6-氟-2,3-二甲氧基苯甲醛:性质与应用
6-氟-2,3-二甲氧基苯甲醛:性质与应用
6-Fluoro-2,3-dimethoxybenzaldehyde是一种在2位和3位含有两个甲氧基的含氟芳香醛,是药物化学和有机合成中的重要构建单元。
- CAS号
- 待核实——原始资料中未提供
- 分子式
- C9H9FO3
- 分子量
- 约184.16 g/mol(待核实)
- 主要官能团
- 醛基(–CHO)、两个甲氧基(–OCH3)、一个氟取代基
- 外观
- 通常为固体或结晶状物质(待核实)
- 主要用途
- 药物中间体及有机合成构建单元
化学结构与性质
6-Fluoro-2,3-dimethoxybenzaldehyde是一种芳香醛,其苯环上6位连接氟原子,2位和3位分别连接甲氧基,1位连接醛基。供电子甲氧基取代基与吸电子氟原子的组合,在芳香环上形成了独特的电子环境。
醛基官能团使该化合物对亲核加成反应具有高度活性,而氟取代基则调节环的电子密度和醛基碳的酸性。两个甲氧基通过共振效应提供电子密度,影响亲电芳香取代反应的区域选择性。这些特征共同赋予6-Fluoro-2,3-dimethoxybenzaldehyde结构上的差异性以及在多种合成应用中可调控的反应活性。
合成与操作注意事项
作为一种官能化苯甲醛,6-Fluoro-2,3-dimethoxybenzaldehyde应在适当条件下储存,以防止醛基降解。芳香醛的一般最佳操作规范包括:在阴凉、干燥、通风良好的环境中储存,远离强氧化剂和碱,并密封容器以尽量减少空气和水分的接触。
在实验室操作该化合物时,建议使用标准个人防护装备(PPE),包括实验服、丁腈手套和安全护目镜。研究人员在使用前应查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),了解具体危害分类、急救措施和处置指南。处理挥发性用量或粉末形式时,所有操作均应在通风橱中进行。
在有机化学与药物化学中的应用
6-Fluoro-2,3-dimethoxybenzaldehyde是合成复杂有机分子的多功能中间体。醛基可参与多种转化反应,包括缩合反应(如Knoevenagel缩合、Wittig反应和还原胺化)、环化反应,以及作为醇、羧酸和亚胺的前体。
在药物化学中,氟原子的引入尤为重要,因为对候选药物进行氟取代可提高代谢稳定性、改善膜通透性并调节与生物靶标的结合亲和力。源自含氟苯甲醛骨架的化合物已被探索用于开发CNS活性药物、抗菌剂和酶抑制剂。甲氧基还提供了进一步官能化的位点,可通过去甲基化生成游离酚,或采用定向邻位金属化策略进行修饰。
纯度、规格与质量
Aladdin Scientific供应6-Fluoro-2,3-dimethoxybenzaldehyde(货号:F724990),以支持高要求的科研和合成工作流程。对于敏感的合成应用,试剂纯度是关键参数,因为醛类试剂中的微量杂质会影响反应收率、选择性和重现性。
建议研究人员和采购团队索取特定批号的分析证书(CoA),通过GC或HPLC等方法确认纯度,通过核磁共振或质谱数据确认结构,并在适用时通过卡尔·费休滴定法验证水分含量。具体纯度等级和可用包装规格请直接参阅Aladdin Scientific产品列表或联系客户服务。
常见问题
6-Fluoro-2,3-dimethoxybenzaldehyde在科研中有哪些用途?
6-Fluoro-2,3-dimethoxybenzaldehyde主要用作有机化学和药物化学中的构建单元。其醛基可实现缩合、还原胺化和环化等反应,而氟取代基则赋予化合物在药物先导化合物优化中的宝贵特性,如改善代谢稳定性和调节结合亲和力。
如何储存6-Fluoro-2,3-dimethoxybenzaldehyde以保持其稳定性?
该化合物应密封储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离氧化剂、强碱和潮湿。研究人员应查阅Aladdin Scientific安全数据表,获取特定批次的储存温度建议和有效期信息。
6-Fluoro-2,3-dimethoxybenzaldehyde的分子式是什么?
6-Fluoro-2,3-dimethoxybenzaldehyde的分子式为C9H9FO3,对应分子量约为184.16 g/mol。研究人员应根据每批次附带的分析证书核实上述数值。
氟取代基在该苯甲醛衍生物中为何重要?
氟是药物化学中常用的生物等排体,用于改善类药性。在6-Fluoro-2,3-dimethoxybenzaldehyde中,氟原子调节芳香环的电子特性,可提高衍生化合物的代谢稳定性,并可能增强其与生物靶标的相互作用,使该骨架在药物研究中具有吸引力。
如何从Aladdin Scientific购买6-Fluoro-2,3-dimethoxybenzaldehyde?
6-Fluoro-2,3-dimethoxybenzaldehyde可通过Aladdin Scientific以货号F724990购买。研究人员和采购团队可通过Aladdin Scientific官网下单,或联系客户服务获取价格、可用包装规格及配送信息。
参考文献
- General reference: Fluorine in medicinal chemistry — textbook-level knowledge on fluorine substitution effects in drug design. Specific citations require verification.
- General reference: March's Advanced Organic Chemistry — reactions of aromatic aldehydes including condensation, reductive amination, and nucleophilic addition. Specific edition and page numbers require verification.
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