用?
咪唑并[4,5-b]吡啶骨架广泛应用于靶向蛋白激酶的药物化学研究项目,可作为ATP竞争性铰链区结合药效团。该骨架也出现在针对其他酶类及受体靶点的研究中。6-溴-3-乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(货号B178924)等构建模块被用于构建聚焦化合物库,用于高通量筛选和先导化合物优化。
如何储存货号B178924以保持其纯度?
请将6-溴-3-乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境,远离强氧化剂和强碱。务必参考每批产品标签及随附分析证书(CoA)上的具体储存说明。如有疑问,请联系阿拉丁科学获取指导。
参考文献
- General reference: Imidazo[4,5-b]pyridine as a privileged scaffold in medicinal chemistry — textbook-level knowledge; specific primary literature citation not provided in source material.
- General reference: Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl bromides (Suzuki, Buchwald-Hartwig, Sonogashira) — standard synthetic chemistry references; specific citations not provided in source material.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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