6-(溴甲基)烟腈:性质、用途及处理方法
6-(溴甲基)烟腈:性质、用途及处理方法
6-(Bromomethyl)nicotinonitrile是一种多功能杂环合成砌块,兼具活泼的苄位溴化物和含腈基吡啶环,是药物化学与新药研发领域的重要中间体。
- CAS号
- 来源材料未提供,请参阅产品数据表(B587456)
- 分子式
- C7H5BrN2
- 分子量
- 197.03 g/mol
- 关键官能团
- 苄位溴化物、腈基(CN)、吡啶环
- 主要应用
- 药物化学及杂环化学中的烷基化试剂和合成中间体
- 储存条件
- 储存于阴凉、干燥、通风良好处,避免受潮和光照(参阅SDS)
化学特性与结构
6-(溴甲基)烟腈是一种吡啶类化合物,其吡啶环2位连接溴甲基(–CH2Br),5位连接腈基(–CN)。这种排列在同一芳香骨架上引入了两个结构上不同且合成价值高的官能团。分子式为C7H5BrN2,分子量约为197.03 g/mol。该化合物属于苄位溴化物,亚甲基碳具有较高的亲电反应活性,可在温和条件下进行亲核取代反应。腈基同时提供了进一步衍生化的机会,包括水解为酰胺或羧酸、还原为伯胺以及参与环加成反应。
合成应用与反应活性
6-(溴甲基)烟腈的主要价值在于其作为烷基化试剂和多功能合成砌块在有机合成及药物化学中的广泛应用。活泼的苄位溴化物可与多种亲核试剂(包括胺、硫醇、醇、丙二酸酯阴离子及有机金属试剂)顺利发生SN2反应,非常适合合成带有5-氰基吡啶-2-基结构单元的N-烷基化、S-烷基化或C-烷基化产物。
吡啶氮和腈基的共同吸电子效应使环在特定位置对亲核芳香取代反应具有较强活性,为逆合成分析提供了更大灵活性。腈基本身可作为Knoevenagel缩合、Pinner反应或经适当活化后金属催化交叉偶联反应的官能团手柄。在基于片段的药物发现中,烟腈骨架是公认存在于多种生物活性分子中的药效团,6-(溴甲基)烟腈能够高效地将该骨架引入目标化合物。
安全、操作与储存
作为活泼的苄位溴化物,使用6-(溴甲基)烟腈时应采取适当防护措施。苄位溴化物是强催泪剂,对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性,应避免接触。所有操作应在通风良好的通风橱中进行,并佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、护目镜和实验服。
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、避光环境,远离潮湿、氧化剂及可能引起提前反应的强碱或亲核试剂。使用前请参阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),了解具体危险分类、急救措施、废弃处置程序及运输法规。废弃物处置须符合有关卤代有机化合物的当地及国家法规。
订购与产品信息
6-(溴甲基)烟腈可通过Aladdin Scientific以货号B587456订购。建议研究人员查阅产品数据表,以获取经确认的规格信息,包括纯度等级、CAS号及可用包装规格。如需大批量采购、定制合成咨询或技术支持,请联系Aladdin Scientific客户服务团队。Aladdin Scientific致力于提供符合现代合成化学及药物化学研究严格标准的研究级试剂。
常见问题
哪些亲核试剂能与6-(溴甲基)烟腈高效反应?
6-(溴甲基)烟腈活泼的苄位溴化物可在温和条件下与伯胺、仲胺、硫醇、醇盐阴离子、丙二酸酯型碳负离子及有机金属试剂高效发生SN2烷基化反应。可根据所用亲核试剂的性质优化溶剂(如DMF、乙腈、THF)和碱的选择。
如何储存6-(溴甲基)烟腈以确保其稳定性?
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、避光条件下,远离潮湿、氧化剂以及可能引发副反应的亲核或碱性物质。长期储存通常建议在2–8 °C冷藏,具体建议请参阅Aladdin Scientific产品数据表或SDS。
腈基可进行哪些进一步转化?
6-(溴甲基)烟腈中的腈基(–CN)可在酸性或碱性水溶液条件下水解为伯酰胺或羧酸,可用LiAlH4或催化氢化还原为伯胺,也可通过与叠氮化物来源的[3+2]环加成反应转化为四唑。这些转化使得合成多种烟腈衍生药效团和功能性中间体成为可能。
6-(溴甲基)烟腈是否适合用于自动化合成或高通量筛选文库合成?
是的,苄位溴化物高度的亲电反应活性和可预测的SN2反应行为,加之腈基提供的额外衍生化手柄,使6-(溴甲基)烟腈非常适合用于平行合成工作流程以及构建用于高通量生物筛选的化合物文库。研究人员在将其用于自动化平台前,应对反应条件和纯度规格进行验证。
参考文献
- Aladdin Scientific product listing: 6-(Bromomethyl)nicotinonitrile, SKU B587456. Internal reference BD227372.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. (General reference for S N2 reactivity of benzylic halides and nitrile chemistry.)
- Kappe, C. O.; Dallinger, D.; Murphree, S. S. Practical Microwave Synthesis for Organic Chemists. Wiley-VCH, 2009. (Background on heterocyclic building blocks in medicinal chemistry.)
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