6-氯-3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶：常见问题与用途
6-氯-3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶：常见问题与用途
6-chloro-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine是一种双官能团卤代双环杂环构建模块，在药物化学中被广泛用于通过选择性交叉偶联反应和亲核芳香取代反应合成靶向激酶的小分子化合物。
- 产品名称
- 6-氯-3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
- 货号
- C637615
- 分子式
- C5H2ClIN4
- 分子量
- 280.46 g/mol
- 关键官能团
- C-3碘（用于金属催化交叉偶联），C-6氯（用于与亲核试剂发生SNAr反应）
- 骨架类别
- 吡唑并[3,4-d]嘧啶（双环含氮杂环）
什么是6-氯-3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶？
6-氯-3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（货号：C637615）是一种属于吡唑并[3,4-d]嘧啶家族的卤素取代双环杂环化合物。该骨架将吡唑环与嘧啶环稠合，形成类似嘌呤的富氮框架，非常适合进行多样化修饰。该化合物含有两个不同的活性卤素：吡唑环C-3位的碘原子和嘧啶环C-6位的氯原子。这种双卤素模式可实现正交化学修饰，使其成为药物发现项目中用途极为广泛的中间体。
化学性质与反应活性
该化合物中两个卤素的反应活性差异显著，这正是其作为双官能团构建模块价值的核心所在。C-3碘基非常适合用于钯催化或铜催化的交叉偶联反应，如Suzuki–Miyaura、Sonogashira和Negishi偶联，可在C-3位引入芳基、杂芳基、炔基或烷基。相比之下，缺电子嘧啶环上C-6位的氯取代基可与胺、醇和硫醇发生便捷的亲核芳香取代（SNAr）反应，得到C-6氨基、烷氧基或硫醚衍生物。这种正交活性允许在单一合成路线中对两个位置进行顺序、化学选择性官能化，显著简化了化合物库的合成。
在药物发现与研究中的应用
吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物是药物化学中成熟的骨架，尤其适用于蛋白激酶抑制剂的设计。双环核心的嘌呤模拟几何构型使这些化合物能够与激酶的ATP结合口袋相互作用，C-3和C-6位的卤素取代基为快速类似物合成提供了修饰位点。因此，6-氯-3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（C637615）通常被用作靶向肿瘤学、炎症及其他治疗领域相关激酶项目的关键合成中间体。除激酶项目外，该化合物还作为通用杂环构建模块，用于基于片段的药物发现和构效关系（SAR）研究。
操作、储存与安全
与大多数有机碘和有机氯杂环试剂一样，操作6-氯-3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶时应佩戴适当的个人防护装备，包括手套、护目镜和实验室工作服。操作应在通风良好的通风橱中进行。该化合物应储存在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离强碱和还原剂等不相容物质。使用前建议查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS）。废弃物处理必须符合当地机构及法规对卤代有机化合物的相关规定。
如何通过Aladdin Scientific下单及产品供应
6-氯-3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶可通过Aladdin Scientific以货号C637615购买。客户可直接通过Aladdin Scientific官网下单，或联系销售团队。如需大批量采购、定制包装，或有关当前库存及交货期的咨询，请联系客户服务部门。需要分析证书（CoA）、安全数据表（SDS）或核磁共振谱图的研究人员，可在下单时或通过产品页面申请相关文件。Aladdin Scientific致力于提供具有完整文档支持的高质量研究试剂，以支持您的实验工作流程。
常见问题
6-氯-3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶作为构建模块有何优势？
该化合物含有两个正交活性卤素：C-3碘适用于钯催化交叉偶联反应（如Suzuki、Sonogashira），而C-6氯可与氮、氧或硫亲核试剂发生亲核芳香取代反应。这使得在单一合成序列中可对两个位置进行顺序、化学选择性官能化，从而围绕吡唑并[3,4-d]嘧啶骨架高效合成化合物库。
如何储存6-氯-3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（货号C637615）？
将该化合物储存在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离强氧化剂、强碱和还原剂。不使用时请将容器密封，以防吸潮。请务必查阅Aladdin Scientific安全数据表（SDS），以获取最新的产品专用储存建议。
该化合物C-3碘位可进行哪些类型的反应？
C-3碘基对过渡金属催化的交叉偶联反应高度活化。典型转化包括Suzuki–Miyaura偶联（与芳基硼酸）、Sonogashira偶联（与末端炔烃）、Negishi偶联（与有机锌试剂）以及Buchwald–Hartwig胺化反应。在标准交叉偶联条件下，这些反应优先发生在C-3位，而非反应活性较低的C-6氯基。
6-氯-3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶与激酶抑制剂研究有何关联？
是的。吡唑并[3,4-d]嘧啶核心是公认的嘌呤生物电子等排体，含有该骨架的化合物已被广泛研究用作ATP竞争性激酶抑制剂。C-3和C-6位的卤素取代基可作为引入药效团元素的位点，用于与激酶铰链区或溶剂暴露区域相互作用，使该化合物成为以激酶为靶点的药物化学项目中极具价值的起始原料。
如何获取货号C637615的分析证书（CoA）或安全数据表（SDS）？
C637615的分析证书和安全数据表可通过Aladdin Scientific产品页面申请，或直接联系客户服务部门获取。批次专用分析证书通常可按需提供，也可在Aladdin Scientific官网产品页面下载。
参考文献
- General reference for pyrazolo[3,4-d]pyrimidine chemistry and kinase inhibitor applications — no specific citation available from source material; textbook-level knowledge.
- Aladdin Scientific product listing for 6-chloro-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, SKU C637615.
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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