6-氯-1,3-苯并噁唑-2-胺：操作与应用规程
6-氯-1,3-苯并噁唑-2-胺：操作与应用规程
6-Chloro-1,3-benzoxazol-2-amine is a halogenated aminobenzoxazole building block widely used in medicinal chemistry for the synthesis of bioactive heterocyclic scaffolds and as a key intermediate in the preparation of kinase inhibitors and antimicrobial candidates.
- CAS号
- 源材料中未列出，请参阅产品数据表（C193728）
- 分子式
- C7H5ClN2O
- 分子量
- 168.58 g/mol
- 官能团
- 伯胺（–NH2）、苯并噁唑环、芳基氯
- 外观
- 通常为固态粉末；确切颜色请以产品数据表为准
- 主要应用
- 用于杂环合成、药物化学及生物筛选的中间体
- 产品编号
- C193728
材料与安全注意事项
在使用6-Chloro-1,3-benzoxazol-2-amine（Aladdin产品编号：C193728）之前，请查阅最新的产品安全数据表（SDS），了解危害分类、操作要求及急救措施。该化合物含有芳基氯和伯胺基团，应视为潜在刺激性物质。
个人防护装备（PPE）：佩戴丁腈手套、实验服及护目镜，在通风良好的通风橱中操作。
储存：密封保存于阴凉、干燥、避光处，远离潮湿环境。具体储存温度要求（如室温或2–8 °C）请以产品数据表为准。
废弃物处置：所有废弃物应按照所在机构及当地政府关于卤代有机物的相关法规进行处理。
储备液配制
由于其芳香杂环结构，6-Chloro-1,3-benzoxazol-2-amine在水中溶解度有限。配制储备液时建议遵循以下指南：
- 溶剂选择：优先将化合物溶于二甲基亚砜（DMSO）或二甲基甲酰胺（DMF），通常可配制浓度为10–100 mM的储备液。用于水相生物测定时，将DMSO储备液以水性缓冲液稀释至所需工作浓度，终DMSO含量应控制在≤0.1–1%（v/v），以尽量降低细胞毒性。请结合具体测定体系验证溶剂相容性。
- 称量：对预干燥的微量离心管去皮，转入所需质量的化合物并记录精确称量结果。
- 溶解：加入适量溶剂，涡旋30–60秒；如有必要，在室温水浴中超声2–5分钟，直至获得澄清溶液。
- 过滤（可选）：若溶液中仍有颗粒物，可通过0.22 µm PTFE注射器过滤器过滤。
- 分装：配制单次使用的分装液，避免反复冻融；如需长期储存，在惰性气体（氩气或氮气）保护下于–20 °C保存。
注意：具体溶解度数值及推荐浓度未在所提供的源材料中列出，应通过实验验证或参阅产品数据表确认。
合成与生物应用操作流程
6-Chloro-1,3-benzoxazol-2-amine既可作为合成中间体，也可用于生物筛选。研究人员应根据具体实验设计参考以下通用指南：
A. 作为合成构建单元
6位的芳基氯使该化合物适用于过渡金属催化的交叉偶联反应（如Suzuki–Miyaura偶联、Buchwald–Hartwig胺化反应）及亲核芳香取代反应（SNAr）。C-2位氨基可参与酰化、缩合或环化反应，进一步拓展杂环核心骨架。
- 使用对水分敏感的偶联试剂或催化剂时，应在无水、惰性气氛（氮气或氩气）条件下进行反应。
- 通过薄层色谱（TLC）或LC-MS监测反应进程。
- 根据实际情况，采用柱层析或重结晶对产物进行纯化。
B. 用于生物测定
氨基苯并噁唑衍生物已被研究用作酶抑制剂和抗菌剂。进行体外测定时：
- 使用前立即在测定缓冲液中对化合物储备液进行梯度稀释。
- 设置与实验组DMSO浓度一致的溶媒（DMSO）对照组。
- 按照相关文献或试剂盒说明书规定的孵育时间、温度及检测方法执行测定。
具体反应条件、产率及生物活性数据未在源材料中提供，须参阅与您的应用方向相关的同行评审文献。
分析表征与质量验证
在灵敏度要求较高的应用中使用前，请通过以下分析方法确认6-Chloro-1,3-benzoxazol-2-amine的结构与纯度：
- 1H NMR光谱：在DMSO-d6或CDCl3中采集谱图，与文献或内部参比数据进行比对。关键信号包括苯并噁唑环上的芳香氢（通常δ 7.1–7.8 ppm）以及C-2位氨基的宽峰（–NH2）。
- LC-MS或GC-MS：确认m/z 168/170处的分子离子峰（单氯原子特征同位素分布），并检查色谱纯度（面积百分比≥95%，或以质量证书标注为准）。
- HPLC纯度分析：采用反相C18色谱柱，在254 nm或280 nm波长下进行UV检测。将保留时间和纯度与Aladdin Scientific提供的质量证书（CoA）进行比对。
- 熔点测定：测定熔点并与CoA标注值比较，偏差可能提示存在杂质或降解。
确切的NMR化学位移及纯度规格应以Aladdin Scientific提供的C193728批次质量证书为准进行核实。
常见问题排查与储存建议
溶解性差：若化合物不易溶解，可将溶剂（如DMSO等非挥发性溶剂）加热至40–50 °C并轻柔搅拌，不得加热超过60 °C。避免在极端pH条件下长期接触水相环境。
变色或产生沉淀：可能表明化合物已降解或吸潮，应丢弃并使用新鲜分装液。每次使用后立即密封容器，并与干燥剂共同储存。
交叉偶联反应产率低：请核查催化剂用量、配体选择、碱的种类及溶剂体系，确保无水操作条件，并确认所选催化体系与芳基氯底物相容（芳基氯通常需要比芳基溴或芳基碘活性更强的催化剂）。
推荐储存条件：按产品数据表规定的温度储存（请以CoA/数据表为准核实；氨基苯并噁唑类化合物通常在室温或2–8 °C下储存）。避光、防潮、隔绝空气。如需避光储存，可使用棕色玻璃瓶或铝箔包裹。
保质期：以Aladdin Scientific产品标签标注的有效期为准。若超出标注保质期进行长期储存，使用前须重新验证结构与纯度。
常见问题
溶解6-Chloro-1,3-benzoxazol-2-amine推荐使用哪些溶剂？
由于DMSO和DMF极性高且能有效溶解芳香杂环化合物，它们是溶解氨基苯并噁唑类化合物最常推荐的溶剂。用于水相生物测定时，建议先配制浓缩的DMSO储备液，再以水性缓冲液稀释，使终DMSO浓度控制在1%（v/v）以内。由于所提供的源材料中未列出该化合物的确切溶解度数据，建议通过实验进行验证。
6-Chloro-1,3-benzoxazol-2-amine能否用于钯催化的交叉偶联反应？
是的，苯并噁唑环6位的芳基氯适用于钯催化的交叉偶联反应，如Suzuki–Miyaura偶联和Buchwald–Hartwig胺化反应。但与芳基溴或芳基碘相比，芳基氯通常需要活性更强的催化体系。催化剂、配体、碱和溶剂的选择及反应条件优化至关重要。该化合物的具体偶联条件未在源材料中详细列出，应参阅同行评审文献进行适配。
如何储存6-Chloro-1,3-benzoxazol-2-amine以保持其稳定性？
该化合物应密封储存，避光、防潮、隔绝空气，并按Aladdin Scientific产品数据表及质量证书规定的温度条件保存。如需长期储存，建议在惰性气体（氮气或氩气）保护下分装为单次使用份量，于–20 °C保存，以防止反复冻融或潮气侵入导致降解。请务必以产品标签上标注的具体储存条件为准。
6-Chloro-1,3-benzoxazol-2-amine的分子量和分子式是什么？
6-Chloro-1,3-benzoxazol-2-amine的分子式为C7H5ClN2O，分子量约为168.58 g/mol。上述数值应以Aladdin Scientific产品C193728随附的质量证书为准进行确认。
哪些分析方法可以确认该化合物的结构与纯度？
可通过1H NMR光谱、LC-MS或GC-MS（在m/z 168/170处观察特征氯同位素分布）以及配备UV检测器的反相HPLC对结构与纯度进行确认。熔点测定可作为额外的辅助验证手段。所有结果应与Aladdin Scientific为产品C193728提供的批次专属质量证书进行比对。
参考文献
- Aladdin Scientific product datasheet and Certificate of Analysis for 6-Chloro-1,3-benzoxazol-2-amine, SKU C193728.
- General reference: Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press, 2012. (General guidance on heterocyclic chemistry and cross-coupling reactions.)
- Negishi, E.-I. (Ed.) Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Wiley-Interscience, 2002. (Reference for palladium-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides.)
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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