什么是6-溴噻唑并[5,4-b]吡啶？

6-溴噻唑并[5,4-b]吡啶（货号：B187737）是一种稠合双环杂芳香化合物，由噻唑环与吡啶环在[5,4-b]位稠合而成，并在6位连有溴取代基，分子式为C₆H₃BrN₂S。该骨架兼具吡啶和噻唑两个环的缺电子特性，赋予其显著的π缺电子芳香性。这一特点使其在生物活性分子设计中作为药效团或核心骨架极具吸引力，可靶向多种生物学通路。

稠环体系中同时含有硫和两个氮原子，提供了多个非共价相互作用位点（氢键、π–π堆积和配位化学），这些特性在药物–靶标结合中被广泛利用。本品由Aladdin Scientific提供，支持杂环化学、药物开发及材料科学领域的研究。

化学性质与结构特征

噻唑并[5,4-b]吡啶核心是一种平面芳香双环体系。噻唑环与吡啶环的稠合形成高度共轭的缺电子骨架，与许多单环杂环相比，其代谢稳定性更佳。主要结构特征包括：

• C-6位的溴：芳基溴是化学修饰的主要官能团。它可便捷地参与钯催化的交叉偶联反应，如铃木-宫浦偶联、根岸偶联、薗头偶联和Buchwald-Hartwig偶联，从而实现骨架的快速多样化。
• 环上氮原子：吡啶型氮和噻唑环的亚胺型氮赋予化合物氢键受体能力，并可在反应过程中与金属催化剂配位。
• 硫原子：增加了环系的极化率，并可与生物靶标发生弱非共价相互作用。

上述综合特性使6-溴噻唑并[5,4-b]吡啶成为合成化学和药物化学中的优势杂环骨架。

在药物化学与合成中的应用

6-溴噻唑并[5,4-b]吡啶主要用作合成砌块和中间体，主要应用包括：

• 药物发现：噻唑并吡啶骨架存在于已报道具有激酶抑制、抗菌和抗炎活性的化合物中。研究人员利用该溴代衍生物通过交叉偶联化学将双环核心引入候选药物分子。
• 基于片段的药物设计（FBDD）：其紧凑、刚性且缺电子的环系是针对治疗靶标进行筛选的理想片段。
• 交叉偶联化学：C–Br键可与芳基及杂芳基硼酸发生铃木-宫浦偶联，通过Buchwald-Hartwig胺化引入氨基官能团，以及其他Pd(0)/Pd(II)催化转化，用于构建复杂杂环骨架。
• 材料科学：缺电子杂芳香骨架被探索用于有机半导体和配位聚合物的组分。

希望围绕噻唑并吡啶药效团丰富化合物库的研究人员，将发现本品是一种高效可靠的起始原料。

操作、储存与安全指南

与大多数卤代杂芳香化合物一样，操作6-溴噻唑并[5,4-b]吡啶时应遵守适当的实验室安全规范：

• 个人防护装备（PPE）：操作时佩戴适当手套、实验服和护目镜，避免吸入粉尘或蒸气。
• 储存：存放于阴凉、干燥、通风良好的区域，远离热源和不相容物质（强氧化剂、强碱）。保持容器密封。对于敏感杂环中间体的长期储存，通常建议冷藏（2–8 °C）。
• 废弃处置：按照当地、地区和国家化学废物法规进行处置。
• 安全数据表（SDS）：使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表，以获取完整的危害信息。

请访问货号B187737的产品页面，获取最新的安全数据表及质量检验报告（CoA）。

订购与供货信息

6-溴噻唑并[5,4-b]吡啶可通过Aladdin Scientific以货号B187737订购。如需下单或询价：

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