常见问题(FAQs)

6-溴吡啶-2-磺酰氯:关键信息与常见问题解答

6-Bromopyridine-2-sulfonyl chloride is 一种兼具活性磺酰氯基团和溴取代基的双官能团杂环试剂,是合成磺酰胺、磺酸酯及进一步交叉偶联产物的多用途砌块。

CAS号
源材料中未确认,需审核
分子式
C₅H₃BrClNO₂S
分子量
约256.51 g/mol(需核实)
关键官能团
磺酰氯(–SO₂Cl)和芳基溴(–Br)
主要应用
磺酰胺合成、磺酸酯生成、通过C–Br键进行钯催化交叉偶联
储存条件
储存于阴凉干燥处,防潮,建议冷藏(需根据安全数据表确认)
产品编号
B732106

什么是6-溴吡啶-2-磺酰氯?

6-溴吡啶-2-磺酰氯是一种吡啶基杂环化合物,含有两个正交的活性基团:位于吡啶环2位的磺酰氯(–SO₂Cl)基团和6位的溴原子。这种双重官能团特性使其有别于简单的磺酰氯,在药物化学、农用化学品研究和材料科学中备受青睐,是极具吸引力的双官能砌块。

磺酰氯部分具有高度亲电性,可与胺类(生成磺酰胺)、醇类(生成磺酸酯)和硫醇等亲核试剂迅速反应。6位的芳基溴可参与钯催化的交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig),从而实现分子的顺序或正交官能团化。

关键化学性质与操作注意事项

作为酰基型亲电试剂,6-溴吡啶-2-磺酰氯中的磺酰氯基团在遇水或潮湿环境时容易发生水解,生成相应的磺酸和盐酸。因此,研究人员应在无水条件下操作该试剂,并使用适当的干燥溶剂,如二氯甲烷(DCM)、四氢呋喃(THF)或乙腈。

个人防护装备(PPE):由于该试剂水解后会释放盐酸,操作时须保持充分通风,并佩戴防化学品飞溅护目镜、耐酸手套和实验服。反应最好在通风橱中进行。

不相容性:除非水、强碱或强亲核试剂是预期的反应底物,否则应避免接触。使用前请查阅安全数据表(SDS),了解完整的危害信息和急救措施。当前源材料中未确认具体的GHS分类和危害代码,应参照产品SDS进行核实。

在研究中的合成应用

吡啶骨架上同时含有磺酰氯和芳基溴,为文库合成和目标导向合成提供了多种途径:

  • 磺酰胺的生成:在温和碱性条件下(如三乙胺、吡啶)与伯胺或仲胺反应,可生成带有6-溴吡啶核心的N-取代磺酰胺,随后可通过交叉偶联进一步修饰。
  • 顺序交叉偶联:C-6位的C–Br键与多种钯和镍催化方案相兼容,包括Suzuki–Miyaura(硼酸)、Negishi(有机锌)和Sonogashira(端基炔烃)偶联,可在磺酰化后快速实现吡啶核心的多样化。
  • 磺酸酯的合成:在碱存在下与苯酚或脂肪醇反应,生成可用作离去基团或药效团元素的磺酸酯。
  • 杂环修饰:吡啶氮可作为配位位点或进行N-烷基化,为分子多样化提供额外的官能化方向。

这些特性使B732106成为基于片段的药物发现、农用化学品先导化合物优化以及含磺酰胺生物活性化合物制备中的高价值中间体。

储存、稳定性与质量

建议储存条件:在惰性气氛(氮气或氩气)下密封保存,置于阴凉、干燥处,远离潮湿环境和不相容物质。通常建议冷藏(2–8 °C)以减缓磺酰氯试剂的缓慢水解;但用户应以Aladdin Scientific提供的产品标签和SDS中的具体说明为准。

稳定性:磺酰氯在妥善储存时通常较为稳定,但若反复暴露于环境湿度下则可能降解。建议分装为单次用量,以便长期管理库存。

纯度与规格:Aladdin Scientific提供纯度规格(通常≥95%或依分析证书而定);建议购买者索取每批次的分析证书(CoA)。当前源材料中未详细说明B732106的确切纯度数据,应向Aladdin Scientific产品团队确认。

订购与采购信息

6-溴吡啶-2-磺酰氯可通过Aladdin Scientific以产品编号B732106购买。研究人员和采购团队可通过Aladdin Scientific官方网站下单,或直接联系销售团队。如需大批量采购或定制包装,可按需申请。

订购时,请与Aladdin Scientific代表确认所需数量、纯度等级及特殊包装要求(如安瓿瓶、Sure/Seal瓶),以确保试剂以最佳状态到达并满足您的应用需求。

如有价格、促销活动或机构账户相关问题,请咨询Aladdin Scientific客服团队或访问产品页面获取最新信息。

常见问题

6-溴吡啶-2-磺酰氯中磺酰氯和芳基溴有何区别,能否分别独立反应?

可以。磺酰氯(–SO₂Cl)是高度亲电的酰基型基团,在温和条件下可与胺类、醇类和硫醇等亲核试剂迅速反应。6位的芳基溴(C–Br)对亲核试剂相对惰性,但是过渡金属催化交叉偶联反应(如Suzuki、Negishi、Sonogashira)的理想底物。通过选择性地控制反应条件,研究人员可以独立或顺序地对每个位点进行官能团化。

在实验室中应如何安全操作6-溴吡啶-2-磺酰氯?

该试剂应在无水条件下于通风良好的通风橱中操作。由于水解会释放腐蚀性盐酸,操作时须佩戴防化学品飞溅护目镜、耐酸手套和实验服。使用前请查阅产品随附的安全数据表(SDS),了解完整的危害分类、急救措施和废弃处置程序。

涉及6-溴吡啶-2-磺酰氯的反应推荐使用哪些溶剂?

强烈推荐使用无水非质子溶剂,以防止磺酰氯过早水解。常用溶剂包括无水二氯甲烷(DCM)、四氢呋喃(THF)、乙腈和甲苯。除非目的是水解,否则应避免使用质子溶剂和水。

如何最佳储存6-溴吡啶-2-磺酰氯以保持其反应活性?

将试剂在惰性气氛(氮气或氩气)下密封保存于2–8 °C的干燥环境中,远离潮湿。如需长期储存,建议分装为单次用量,以最大程度减少大批量物料反复暴露于空气和湿度中。请务必以Aladdin Scientific产品标签和SDS上的储存条件为准。

6-溴吡啶-2-磺酰氯(B732106)能否用于钯催化的交叉偶联反应?

可以。吡啶环6位的芳基C–Br键非常适合用于钯催化的交叉偶联反应,如Suzuki–Miyaura(与硼酸)、Negishi(与有机锌试剂)和Sonogashira(与端基炔烃)偶联。这一反应活性使研究人员可以在磺酰氯官能团化之前或之后,在C-6位引入多样的芳基、杂芳基、乙烯基或炔基,从而高效实现文库合成。

参考文献

  1. Aladdin Scientific product page for 6-Bromopyridine-2-sulfonyl chloride, SKU B732106.
  2. General reference: March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. (Sulfonyl chloride reactivity and sulfonamide synthesis.)
  3. General reference: Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《6-溴吡啶-2-磺酰氯:关键信息与常见问题解答》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月9日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/6-bromopyridine-2-sulfonyl-chloride-faqs.html
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