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6-溴喹啉-3-甲腈:性质、操作及研究用途

6-Bromoquinoline-3-carbonitrile is a bifunctionally activated heterocyclic building block featuring both a reactive aryl bromide and an electron-withdrawing nitrile group on the quinoline scaffold, making it a versatile intermediate for medicinal chemistry and materials research.

化学名称
6-溴喹啉-3-甲腈
货号
B190538
分子式
C10H5BrN2
分子量
233.06 g/mol
关键官能团
芳基溴(C-6位)、腈基(C-3位)、双环喹啉骨架
推荐储存条件
储存于阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮
主要应用
用于交叉偶联反应及药物化学的合成中间体

化学属性与物理性质

6-溴喹啉-3-甲腈(CAS号待确认;货号B190538)是属于喹啉家族的芳香杂环化合物,分子式为C10H5BrN2,分子量约为233.06 g/mol。其结构由苯环与吡啶环稠合而成的双环体系组成,在6位含溴取代基,在3位含腈基(–CN)。

两个吸电子基团(环氮及3位氰基)的存在使该芳香体系具有显著的缺电子特性,从而增强了C-6位芳基溴在过渡金属催化交叉偶联反应中发生氧化加成的反应活性。该化合物在室温下预期为固体,熔点较高,与同类溴代喹啉衍生物一致;精确熔点数据应以每批次随附的分析证书为准。

C-3位的腈基可进一步参与多种合成转化,包括水解为羧酸或酰胺、还原为伯胺、与叠氮化物环加成生成四唑,以及缩合反应形成杂环,从而大幅拓展该骨架的合成应用价值。

合成与反应活性

6-溴喹啉-3-甲腈在合成化学中是一种具有双重反应位点的砌块。C-6位芳基溴适用于多种钯催化交叉偶联反应,包括Suzuki–Miyaura、Negishi、Sonogashira、Buchwald–Hartwig胺化及Heck反应,可在C-6位快速引入芳基、烯基、炔基、氨基等多种官能团,实现喹啉核心的多样化修饰。

同时,3位氰基提供正交反应活性,在适当条件下可转化为:(1)通过催化氢化或DIBAL-H还原得到伯胺;(2)通过酸性或碱性水解得到羧酸或酯;(3)与羟胺反应后脱水得到脒;(4)与叠氮化钠经[3+2]环加成得到四唑环——后者在药物化学中作为羧酸的生物电子等排体而备受重视。

缺电子的喹啉氮原子在强制条件下还可在活化位置发生亲核芳香取代(SNAr),该化合物也可作为配体前体或在催化应用中与路易斯酸配位。由于双亲电位点需要精细的选择性控制,建议研究人员根据实际情况优化反应条件。

在药物化学与材料化学中的应用

药物化学:喹啉是药物发现领域的优势骨架,广泛见于抗疟药、抗菌药、激酶抑制剂及抗病毒化合物中。3位甲腈取代模式尤为重要,因为腈基可通过偶极相互作用以及与主链酰胺NH或活性位点残基的氢键与生物靶点相互作用。6-溴喹啉-3-甲腈可作为起始原料,通过在C-6位与多种硼酸、胺或其他亲核试剂偶联,同时保留或进一步修饰C-3位腈基,合成喹啉类生物活性候选化合物的聚焦化合物库。

激酶抑制剂设计:氰基喹啉衍生物已被报道用作受体酪氨酸激酶(RTK)抑制剂的骨架。3位氰基可模拟氢键受体作用并有助于选择性。研究EGFR、VEGFR或相关激酶靶点的研究人员可将本化合物用作有价值的前体。

材料科学:缺电子喹啉衍生物在有机电子学中备受关注,可用于n型半导体、荧光探针及发光材料金属螯合配体的构建。溴原子(可进一步偶联)与腈基(调控LUMO能级)的组合,使6-溴喹啉-3-甲腈成为共轭聚合物及小分子发射体的候选单体或构建模块。

安全操作、储存与废弃处置

危害概述:与大多数含有机溴和腈基的芳香化合物一样,6-溴喹啉-3-甲腈应视为潜在刺激性及有害物质。具体GHS分类及危险说明应以Aladdin Scientific为货号B190538提供的安全数据表(SDS)为准。在缺乏特定毒理学数据的情况下,应遵循预防原则。

个人防护装备(PPE):操作时应佩戴适当的耐化学品手套(如丁腈手套)、防护眼镜及实验服。如可能产生细粉尘,应使用细颗粒物防护口罩(P2/N95或同等级别),并在通风柜中进行操作。

储存:储存于密封容器中,置于阴凉(建议2–8°C或按SDS要求室温)、干燥、通风良好处,远离强氧化剂、强碱及还原剂等不相容物质。避免长时间光照及受潮,以防腈基分解或水解。

废弃处置:废弃物及受污染物品的处置须符合当地、地区及国家化学废弃物法规要求,切勿倒入下水道。请联系本机构环境健康与安全部门,获取卤代有机化合物批准处置途径的指导。

质量、纯度与订购信息

规格说明:Aladdin Scientific以货号B190538供应6-溴喹啉-3-甲腈。研究人员应查阅当前产品页面或联系技术支持,以获取最新纯度规格、可用包装规格及定价信息。纯度通常通过HPLC和/或NMR进行评估;每批次随附的分析证书(CoA)提供该批次的纯度、外观及结构确认等具体分析数据。

质量保证:每批产品均经过内部质量控制程序。在用于关键实验前,应索取并审阅CoA。若化合物不符合规定规格,请联系Aladdin Scientific客服,依据适用的退货与退款政策申请退换货。

订购:可通过Aladdin Scientific官网、授权经销商或直接联系销售团队下单。如需大批量采购或定制合成,请联系技术销售团队。订购前请确保本机构的采购及进口法规符合有机溴化合物的相关要求,尤其是国际运输订单。

常见问题

6-溴喹啉-3-甲腈可用于哪些交叉偶联反应?

C-6位芳基溴可在钯催化Suzuki–Miyaura、Negishi、Sonogashira、Heck及Buchwald–Hartwig反应中发生偶联,从而引入芳基、烯基、炔基及氨基等官能团。通常使用Pd(0)或Pd(II)前催化剂配合适当配体和碱进行反应,具体条件应针对每种偶联底物进行优化。

如何储存6-溴喹啉-3-甲腈以保持其稳定性?

该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处,避免光照、受潮及与强氧化剂或强碱等不相容物质接触。长期储存建议使用干燥剂,以防腈基随时间水解。具体储存温度建议请参考Aladdin Scientific提供的该批次SDS。

6-溴喹啉-3-甲腈中的腈基能否转化为其他官能团?

可以。3位氰基可转化为多种有用官能团:还原可得伯胺(–CH2NH2),水解可得羧酸或酰胺,与羟胺反应可得脒肟,与叠氮化钠经[3+2]环加成可生成四唑环。每种转化都进一步拓展了该单一砌块所能获得的结构多样性。

6-溴喹啉-3-甲腈是否适用于激酶抑制剂研究?

氰基喹啉骨架已在激酶抑制剂研究项目中被广泛探索,包括针对EGFR及相关受体酪氨酸激酶的研究。3位氰基可在激酶铰链区充当氢键受体。6-溴喹啉-3-甲腈可通过C-6位交叉偶联多样化合成,作为构建激酶抑制剂聚焦化合物库的有用起始原料,但生物活性须通过实验验证。

参考文献

  1. Manske, R. H. F. (Ed.). The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Quinolines. Academic Press. General reference for quinoline chemistry and reactivity.
  2. Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews, 1995, 95(7), 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
  3. Rewcastle, G. W.; Denny, W. A. Cyanoquinoline and related analogues as inhibitors of receptor tyrosine kinases: a review. Current Medicinal Chemistry, general reference — specific article citation needs verification.
  4. Aladdin Scientific. Product Page: 6-Bromoquinoline-3-carbonitrile, SKU B190538. Retrieved from Aladdin Scientific official website.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《6-溴喹啉-3-甲腈:性质、操作及研究用途》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/6-bromoquinoline-3-carbonitrile-properties-handling-research-use.html
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