6-氯-5-甲基烟醛:处理与实验室使用指南
6-氯-5-甲基烟醛:处理与实验室使用指南
6-Chloro-5-methylnicotinaldehyde is a halogenated pyridine-carboxaldehyde building block widely employed in medicinal chemistry and heterocyclic synthesis as a versatile electrophilic intermediate.
- CAS号
- 来源材料中未注明,请参阅产品数据表
- 分子式
- C7H6ClNO
- 分子量
- 155.58 g/mol
- 官能团
- 醛基(–CHO)、氯基(–Cl)、吡啶环上甲基(–CH3)
- 推荐储存条件
- 阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮
- 产品编号
- C167962
化学特性与结构
6-氯-5-甲基烟碱醛是一种取代的吡啶-3-甲醛,在吡啶环的6位含有氯取代基,5位含有甲基。分子式为C7H6ClNO,分子量约为155.58 g/mol。
该化合物在单一骨架上集成了三种反应性或导向特征:(1)亲电性醛羰基,易发生亲核加成、缩合及还原胺化;(2)C-6位卤素,适用于钯催化交叉偶联(Suzuki、Negishi、Buchwald–Hartwig)或亲核芳香取代;(3)C-5位甲基,可通过苄基氧化或卤化进行进一步官能化。这种多功能特性使其成为杂环化学中极具价值的合成砌块。
实验室操作与安全规范
个人防护装备(PPE):操作6-氯-5-甲基烟碱醛时,须佩戴丁腈手套、实验室外套及防护眼镜。若可能产生粉尘或气溶胶,应使用适用于有机蒸气的半面式防毒面具。所有操作均应在化学通风柜内进行。
皮肤和眼睛接触:皮肤接触后,应用肥皂和水彻底冲洗受影响部位至少15分钟。眼睛接触后,应立即用大量清水冲洗并就医。醛类化合物通常对黏膜有刺激性,应避免吸入蒸气。
溢洒处理:用惰性吸收材料(如蛭石或干沙)收集固体或溶液溢洒物,将其转移至标有含卤有机溶剂相容标签的废物容器中,并按当地法规进行处置,切勿倒入下水道。
急救——误食:切勿催吐,立即就医并向医护人员提供产品安全数据表(SDS)。
注意:请查阅C167962的具体SDS以获取完整的危害分类数据,此条需审核。
储存与稳定性建议
储存条件:将产品存放于密封容器中,置于阴凉(建议2–8 °C,作为含醛杂环化合物的通用预防措施)、干燥、通风良好的环境中,避光保存。暴露于潮湿环境可能导致水合物形成或醛醇缩合副反应,随时间推移降低化合物纯度。
容器完整性:收到产品后,检查容器是否有损坏。每次使用后,在重新密封前用惰性气体(氮气或氩气)置换顶空气体,以尽量减少醛官能团的氧化降解。
保质期:当前来源材料中未提供C167962的具体保质期数据,请参阅产品分析证书(CoA)以获取特定批次的有效期和复测日期。
不相容性:储存时避免与强氧化剂、强碱及活性亲核试剂接触。含卤砌块可能与路易斯酸性金属发生反应,在条件允许的情况下应远离金属盐储存。
在合成与药物化学中的应用
6-氯-5-甲基烟碱醛是制备生物活性分子和新型杂环骨架的多功能中间体。醛基可实现多种下游转化:
- 还原胺化:在氰基硼氢化钠或三乙酰氧基硼氢化钠存在下与伯胺或仲胺反应,生成与中枢神经系统及激酶抑制剂项目相关的氨甲基吡啶衍生物。
- 缩合反应:Knoevenagel、Wittig或Horner–Wadsworth–Emmons反应可延伸碳骨架,用于制备乙烯基吡啶药效团。
- C-6位亲核芳香取代(SNAr):吸电子醛基活化了吡啶环,使O-、N-或S-亲核试剂可取代氯离子,从而实现快速多样性合成。
- 钯催化偶联:在适当配体/碱体系下,芳基氯可参与Suzuki–Miyaura、Negishi及Buchwald–Hartwig反应,延伸共轭体系或引入胺官能团。
由于吡啶氮和醛基共同构成双齿金属配位基团,该骨架也被探索用于配位化学及金属有机框架(MOF)的设计。
质量、纯度与订购信息
产品编号:C167962
纯度:每批次的具体纯度等级及分析数据(如HPLC、NMR)记录于随货附带的分析证书(CoA)上。如需在下单前获取CoA,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。
可用规格:请参阅Aladdin Scientific当前产品页面,了解可用包装规格及价格信息。大批量需求可按需申请报价。
订购方式:使用产品编号C167962在线下单,或联系您所在地区的Aladdin Scientific代表。如对本产品的海关文件、危险品运输分类或出口许可证有疑问,请在提交国际订单前联系我们的物流团队。
退货与质量问题:对于不符合规格的产品,Aladdin Scientific接受退货申请。请保留原始包装及分析证书,并在规定的退货期限内联系客户服务。完整政策详情请参阅我们的退货与退款政策。
常见问题
溶解6-氯-5-甲基烟碱醛推荐使用哪些溶剂?
极性非质子溶剂(如DMSO、DMF和乙腈)通常适用于溶解此类杂芳基醛砌块。二氯甲烷和乙酸乙酯也可用于萃取和色谱分离。该化合物的水溶性预计较低;具体溶解度数据应参照产品分析证书(CoA)或通过实验验证。
6-氯-5-甲基烟碱醛能否直接用于Suzuki–Miyaura交叉偶联反应?
是的,6位的芳基氯官能团在标准条件下(例如,以Pd(PPh3)4或Pd(dppf)Cl2为催化剂,碳酸盐水溶液为碱,二氧六环或甲苯为溶剂)与钯催化的Suzuki–Miyaura偶联反应兼容。醛基在这些条件下通常保持稳定,但应尽量减少强碱用量和长时间加热,以避免副反应。建议对催化剂用量和碱进行优化。
收到产品后,如何在使用前确认其纯度和化学特性?
收到产品后,将批次特定的分析证书(CoA)与您的规格要求进行比对。可通过1H NMR(特征醛质子单峰约δ 10.0 ppm;芳香质子位于δ 8–9 ppm区域)以及LC–MS或GC–MS进行分子量验证,确认产品特性。HPLC纯度色谱图通常在CoA中提供。如发现任何差异,请在使用前联系Aladdin Scientific质量保证部门。
6-氯-5-甲基烟碱醛在运输中是否被列为危险品?
危险品运输分类取决于具体的监管框架(IATA、IMDG、DOT)及运输数量。作为含醛氯代有机化合物,该产品可能受危险品法规约束。请参阅产品安全数据表(SDS),并联系Aladdin Scientific物流团队,获取针对您运输目的地和运输方式的具体指导。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General aldehyde reactivity and SNAr reactions.)
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
- Aladdin Scientific. Product Certificate of Analysis for C167962 (6-Chloro-5-methylnicotinaldehyde). Available from Aladdin Scientific upon request.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)