技术文章

6-氯-3-硝基喹啉-4-醇:性质与实验室操作指南

6-Chloro-3-nitroquinolin-4-ol is a halogenated, nitro-substituted quinolinol building block widely employed in medicinal chemistry and heterocyclic synthesis as a versatile electrophilic intermediate.

IUPAC名称
6-氯-3-硝基喹啉-4-醇
CAS号
待核实——来源资料未确认
分子式
C₉H₅ClN₂O₃
分子量
224.60 g/mol(计算值)
官能团
喹啉骨架上C-6位氯基、C-3位硝基、C-4位羟基/内酰胺基
阿拉丁货号
C189346
主要用途
杂环合成中间体;药物化学合成砌块

化学结构与关键性质

6-氯-3-硝基喹啉-4-醇属于喹啉醇(4-羟基喹啉)系列杂环化合物。其双环芳香骨架上含有三个位置关键的取代基:6位氯原子、3位硝基以及4位羟基(或互变异构酮式/内酰胺式)。

该化合物在固态下主要以4-喹啉酮(内酰胺)互变异构体形式存在,这一行为在4-羟基喹啉类化合物中已有充分文献记载。3位硝基的强吸电子效应显著提升了C-4位的亲电性,并促进了环上的亲核芳香取代反应;6位氯取代基则为交叉偶联反应(如铃木偶联、Buchwald–Hartwig偶联)或进一步亲核取代提供了额外的反应位点。

计算理化数据(建议核实):

  • 分子式:C₉H₅ClN₂O₃
  • 分子量:224.60 g/mol
  • 外观:通常为淡黄色至类白色结晶固体
  • 溶解性:微溶于水;在DMSO、DMF等极性非质子溶剂中中等溶解

注:精确理化数据(熔点、logP、pKa)未包含于来源资料,建议对照货号C189346随附的分析证书(CoA)进行核实。

科研应用与合成用途

6-氯-3-硝基喹啉-4-醇在合成化学和药物化学领域主要作为多功能合成砌块,用于制备多种取代喹啉衍生物。喹啉骨架是药物发现中的优势结构,存在于多种已上市的具有抗菌、抗疟、抗病毒和抗癌活性的药物分子中。

主要合成应用包括:

  • 亲核芳香取代(SNAr):活化的C-4位(含羟基/内酰胺氧)及C-6氯基易被胺、硫醇及醇氧负离子取代,可快速实现喹啉核心的多样化修饰。
  • 钯催化交叉偶联:C-6芳基氯可参与铃木–宫浦偶联、根岸偶联或Buchwald–Hartwig偶联,引入芳基、烷基或氨基。
  • 硝基还原:通过催化氢化或化学还原(如Fe/AcOH、SnCl₂)将C-3硝基还原,可得到相应的3-氨基喹啉酮,为进一步官能化(包括杂环成环)提供通用中间体。
  • 杂环并环:相邻的硝基与羰基(或羟基)可用于构建苯并咪唑、喹喔啉或吡唑并喹啉等稠环体系。

来源资料中未提供引用该确切化合物的具体文献;上述应用描述基于类似硝基喹啉醇骨架的已知反应性。

安全操作、储存与废弃物处置

与所有硝基芳香族和卤代杂环化合物一样,操作6-氯-3-硝基喹啉-4-醇时须采取适当防护措施。以下指南基于同类化合物的通用原则;使用前,用户必须查阅货号C189346随附的安全数据表(SDS)。

个人防护装备(PPE):

  • 至少佩戴化学防溅护目镜、实验服和丁腈手套。
  • 在通风良好的通风橱中操作,避免吸入粉尘或气溶胶。

储存:

  • 密封保存于阴凉、干燥、通风良好处,远离不相容物质(强氧化剂、强碱)。
  • 建议储存温度:通常为2–8°C或惰性气氛下室温保存——具体以货号C189346的CoA/SDS为准。
  • 避光保存,防止含硝基芳香化合物发生光降解。

废弃物处置:

  • 所有废弃物的处置须符合适用的地方、国家及机构有关卤代有机废物的法规要求。
  • 请勿将废弃物排入下水道或水体。

急救措施(通用):

  • 皮肤/眼睛接触:立即用大量清水冲洗至少15分钟,并就医。
  • 吸入:转移至新鲜空气处;症状持续时请就医。

订购、纯度与质量保证

6-氯-3-硝基喹啉-4-醇可通过阿拉丁科学公司货号C189346订购。每批产品均附有分析证书(CoA),详细说明纯度、外观及通过HPLC、NMR和/或元素分析等方法获得的分析数据。

纯度与规格:货号C189346的具体纯度等级和分析规格请直接在阿拉丁科学产品页面确认,或联系技术支持获取。通常情况下,试剂级喹啉衍生物的纯度≥95%(HPLC);对于灵敏度要求较高的实验,用户在订购前应索取批次专属CoA数据。

包装规格:包装规格多样,请查阅最新产品列表以获取现货及定价信息。

订购指引:

  • 下单时请注明货号C189346,以确保产品选择正确。
  • 如需大批量或定制规格,请联系阿拉丁科学销售团队或提交定制合成咨询。
  • 该化合物的国际运输可能受适用于卤代及硝基芳香化学品的出口法规约束;请与采购团队确认相关要求。

常见问题

溶解6-氯-3-硝基喹啉-4-醇推荐使用哪些溶剂?

根据硝基喹啉醇类化合物的一般性质,DMSO和DMF是最适合的溶剂,可提供中等至良好的溶解度。该化合物在水及甲醇、乙醇等常见质子性溶剂中微溶。由于来源资料中未提供精确数值,用户应参照货号C189346随附的CoA核实溶解度数据。

6-氯-3-硝基喹啉-4-醇能否直接用于钯催化交叉偶联反应?

是的,C-6芳基氯适用于钯催化交叉偶联反应,包括铃木–宫浦偶联和Buchwald–Hartwig偶联,需选用合适的配体和碱。但硝基以及酸性N–H或O–H可能需要保护,或需谨慎选择反应条件以避免副反应。来源资料中未提供具体优化条件,建议通过实验摸索或参考类似底物的文献确定。

如何储存6-氯-3-硝基喹啉-4-醇以确保长期稳定性?

请将该化合物密封保存于避光、防潮、阴凉处。建议储存温度为2–8°C,或按货号C189346的产品CoA/SDS所注明的条件执行。开封后建议在惰性气氛(氮气或氩气)下保存,以减少降解。具体储存条件请以阿拉丁科学随批次附上的CoA为准。

6-氯-3-硝基喹啉-4-醇与6-氯-3-硝基-1H-喹啉-4-酮是同一化合物吗?

是的。4-羟基喹啉以4-羟基(烯醇式)和4-喹啉酮(酮式/内酰胺式)两种互变异构体形式存在。在固态及多数溶剂中,酮式互变体占主导,因此两个名称指的是同一化合物。您样品中存在的IUPAC首选名称及互变异构体形式可从货号C189346的CoA中确认。

参考文献

  1. General reactivity of 4-hydroxyquinoline and nitroquinoline derivatives — textbook-level knowledge; no specific primary literature citation available in source material.
  2. Aladdin Scientific product page for 6-Chloro-3-nitroquinolin-4-ol, SKU C189346 — consult for current CoA, SDS, pricing and availability.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 技术文章

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《6-氯-3-硝基喹啉-4-醇:性质与实验室操作指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/6-chloro-3-nitroquinolin-4-ol-properties-lab-handling-guide.html
这篇文章对您有帮助吗? Yes No 有 1 人觉得有帮助