6-环丙基烟酸：性质、操作及实验室应用
6-环丙基烟酸：性质、操作及实验室应用
6-Cyclopropylnicotinic acid是一种在6位带有环丙基取代基的吡啶-2-羧酸衍生物，作为多功能杂环构建模块在药物化学和制药合成中具有重要价值。
- IUPAC名称
- 6-环丙基吡啶-3-羧酸
- 分子式
- C₉H₉NO₂
- 分子量
- 163.17 g/mol
- CAS号
- 1060806-36-1
- 货号
- C194934
- 官能团
- 羧酸基团（–COOH）、吡啶环、环丙基
- 推荐储存条件
- 阴凉干燥处，密封保存，避光防潮
化学特性与结构
6-环丙基烟酸（货号：C194934）是一种取代吡啶羧酸，其烟酸（吡啶-3-羧酸）骨架在吡啶的6位连接有环丙基。分子式为C₉H₉NO₂，分子量约为163.17 g/mol。
该化合物在合成上具有三个重要的药效团元素：（1）缺电子的吡啶氮，可调节酸性及氢键受体特性；（2）位于3位的游离羧酸，可进行酰胺偶联、酯化及成盐反应；（3）位于6位的张力环丙基，通过超共轭效应提供电子密度，在药物候选物中有助于改善代谢稳定性和亲脂性调节。
上述特性的结合使6-环丙基烟酸成为构效关系（SAR）研究及复杂杂环骨架构建中备受青睐的片段分子。
理化性质与光谱特征
6-环丙基烟酸通常为白色至类白色晶体固体。该类化合物的主要理化性质预期如下：
- 外观：白色至类白色粉末或晶体。
- 溶解性：在DMSO、DMF等极性非质子溶剂中具有中等溶解性；在中性pH水溶液中微溶，在碱性条件下因形成羧酸盐溶解度显著提高；在非极性有机溶剂中溶解度有限。
- pKa：羧酸pKa预计在缺电子芳基/杂芳基羧酸的典型范围内（约3–5），确切值需通过实验确认。
- LogP：环丙基取代基提供适度亲脂性；该骨架的预测cLogP值通常为低至中等，有助于在缓冲体系中进行水性配制。
红外光谱将在2500–3300 cm⁻¹处显示宽O–H伸缩振动（与C–H伸缩叠加），在1680–1720 cm⁻¹附近有强羰基（C=O）伸缩吸收，以及芳香族C=N和C=C环伸缩振动。¹H NMR（400 MHz，DMSO-d₆）预期在吡啶环区域显示特征芳香质子信号，以及环丙基次甲基质子的多重峰和宽羧酸OH信号。
注意：具体熔点、精确pKa及详细光谱数据应参照C194934产品随附的质量分析证书（CoA）进行核实。
合成应用与研究用途
6-环丙基烟酸在药物发现和材料科学相关的多类合成转化中可作为重要构建模块：
1. 酰胺键形成
羧酸官能团可与伯胺或仲胺在标准多肽偶联试剂（如HATU、EDC/HOBt、T3P）作用下发生偶联，生成烟酰胺衍生物。此类酰胺是激酶抑制剂和GPCR调节剂研究中的重要骨架。
2. 酯化反应
在酸催化条件下或经活性中间体（酰氯、混合酸酐）与醇反应，可生成适用于前药设计或进一步修饰的保护中间体酯类化合物。
3. 金属催化交叉偶联
尽管羧酸本身不能直接参与交叉偶联，但可通过转化为相应的硼酸酯、三氟甲磺酸酯（经还原为醇再三氟甲磺酰化），或利用脱羧偶联策略实现C–C键形成化学。吡啶环也可与钯或其他过渡金属配位，指导C–H官能化反应。
4. 成盐与配位化学
吡啶氮与羧酸根阴离子共同构成双齿配体基序，在制备金属有机框架（MOF）和配位聚合物方面具有研究价值。
建议研究人员参考结构类似烟酸衍生物的文献先例，针对特定转化反应优化反应条件。
安全操作、储存与废弃物处置
尽管6-环丙基烟酸未被归类为高危险性物质，但仍应遵循标准实验室安全操作规范：
个人防护装备（PPE）
- 处理固体或溶液时，佩戴适当的耐化学品手套（如丁腈手套）。
- 佩戴安全眼镜或护目镜，防止粉尘或液体飞溅。
- 全程穿着实验室外套或防护服。
- 在通风良好的区域或通风橱中处理细粉，避免吸入粉尘。
储存条件
- 存放于密封容器中，置于阴凉（15–25 °C）、干燥、避光防潮的位置。
- 远离强氧化剂、强碱及活性胺类，防止发生意外反应。
- 具体危害分类及急救措施请参阅C194934随附的安全数据表（SDS）。
废弃物处置
- 废弃物及废液的处置须符合当地、地区及国家化学废弃物相关法规。
- 未经确认符合当地废水处理法规前，切勿将废液直接排入下水道。
使用前请务必查阅C194934的最新安全数据表（SDS）。本文提供的危害分类信息仅供参考，不得替代官方文件。
质量、纯度与订购信息
Aladdin Scientific以产品编号C194934供应6-环丙基烟酸。研究用途的主要质量注意事项如下：
纯度与分析
- 每批产品均附有质量分析证书（CoA），详细说明纯度（通常通过HPLC或NMR评估）、外观及身份确认（通过NMR和/或MS）信息。
- 对于灵敏生物测定或参考标准品应用需要高纯度（≥98%）的研究人员，使用前应从CoA确认批次特定纯度。
可用规格
- 请访问Aladdin Scientific产品页面或联系客服，了解当前可用包装规格及价格。如有需要，可咨询定制数量。
订购方式
- 可通过Aladdin Scientific官网使用货号C194934在线下单，或联系当地Aladdin代表进行订购。
- 如需批量采购或定制合成，请联系技术支持团队。
收货后的运输与储存
- 产品除特别说明外均在常温下运输。收货后请检查容器完整性，并立即按推荐条件（阴凉、干燥、密封）储存。
- 若产品在运输途中曾暴露于潮湿环境或高温条件，请在使用前联系Aladdin Scientific客服。
常见问题
6-环丙基烟酸在研究中有哪些用途？
6-环丙基烟酸（C194934）主要用作药物化学和药物发现中的杂环构建模块。其羧酸基团便于酰胺偶联和酯化反应，而环丙基取代基有助于改善候选药物的代谢稳定性和亲脂性特征。此外，该化合物在配位化学和金属有机框架（MOF）合成中也具有研究价值。
如何储存6-环丙基烟酸以保持其稳定性？
6-环丙基烟酸应密封保存于室温（15–25 °C）的阴凉、干燥、避光防潮环境中。避免与强氧化剂、强碱及活性胺类接触。请务必参阅产品安全数据表（SDS）和质量分析证书（CoA），以获取批次特定的储存指导。
哪些溶剂适合溶解6-环丙基烟酸？
6-环丙基烟酸在DMSO和DMF等极性非质子溶剂中具有中等溶解性，常用于制备母液。在中性pH条件下水溶性较低，但在碱性条件下（如稀NaOH或pH>7的磷酸盐缓冲液）因形成羧酸盐而溶解度显著升高。在己烷或乙醚等非极性溶剂中溶解度通常很低。
如何确认收到产品的身份和纯度？
每批C194934均附有质量分析证书（CoA），包含通过NMR和/或质谱法进行的身份确认及HPLC纯度数据。客户收货后应审阅CoA，如结果不符合使用要求，请联系Aladdin Scientific客服。
6-环丙基烟酸是否可以直接用于酰胺偶联反应？
可以。6-环丙基烟酸的游离羧酸可在极性非质子溶剂中，使用HATU、EDC/HOBt或T3P等标准偶联试剂，在适当胺类和碱（如DIPEA或三乙胺）存在下直接活化进行酰胺偶联反应。反应条件应根据具体的胺偶联底物和目标产物进行优化。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for carboxylic acid transformations including amide coupling and esterification.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. Oxford University Press. Reference for heterocyclic chemistry and pyridine reactivity.
- Taylor, R. D.; MacCoss, M.; Lawson, A. D. G. Rings in Drugs. J. Med. Chem. 2014, 57, 5845–5859. General reference for cyclopropyl group use in drug design. doi:10.1021/jm4017625
- Aladdin Scientific. Product Certificate of Analysis for 6-Cyclopropylnicotinic acid, SKU C194934. Available from Aladdin Scientific upon product purchase.
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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