6-氯-2-乙氧基嘧啶-4-胺：操作与实验室指南
6-氯-2-乙氧基嘧啶-4-胺：操作与实验室指南
6-Chloro-2-ethoxypyrimidin-4-amine是一种用途广泛的卤代氨基嘧啶合成砌块，在药物化学和杂环合成中被广泛用作活性中间体，用于构建具有药理学意义的嘧啶基骨架。
- CAS号
- 7749-56-6
- 分子式
- C₆H₈ClN₃O
- 分子量
- 173.60 g/mol
- 货号
- C192759
- 推荐存储条件
- 存放于阴凉、干燥、通风良好处，避光保存，使用后密封
- 关键官能团
- 芳基氯、乙氧基、伯氨基
- 主要应用
- 用于合成嘧啶类候选药物及农用化学品的中间体
化学特性与性质
6-Chloro-2-ethoxypyrimidin-4-amine（货号：C192759）是一种取代嘧啶，含有三个关键取代基：6位氯基、2位乙氧基和4位氨基。其分子式为C₆H₈ClN₃O，分子量约为173.60 g/mol。
该化合物在室温下为固体，通常呈淡黄色至类白色外观。嘧啶环上同时存在亲核性伯氨基和亲电性芳基氯，使其成为能够参与亲核取代和偶联反应的双功能合成砌块。2位的乙氧基在适当条件下也可作为离去基团，进一步拓宽了其合成应用范围。
溶解性：该化合物通常可溶于常见有机溶剂，如二甲基亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF）和二氯甲烷（DCM）。在中性pH下水溶性有限。研究人员应在其特定检测条件下通过实验验证准确溶解性。
存储、操作与安全指南
存储：将6-Chloro-2-ethoxypyrimidin-4-amine存储于密封容器中，置于阴凉（2–8 °C或按分析证书规定）、干燥、通风良好的场所，避光防潮。长期暴露于空气、湿气或高温可能影响纯度和反应活性。
个人防护装备（PPE）：操作本品时，须佩戴适当的个人防护装备，包括丁腈手套、实验服和安全护目镜。在通风橱或通风良好的区域操作，避免吸入粉尘或气溶胶。避免接触皮肤、眼睛和黏膜。
废物处置：按照当地、区域及国家有关危险化学品废物的法规进行废物处置。勿倒入下水道或环境中。使用前请查阅安全数据表（SDS），了解完整的危害分类和应急响应信息。
稳定性：在推荐存储条件下，该化合物预计可保持稳定。然而，芳基氯基团在强酸性或强碱性水性条件下可能发生水解。尽可能新鲜配制溶液，如需长期保存，请在惰性气氛下储存。
合成应用与反应方案
6-Chloro-2-ethoxypyrimidin-4-amine是药物化学和过程化学中一种重要的杂环中间体，其反应活性特征可实现多种关键合成转化：
- 亲核芳香取代（SNAr）：C-6位氯取代基对胺、硫醇和烷氧基的SNAr反应具有活性。反应通常在极性非质子溶剂（如DMF、NMP、DMSO）中、在适当碱（如K₂CO₃、Et₃N、DIPEA）存在下于较高温度（60–120 °C）进行。这允许在6位选择性引入多种亲核试剂，得到2-乙氧基-6-取代-嘧啶-4-胺。
- 过渡金属催化交叉偶联：芳基氯可参与钯催化的交叉偶联反应，包括Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig胺化和Negishi偶联，从而获得与激酶抑制剂研究相关的联芳基和二芳基氨基嘧啶衍生物。
- 乙氧基的置换：在强酸性或强亲核条件下，2位乙氧基可被置换，生成2-取代嘧啶类似物，为化合物库合成提供额外的修饰位点。
- 4-氨基的酰化/磺酰化：4位伯氨基可被选择性酰化或磺酰化，提供具有调节理化性质的酰胺和磺酰胺衍生物的合成路线。
研究人员应针对其特定底物优化反应条件（催化剂用量、碱、溶剂、温度和时间）。在放大实验前，务必先进行小规模条件优化实验。
质量、纯度与分析表征
阿拉丁科研（Aladdin Scientific）供应的6-Chloro-2-ethoxypyrimidin-4-amine（C192759）经高效液相色谱（HPLC）确认纯度规格。每批产品附有分析证书（CoA），使用前应查阅以确认纯度等级、批次特定数据及推荐存储条件。
内部验证推荐分析方法：
- HPLC-UV：使用C18反相柱，以乙腈/水梯度洗脱评估纯度，在254 nm或化合物最大吸收波长处检测。
- ¹H NMR和¹³C NMR：在CDCl₃或DMSO-d₆等氘代溶剂中确认结构特征。关键信号包括嘧啶环上的芳香/乙烯质子、NH₂质子以及OCH₂CH₃乙氧基共振峰。
- LC-MS：验证分子离子[M+H]⁺，应与MW = 173.60 g/mol一致。
- 熔点：测定熔点并与文献值对比，作为额外的纯度检验手段。
若化合物已长期存储或出现明显变化（变色、结块），在关键实验使用前应重新表征。如需批次专属文件或纯度咨询，请联系阿拉丁科研技术支持团队。
法规与采购信息
产品供应：6-Chloro-2-ethoxypyrimidin-4-amine可通过阿拉丁科研货号C192759购买。请访问产品页面或联系您所在地区的阿拉丁代表，了解当前库存、可供数量及价格信息。
预期用途：本产品仅供研究和开发使用，未经适当监管机构授权，不得用于诊断程序、药品生产、食品、家用或化妆品等应用。
出口管制与法规合规：客户有责任确保遵守所有适用的地方、国家及国际法规，包括该化学品的购买、进口、出口和使用。在下订单前，请核实您所在司法管辖区是否需要进口许可证或其他文件。
退货与质量问题：若产品不符合规定规格，请在适用退货期限内携带订单详情和CoA联系阿拉丁科研客服。完整条款请参阅阿拉丁退货与退款政策。
安全数据表（SDS）：C192759的安全数据表可根据要求提供，所有操作人员在使用本品前均应查阅。
常见问题
溶解6-Chloro-2-ethoxypyrimidin-4-amine的推荐溶剂是什么？
6-Chloro-2-ethoxypyrimidin-4-amine通常可溶于极性非质子有机溶剂，如DMSO、DMF和DCM。在中性pH下水溶性有限。建议在DMSO中配制高浓度储备液后按需稀释；请根据具体应用通过实验验证溶解性。
如何存储6-Chloro-2-ethoxypyrimidin-4-amine（C192759）以保持其稳定性？
将化合物存储于密封容器中，置于2–8 °C（或按CoA所示）、干燥、通风良好、避光防潮的环境中。开封后立即重新密封，并考虑在惰性气氛（氮气或氩气）下保存，以防止芳基氯基团因水解而降解。
6-Chloro-2-ethoxypyrimidin-4-amine的芳基氯能否用于钯催化的交叉偶联反应？
是的，C-6位芳基氯可参与钯催化的交叉偶联反应，如Suzuki–Miyaura和Buchwald–Hartwig胺化反应。由于芳基氯在这些反应中的活性通常低于芳基溴或芳基碘，建议使用高活性钯催化剂（如Pd-PEPPSI、Pd₂(dba)₃配合位阻膦配体）并优化反应条件。
阿拉丁科研提供的C192759纯度等级如何？如何进行验证？
阿拉丁科研提供的C192759纯度经HPLC确认，具体纯度值标注在批次分析证书（CoA）上。您可使用HPLC-UV、LC-MS或NMR光谱等方法在内部验证纯度，详见分析表征章节。如需获取您所在批次的CoA，请联系阿拉丁科研客服。
6-Chloro-2-ethoxypyrimidin-4-amine是否可直接用于生物学检测？
本品作为研究级化学中间体供应，主要用于合成化学应用。若您计划将其用于生物学检测，请确保溶剂载体与检测体系相容，通过CoA确认纯度，并在使用前查阅相关文献或进行适当的细胞毒性评估。
参考文献
- March, J.; Smith, M. B. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 7th ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2013. (General reference for nucleophilic aromatic substitution and cross-coupling reactions.)
- Küenburg, B.; Czollner, L.; Bracher, F.; Jordis, U. Development of a Pilot-Scale Process for the Anti-Alzheimer Drug (−)-Galanthamine Using Large-Scale Pd-Catalysed Reactions. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 425–431. (Cited as general context for SNAr and palladium chemistry on heterocycles; specific applicability to this compound needs review.) doi:10.1021/op990025c
- Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. (General reference for pyrimidine chemistry and reactivity.)
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