6-溴-3-氟-2-硝基苯酚:性质与实验室常见问题解答
6-溴-3-氟-2-硝基苯酚:性质与实验室常见问题解答
6-Bromo-3-fluoro-2-nitrophenol is a polyhalogenated aromatic phenol bearing bromo, fluoro, and nitro substituents that make it a versatile electrophilic building block for medicinal chemistry and materials science synthesis.(6-溴-3-氟-2-硝基苯酚是一种含溴、氟和硝基取代基的多卤代芳香酚,是药物化学和材料科学合成中用途广泛的亲电性合成砌块。)
- 化学名称
- 6-溴-3-氟-2-硝基苯酚
- 货号
- B590443
- 分子式
- C6H3BrFNO3
- 分子量
- 236.00 g/mol
- 官能团
- 苯酚(–OH)、溴基(–Br)、氟基(–F)、硝基(–NO2)
- 主要用途
- 用于交叉偶联、亲核芳香取代及杂环合成的亲电芳香砌块
什么是6-溴-3-氟-2-硝基苯酚?为何使用它?
6-溴-3-氟-2-硝基苯酚(阿拉丁货号B590443)是一种取代苯酚,芳环上同时携带三个吸电子或卤素取代基:6位溴、3位氟以及与羟基相邻的2位硝基。这种取代基组合显著增强了芳环对亲核芳香取代(SNAr)的活性,尤其是在含卤素的位点。邻位于羟基的硝基还会降低酚羟基的pKa,使其酸性较未取代苯酚更强。
在合成化学和药物化学中,该化合物可用作多功能合成砌块。C–Br键适用于钯催化交叉偶联反应(如Suzuki-Miyaura、Buchwald-Hartwig),而C–F键可在SNAr条件下被取代。硝基则可进一步还原为氨基,从而实现苯并咪唑、苯并噁唑等特权杂环骨架的衍生化。
6-溴-3-氟-2-硝基苯酚应如何储存和操作?
与大多数多卤代硝基苯酚类似,6-溴-3-氟-2-硝基苯酚应密封保存,避免光照、潮湿和高温。建议在阴凉干燥的环境中保存(通常为2–8 °C,或按分析证书要求在干燥条件下室温保存),以防止硝基和卤素官能团降解。
在实验室操作本品时,必须佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、护目镜和实验服。所有称量和转移操作均应在通风良好的通风橱中进行。硝基芳香族化合物可能对皮肤和黏膜产生刺激,应避免吸入粉尘。研究人员在首次使用前应查阅货号B590443随附的安全数据表(SDS)。
废物处置须符合卤代有机物的当地法规要求,未经适当处理不得将该物质排入下水道。
6-溴-3-氟-2-硝基苯酚可参与哪些反应?
该化合物的三个反应位点为选择性合成操作提供了正交手柄:
- C–Br键:可进行钯催化交叉偶联反应(Suzuki、Negishi、Buchwald-Hartwig胺化),引入芳基、杂芳基或氨基。
- C–F键:在邻近硝基等吸电子基团的活化下,易发生亲核芳香取代(SNAr)。胺、醇钠和硫醇可在温和至中等条件下取代氟离子。
- 硝基(–NO2):可通过催化氢化或铁/乙酸还原为伯胺(–NH2),结合邻近的酚羟基或新引入的取代基,可环化为苯并咪唑、苯并噁唑或邻氨基苯甲酸衍生物。
- 酚羟基(–OH):可进行O-烷基化或O-酰基化,或用作金属催化反应中的导向基团。
研究人员在操作前应确认反应条件与三种取代基的相容性,因为选择性可能需要仔细选择催化剂、溶剂和温度。
纯度、规格与质量保证
阿拉丁科学为6-溴-3-氟-2-硝基苯酚(B590443)提供分析证书(CoA),确认每批次产品的纯度。建议客户在购买前或购买时索取对应批次的CoA。此类化合物的典型表征数据包括HPLC纯度、核磁共振(1H、13C、19F)及质谱分子量确认。
如您的应用需要更高纯度等级或定制数量,请联系阿拉丁科学技术支持或销售团队。与客服沟通本产品时,可使用内部参考编号BD245507。
如有差异,产品页面上列出的所有规格以产品页面为准。在关键分析或法规研究中使用前,请务必核实当前CoA。
订购与货源
6-溴-3-氟-2-硝基苯酚可从阿拉丁科学以货号B590443订购。如需下单,请访问阿拉丁科学官网,通过货号或产品名称搜索,并按标准订购流程操作。支持机构采购订单、信用卡及其他已获批准的付款方式。
如需大批量采购、定制包装或加急配送,请直接联系阿拉丁科学销售团队。库存情况可能有所变化,对于时间敏感的研究项目,建议提前下单。化学试剂的运输均按相关法规执行。
常见问题
6-溴-3-氟-2-硝基苯酚的分子式和分子量是多少?
6-溴-3-氟-2-硝基苯酚的分子式为C6H3BrFNO3,分子量约为236.00 g/mol。上述数值应以货号B590443的分析证书为准,批次特定数据具有优先效力。
6-溴-3-氟-2-硝基苯酚适用于钯催化交叉偶联反应吗?
是的。6-溴-3-氟-2-硝基苯酚中的C–Br键适用于钯催化交叉偶联反应,如Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig胺化反应。研究人员应选择与环上酸性酚羟基和吸电子硝基相容的配体和碱体系,以获得最佳产率。
6-溴-3-氟-2-硝基苯酚中的氟原子可以被选择性取代吗?
可以。3位氟原子因2位硝基的吸电子效应而被活化,易发生亲核芳香取代(SNAr)反应。在适当条件下,胺、醇钠和硫醇等亲核试剂可选择性取代氟离子,同时保留C–Br键以供后续交叉偶联步骤使用。
操作6-溴-3-氟-2-硝基苯酚时需要哪些安全预防措施?
操作本品时,研究人员应佩戴丁腈手套、护目镜和实验服等个人防护装备,所有操作均应在通风橱中进行,以避免吸入粉尘或蒸气。首次使用前必须查阅货号B590443的安全数据表(SDS),废物须按卤代有机物的当地法规妥善处置。
如何索取阿拉丁货号B590443的分析证书(CoA)?
您可以通过阿拉丁科学官网产品页面输入批次号,直接索取B590443的批次分析证书,或联系阿拉丁科学客服。与客服沟通时,可使用内部参考编号BD245507来标识本产品。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 6-Bromo-3-fluoro-2-nitrophenol, SKU B590443, internal reference BD245507.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed. Wiley, 1992. (General reference for SNAr and cross-coupling reactions involving halogenated aromatics.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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