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6-氯-2-(吡啶-2-基)嘧啶-4-胺:操作与使用指南

6-Chloro-2-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-amine 是一种双功能杂环构建模块,嘧啶骨架上具有活泼的C-6氯取代基和2-吡啶基,是合成激酶抑制剂、抗菌药物及其他生物活性小分子的多用途中间体。

货号
C189325
分子式
C9H7ClN4
分子量
206.63 g/mol
CAS号
待确认——请参阅产品规格书
外观
固体(预计为类白色至淡黄色粉末;请以质检报告为准)
建议储存条件
阴凉、干燥、避光保存,密封储存——请以产品规格书为准
关键反应位点
C-6氯基易发生亲核芳香取代反应(SNAr)
主要应用
药物化学和杂环合成中的合成中间体

化学特性与结构

6-Chloro-2-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-amine(货号:C189325)属于2-芳基嘧啶衍生物。分子式为C9H7ClN4,分子量约为206.63 g/mol。该化合物以嘧啶为核心骨架,2位连接吡啶-2-基,6位带有氯基,4位带有氨基。这种取代基组合赋予其在后续化学修饰中高度的多功能性。

多个氮原子的存在使其兼具氢键供体和受体特性,有利于与生物靶标相互作用。C-6位的氯使苯环缺电子,从而活化于亲核芳香取代(SNAr)反应。C-4位的氨基可参与酰化、磺酰化或进一步的缩合反应。研究人员应查阅Aladdin Scientific提供的官方产品规格书和质量检验报告(CoA),以获取经确认的纯度、精确CAS号及物理常数。

储存、操作与安全指南

储存:将6-Chloro-2-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-amine储存于阴凉、干燥、避光的环境中,容器须密封。具体温度要求(如室温、2–8 °C或−20 °C)应以随货提供的产品标签和质检报告(CoA)为准。储存不当可能导致化合物降解或纯度随时间降低。

操作:操作本化合物时,应始终在通风良好的通风橱中进行,并穿戴适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、实验服和防护眼镜。若化合物具有吸湿性(请以CoA为准),应尽量减少与水分和空气的接触。称量时应在封闭环境中进行,避免吸入粉尘。

安全:使用前请查阅该产品的安全数据表(SDS)。在缺乏已发表毒理学数据的情况下,应将所有卤代杂环胺视为潜在有害物质。避免摄入、皮肤接触和吸入。按照当地和机构关于危险化学废物的法规处置废弃物。

稳定性:C–Cl键在常温常压下稳定,但在强酸性或强碱性水溶液条件下可能缓慢水解。若提前配制溶液,应使用无水溶剂(如DMSO、DMF、乙腈)储存,并冷藏保存。

合成应用与反应操作规程

亲核芳香取代(SNAr):C-6氯基是主要的反应官能团。在温和至中等加热条件下(60–120 °C,具体最优条件需针对每种底物进行验证),伯胺、仲胺、醇盐和硫醇盐可取代氯离子,生成具有多种6-取代基的4-氨基-2-(吡啶-2-基)嘧啶衍生物。反应通常在极性非质子溶剂(如DMF、DMSO或NMP)中,在碱(如Et3N、K2CO3或DIPEA)存在下进行。反应温度和时间应通过实验进行优化。

过渡金属催化交叉偶联:芳基氯也可参与钯催化反应,包括Suzuki–Miyaura偶联(与芳基硼酸)、Buchwald–Hartwig胺化及Negishi偶联,从而获得与药物发现相关的联芳基和N-芳基嘧啶骨架。

氨基的功能化:4-位氨基可与酰氯或酸酐发生酰化反应,或与磺酰氯发生磺酰化反应,以引入额外的药效团。也可与羰基化合物缩合制备亚胺或脒类衍生物。

SNAr通用操作流程概述:

  1. 将6-Chloro-2-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-amine(1.0当量)溶于无水DMF(0.2–0.5 M)。
  2. 加入亲核试剂(1.1–2.0当量)和碱(1.5–3.0当量)。
  3. 在惰性气氛下于80–100 °C加热;通过TLC或LC-MS监测反应进程。
  4. 反应完成后冷却,用乙酸乙酯稀释,依次用水和饱和食盐水洗涤,经Na2SO4干燥,过滤并浓缩。
  5. 通过硅胶柱色谱或重结晶纯化。

所有条件均应在研究人员具体的实验室环境中验证。Aladdin Scientific提供本指南仅供参考。

质量、纯度与分析验证

Aladdin Scientific提供的每批6-Chloro-2-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-amine(C189325)均附有质量检验报告(CoA),详细说明纯度(通常通过HPLC评估)、结构确认(NMR或MS)及批次特定的物理数据。研究人员应在使用前下载并审阅每批次的CoA。

建议的分析验证项目:

  • 结构确认:在DMSO-d6或CDCl3中通过1H NMR和13C NMR确认。关键信号包括7–9 ppm区域的芳香质子、C-5位嘧啶环质子及宽峰NH2信号。
  • 纯度:反相HPLC(C18色谱柱,乙腈/水梯度洗脱,含0.1% TFA或甲酸)适用于纯度评估。
  • 质谱确认:ESI-MS应显示[M+H]+与M = 206.63 g/mol一致(精确质量以CoA为准)。
  • 熔点:测定熔点并与CoA规格进行比对,作为快速结构验证手段。

如分析结果与CoA规格存在明显偏差,请携带批号联系Aladdin Scientific客户服务部门,申请技术支持或按适用退货政策申请更换。

订购、包装与客户支持

如何订购:6-Chloro-2-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-amine可通过Aladdin Scientific以货号C189325订购。可通过Aladdin Scientific官网、使用货号通过机构采购系统,或联系您所在地区的Aladdin Scientific销售代表下单。大批量及定制包装规格可根据需求提供——请联系客户服务部门获取报价和交货周期。

包装:标准包装规格在运输过程中可保护化合物免受水分和光照影响。请在下单时于产品页面确认可用包装规格,因供应情况可能因地区和库存而有所不同。

收货后的运输与储存:收货后,检查包装是否完好,并核对批号与订单是否一致。立即按照标签和CoA规定的条件转移至适当的储存环境。对于国际运输,请确认您所在司法管辖区对研究化学品进口法规的合规要求。

退货与技术支持:如产品不符合CoA规格或到货时受损,请在退货和退款政策规定的时限内联系Aladdin Scientific客户服务部门。请提供订单号、批号及问题描述。关于本化合物应用的技术咨询也可联系Aladdin Scientific技术支持团队。

常见问题

6-Chloro-2-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-amine的主要反应位点是什么?在合成中通常如何使用?

主要反应位点是嘧啶环上C-6位的氯基,由于相邻环氮原子和4-位氨基的吸电子效应,该位点活化于亲核芳香取代(SNAr)反应。通常在极性非质子溶剂中,加入适当碱并加热,引入胺、醇盐或硫醇盐亲核试剂;也可进行钯催化交叉偶联反应,如Suzuki–Miyaura偶联。

如何储存6-Chloro-2-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-amine以保持其品质?

将化合物储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、避光的环境中。具体温度要求应通过查阅产品标签和随货提供的质检报告(CoA)确认。配制好的溶液应储存于无水溶剂(如DMSO或DMF)中并冷藏,并尽快使用以避免降解。

在哪里可以找到C189325批次的纯度和结构确认数据?

纯度和结构确认数据载于您所购批次号对应的质量检验报告(CoA)中。您可访问Aladdin Scientific货号C189325的产品页面,通过CoA查询工具输入批次号获取,或直接联系Aladdin Scientific客户服务部门。

该化合物能否用于钯催化交叉偶联反应?

是的,6-Chloro-2-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-amine中的芳基C–Cl键可参与钯催化交叉偶联反应,包括与芳基硼酸的Suzuki–Miyaura偶联及Buchwald–Hartwig胺化。应根据具体反应类型选择适当的催化剂体系、配体和条件,并通过实验进行优化。

如果收到的产品与CoA规格不符,我该怎么办?

如您的分析结果与CoA规格存在明显偏差,请尽快联系Aladdin Scientific客户服务部门,并提供订单号、批次号及偏差的详细描述。Aladdin Scientific将评估问题,并根据退货和退款政策酌情安排更换或退款。

参考文献

  1. Aladdin Scientific product page and Certificate of Analysis for 6-Chloro-2-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-amine, SKU C189325.
  2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992. (General reference for nucleophilic aromatic substitution and cross-coupling reactions.)
  3. Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95 (7), 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《6-氯-2-(吡啶-2-基)嘧啶-4-胺:操作与使用指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/6-chloro-2-pyridin-2-yl-pyrimidin-4-amine-handling-use-guide.html
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