6-氟-2,3-二甲氧基苯甲醛:性质与实验室使用指南
6-氟-2,3-二甲氧基苯甲醛:性质与实验室使用指南
6-Fluoro-2,3-dimethoxybenzaldehyde is a fluorine-substituted aromatic aldehyde bearing two methoxy groups at the 2- and 3-positions,广泛用作药物合成和精细化学品研究中的多功能合成砌块。
- 分子式
- C9H9FO3
- 分子量
- 184.16 g/mol(计算值)
- 官能团
- 醛基(–CHO)、氟基(–F)、两个甲氧基(–OCH3)
- 主要应用
- 药物中间体及精细化学品合成砌块
- Aladdin货号
- F724990
- 储存建议
- 存放于阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮
化学特性与结构
6-Fluoro-2,3-dimethoxybenzaldehyde是一种芳香族醛类化合物,以苯甲醛为母体骨架,苯环上含有三个取代基:6位的氟原子以及2位和3位的甲氧基。这种取代模式在甲氧基提供的电子富集芳环与氟原子吸电子诱导效应之间形成独特的平衡,赋予该化合物兼具亲核性与亲电性的反应活性。
醛羰基(–CHO)是主要反应位点,使其适用于多种转化反应,包括缩合反应、还原胺化、Wittig烯化及亲核加成。氟取代基可提升衍生药物候选物的代谢稳定性和亲脂性,这一特性在药物化学研究中备受重视。
操作、安全与储存规范
个人防护装备(PPE):操作6-Fluoro-2,3-dimethoxybenzaldehyde时,应佩戴适当的耐化学品手套(如丁腈手套)、护目镜及实验室工作服。在通风橱中操作,以避免吸入醛官能团产生的粉尘或蒸气。
储存:将化合物保存在密封容器中,置于阴凉(2–8 °C或遵照产品标签要求)、干燥、通风良好处,避免直接光照、远离氧化剂及不相容物质。应尽量防止潮气进入,以避免醛官能团发生潜在的水合反应。
废物处置:按照适用于芳香族醛类和含氟有机化合物的地方、区域及国家法规处置废弃物。请咨询所在机构的环境健康与安全(EHS)部门,获取具体处置方案。
注意:使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS)。货号F724990的SDS中详细列明了具体的危害分类及急救措施。
合成应用与研究用途
6-Fluoro-2,3-dimethoxybenzaldehyde是合成多种生物活性分子和药物中间体的关键砌块。醛基可与胺类(还原胺化)、酰肼类(腙形成)及活性亚甲基化合物(Knoevenagel缩合)直接偶联,为药物发现提供快速构建结构多样性化合物库的途径。
6位的氟原子对药物化学家尤为宝贵,因为C–F键具有代谢抵抗性,能调节相邻官能团的pKa值,并改善衍生化合物的膜通透性。两个甲氧基引入了立体和电子多样性,影响与生物靶点的结合亲和力。
使用该醛的典型合成流程包括:(1)与伯胺形成Schiff碱,用于抗菌或抗肿瘤先导化合物的筛选;(2)经适当衍生化后作为钯催化交叉偶联反应的亲电体;(3)参与杂环成环序列,合成含氟苯并咪唑、噁唑等在已上市药物中常见的骨架结构。
质量、纯度与分析验证
为确保研究结果的可靠性,使用6-Fluoro-2,3-dimethoxybenzaldehyde前必须严格验证其纯度。Aladdin Scientific提供该化合物(货号F724990),具有明确的纯度规格;研究人员应查阅所购批次的最新检验合格证书(CoA)。
常用的身份确认和纯度验证分析技术包括:
- 1H和13C核磁共振波谱(NMR):确认氟和甲氧基取代基的区域化学,以及δ约10 ppm处的醛质子信号。
- 19F NMR波谱:明确确认氟取代基及其化学环境。
- GC或HPLC纯度分析:定量目标化合物相对于杂质的面积百分比。
- 质谱(MS):确认与C9H9FO3一致的m/z 184分子离子峰。
从事灵敏生物测定或不对称合成的研究人员应独立验证纯度,若应用需要高于供货规格的纯度,可考虑重结晶或柱层析纯化。
常见问题
6-Fluoro-2,3-dimethoxybenzaldehyde(F724990)的推荐储存温度是多少?
该化合物应储存于阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮。对于含醛基化合物的长期稳定性,通常建议2–8 °C储存;但请务必参照Aladdin Scientific产品标签及F724990批次检验合格证书上规定的具体储存条件。
6-Fluoro-2,3-dimethoxybenzaldehyde作为合成砌块可参与哪些反应?
其醛官能团使该化合物适用于还原胺化、Knoevenagel缩合、Wittig烯化、与伯胺形成Schiff碱以及亲核加成反应。氟取代基还为药物化学中的进一步官能团化策略提供了可能。
在灵敏测定前,如何确认F724990的身份和纯度?
身份可通过1H、13C和19F核磁共振波谱及质谱(C9H9FO3的预期m/z为184)进行确认。纯度应通过GC或HPLC测定,并与Aladdin Scientific提供的该批次检验合格证书进行对照。若需更高纯度,可采用重结晶或柱层析纯化。
6-Fluoro-2,3-dimethoxybenzaldehyde是否适合用于生物筛选测定?
该化合物可作为制备生物活性化合物的原料或中间体用于筛选。但研究人员在进行实验前应验证纯度、在测定介质(如DMSO)中的溶解度,并确保与生物系统的相容性,因为醛类化合物可能与蛋白质中的亲核残基发生非特异性反应。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. (General aldehyde reactivity reference)
- Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D. Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine. Wiley-VCH, 2008. (Fluorine in medicinal chemistry)
- Aladdin Scientific. Certificate of Analysis, 6-Fluoro-2,3-dimethoxybenzaldehyde, SKU F724990. (Internal lot-specific document; contact Aladdin for current CoA)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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