化学特性与理化性质

6-氯-3-羟基哒嗪-4-羧酸（Aladdin货号C193634）是一种双功能哒嗪衍生物，具有三个活性位点：6位的氯代基、3位的羟基（可与哒嗪酮形式发生互变异构平衡）以及4位的羧基。

分子式：C₅H₃ClN₂O₃；分子量：174.54 g/mol。该化合物在室温下为固体。3-羟基哒嗪衍生物特有的羟基哒嗪与哒嗪酮互变异构体共存现象，对其在溶液和固态中的反应活性及氢键能力均有重要影响。

羧酸官能团（芳香族羧酸的pKa通常在2–4范围内；确切数值未在来源材料中确认——请参阅审查标记）赋予该化合物适度酸性，并可与碱形成盐，可用于纯化或制剂目的。

安全与操作规范

一般注意事项：尽管来源材料未提供6-氯-3-羟基哒嗪-4-羧酸的具体GHS危害分类数据（请参阅审查标记），但必须遵守精细化学品中间体的标准实验室安全规程。

• 佩戴适当的个人防护装备（PPE）：至少应佩戴丁腈手套、安全护目镜和实验室外套。
• 在通风良好的通风橱中操作，避免吸入粉尘或气溶胶。
• 避免接触皮肤、眼睛和黏膜。
• 操作后彻底洗手。

急救措施：皮肤接触时，用肥皂和水冲洗至少15分钟。眼睛接触时，立即用大量清水冲洗并就医。吸入时，转移至新鲜空气处。

废弃物处置：按照适用于卤代有机化合物的当地、地区及国家法规处置废弃物，未经确认不得直接倒入下水道。

溶解性与溶液配制

来源材料未提供6-氯-3-羟基哒嗪-4-羧酸在特定溶剂中的精确溶解度数据；以下指导基于该化合物的化学类别和官能团组成（请参阅审查标记）。

推荐溶剂（羟基哒嗪羧酸类化合物的典型选择）：

• DMSO：通常是极性杂环羧酸的良好首选溶剂。配制10–50 mM储备液，溶解缓慢时可在37 °C水浴中温和加热并涡旋混合。
• 碱性水溶液（0.1 M NaOH或Na₂CO₃）：羧基可去质子化形成水溶性钠盐。如需用于生物测定，溶解后将pH调至7–8。
• 甲醇或乙醇：可能部分溶解，适用于分析或色谱应用。
• 纯水：由于哒嗪环的疏水性，预计溶解度有限，不建议用于制备高浓度储备液。

DMSO储备液配制方案：

1. 用分析天平将所需质量的化合物称量至洁净干燥的玻璃小瓶中。
2. 加入无水DMSO至目标浓度（例如，配制10 mM溶液：将1.75 mg溶于1 mL DMSO中，分子量174.54 g/mol）。
3. 盖紧瓶盖，涡旋60秒，必要时超声处理5分钟。
4. 使用前目视确认完全溶解。如需除菌或去除颗粒，通过0.22 µm PTFE注射器滤膜过滤。
5. 将分装液储存于–20 °C，以减少DMSO吸湿及化合物降解。

在合成化学中的应用

6-氯-3-羟基哒嗪-4-羧酸是一种多功能杂环构建模块，可通过其三个活性位点进行多样化反应：

1. C-6位亲核芳香取代（SNAr）：吸电子羧基和环内氮原子使C–Cl键对胺、醇盐和硫醇盐的取代反应更为活泼，从而实现哒嗪骨架的快速多样化。

2. 羧酸衍生化：使用偶联试剂（如HATU、EDC/NHS或氯化亚砜）将–COOH基团转化为酰胺、酯或酰氯，便于与候选药物、连接子或固体支撑物偶联。

3. 羟基/哒嗪酮反应性：C-3羟基（哒嗪酮互变体）可参与O-烷基化或O-酰化反应，或在配位化学中作为螯合基团用于金属结合研究。

该骨架与出现在磷酸二酯酶、激酶及其他酶靶点抑制剂中的哒嗪酮类药效团在结构上密切相关，也可作为农用化学品合成项目中除草剂化合物的前体。建议研究人员查阅一级文献以获取具体反应条件和产率信息。

储存、稳定性与质量控制

储存条件：于2–8 °C密封避光、防潮储存。如需长期归档储存，建议在惰性气体（氩气或氮气）保护下置于–20 °C，以防止羧酸和氯代官能团的氧化或水解降解。

稳定性注意事项：卤代哒嗪羧酸在长期暴露于强亲核水性条件下可能发生C–Cl键缓慢水解。羧酸基团在中性至弱酸性条件下通常稳定。来源材料未提供该化合物在各种条件下的具体稳定性数据（请参阅审查标记）。

收货时的质量控制：

• 检查容器完整性，并将外观（颜色、质地）与Aladdin Scientific提供的分析证书（CoA）进行对比。
• 如具备内部分析能力，可通过¹H NMR或LC-MS验证化合物身份。
• 通过HPLC（反相C18色谱柱，254 nm或280 nm UV检测）对照CoA规格检查纯度。
• 记录开封日期和初始质量，定期重新称量以检测吸湿情况。

货架期：请参阅产品CoA和标签上制造商注明的有效期。如需复测或定制纯度验证服务，请联系Aladdin Scientific客户服务（货号C193634）。