6-氯吲哚-3-乙酸:性质与研究用途
6-氯吲哚-3-乙酸:性质与研究用途
6-Chloroindole-3-acetic acid是天然植物生长素吲哚-3-乙酸(IAA)的卤代合成类似物,因其相对母体化合物具有更高的代谢稳定性,被广泛用于植物生物学研究中,以探究生长素信号通路及受体结合机制。
- 化学名称
- 6-氯-1H-吲哚-3-乙酸
- 分子式
- C₁₀H₈ClNO₂
- 分子量
- 209.63 g/mol
- CAS号
- 29504-54-9
- 化合物类别
- 卤代吲哚生长素类似物
- 主要应用
- 生长素生物学、植物生长与发育研究
- 产品编号
- C191805
化学特性与物理性质
6-氯吲哚-3-乙酸(6-Cl-IAA)是吲哚乙酸家族的成员,其吲哚环6位上被氯原子取代。分子式为C₁₀H₈ClNO₂,分子量约为209.63 g/mol(CAS号:29504-54-9)。该化合物呈白色至类白色晶体粉末状。与天然IAA相比,吸电子氯取代基改变了吲哚核的电子特性,从而影响其受体相互作用及对酶降解的抵抗性。6-Cl-IAA微溶于水,但易溶于乙醇、甲醇和DMSO等极性有机溶剂;储备液通常用DMSO或乙醇配制,再稀释至水性缓冲液或培养基中使用。研究人员应将该化合物储存于阴凉、干燥、避光的环境中以保持其稳定性。
生物活性与作用机制
生长素是一类植物激素,调控广泛的植物发育过程,包括细胞伸长、根的发生、顶端优势、向性运动及果实发育。典型生长素信号通路涉及TIR1/AFB家族F-box受体蛋白对IAA的感知,这些受体蛋白是SCF型E3泛素连接酶复合体的组成部分。生长素与受体结合后,促进TIR1/AFB受体与Aux/IAA转录抑制因子的相互作用,使其经泛素介导的蛋白酶体途径降解,从而解除对ARF(生长素响应因子)转录因子的抑制。
据报道,6-Cl-IAA是一种具有生物活性的生长素,能够与TIR1/AFB受体结合,并在植物体系中引发生长素相关的生理响应。6位氯取代使其与天然IAA相比,对氧化性和缀合性分解代谢具有更强的抵抗力,使6-Cl-IAA成为研究长期生长素效应的有效工具,可避免化合物快速转化带来的干扰。其改变的代谢稳定性有助于需要持续生长素信号的剂量-效应研究和动力学实验。
实验室应用与实验用途
6-Cl-IAA主要作为研究工具,用于研究生长素信号、受体药理学及发育生物学的植物生物学实验室。主要实验应用场景包括:
- 受体结合实验:6-Cl-IAA可用于竞争性结合或pull-down实验,以探测TIR1/AFB受体占用情况并表征生长素-受体相互作用。
- 根和茎生长实验:将6-Cl-IAA施用于幼苗或组织培养体系,研究人员可以剂量依赖的方式调控根的伸长、侧根形成及茎的发育。
- 转录报告基因实验:施用于携带生长素响应GUS或荧光报告基因构建体的植物,6-Cl-IAA可用于定量评估ARF驱动的转录活性。
- 比较药理学:研究人员将6-Cl-IAA与天然IAA及其他合成生长素(如NAA、2,4-D、毒莠定)联合使用,比较不同植物物种或基因型间的受体选择性、效力及代谢命运。
工作浓度因实验体系而异;研究人员应针对每种生物学模型进行剂量-效应优化。文献中报道的典型浓度范围从纳摩尔至低微摩尔浓度不等,但在每种特定实验环境中进行验证至关重要。
操作、储存与安全注意事项
与所有科研化学试剂一样,操作6-氯吲哚-3-乙酸时应采取适当的安全预防措施。用户在使用前应查阅产品安全数据表(SDS)。一般推荐操作规范包括:
- 佩戴适当的个人防护装备(PPE):实验服、耐化学品手套和护目镜。
- 在通风良好的区域或通风橱中操作,以减少吸入细粉尘或溶剂蒸气的风险。
- 将产品密封储存于2–8°C或按产品标签规定条件保存,避免光照和潮湿。
- 按照当地机构及法规关于化学废物的要求处置废弃物料。
6-Cl-IAA仅供实验室研究使用,未经批准用于人体、动物或食品。研究人员应参照产品附带的当前批次检验报告(CoA)核实储存条件和有效期。
常见问题
6-氯吲哚-3-乙酸与天然IAA有何区别?
6-Cl-IAA与天然吲哚-3-乙酸(IAA)的区别在于吲哚环6位存在一个氯原子。这种卤素取代通常赋予化合物对酶促氧化和缀合反应更强的抵抗力,从而提高代谢稳定性。因此,在相同实验条件下,6-Cl-IAA能比IAA更持久地维持生长素信号响应,使其特别适用于动力学或长期发育研究。
如何配制6-氯吲哚-3-乙酸的储备液?
6-Cl-IAA水溶性较低,最好先溶于与水混溶的有机溶剂(如DMSO或乙醇)中,配制高浓度储备液(例如10–100 mM)。随后将储备液稀释至水性缓冲液或植物培养基中,达到所需工作浓度。工作液中有机溶剂的终浓度应控制在0.1–0.5%以下,以最大限度减少溶剂对生物体的影响。研究人员应在其特定缓冲液和温度条件下验证实际溶解度。
6-氯吲哚-3-乙酸适合用于植物体内处理实验吗?
是的,6-Cl-IAA已被用于植物体内实验,包括幼苗处理、根部浸泡和叶面施用,以研究生长素调控的生长与发育。与IAA相比,其改善的代谢稳定性使其在需要持续生长素活性的实验中更具优势。研究人员应针对其特定植物物种和发育阶段优化浓度、处理时间和施用方式,因为不同体系的响应可能存在显著差异。
阿拉丁科学为C191805提供哪些纯度和质量标准?
阿拉丁科学以科研级试剂的形式提供6-氯吲哚-3-乙酸(货号C191805)。具体纯度值和分析表征数据详见每批次附带的检验报告(CoA)。建议客户在使用前下载或索取其特定批次的CoA,以确认纯度、鉴别信息(如NMR或HPLC)及其他质量参数。
参考文献
- Dharmasiri N, Dharmasiri S, Estelle M. The F-box protein TIR1 is an auxin receptor. Nature. 2005;435(7041):441-445. doi:10.1038/nature03543
- Kepinski S, Leyser O. The Arabidopsis F-box protein TIR1 is an auxin receptor. Nature. 2005;435(7041):446-451. doi:10.1038/nature03542
- Woodward AW, Bartel B. Auxin: regulation, action, and interaction. Annals of Botany. 2005;95(5):707-735. doi:10.1093/aob/mci083
- Hangarter RP, Good NE. Significance of the IAA amino acid conjugates in plant growth. Plant Physiology. 1981;68(6):1424-1427.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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