6-氟-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-羧酸:性质与实验指南
6-氟-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-羧酸:性质与实验指南
6-氟-4-氧代-4H-色烯-3-羧酸是一种在3位带有羧酸官能团的含氟色酮骨架化合物,是药物化学和合成研究中用途广泛的杂环构建块。
- 化学名称
- 6-氟-4-氧代-4H-色烯-3-羧酸
- 核心骨架
- 色酮(4H-色烯-4-酮),C-6位含氟,C-3位含羧酸
- 关键官能团
- 羧酸(–COOH)、酮基(C-4羰基)、芳香C–F键
- Aladdin产品编号
- F709030
- 化合物类别
- 含氟色酮-3-羧酸;杂环有机酸
- 主要研究用途
- 药物化学及杂环化学中的合成中间体和构建块
化学结构与特征
6-氟-4-氧代-4H-色烯-3-羧酸属于含氧杂环化合物中的色酮(4H-色烯-4-酮)家族。色酮母核是由苯环与γ-吡喃酮环稠合而成的苯并吡喃酮体系。在该衍生物中,氟原子引入苯环的C-6位,羧酸基团连接于吡喃酮环的C-3位。
C-6位的C–F键赋予分子重要的理化效应:氟的诱导吸电子效应强,调控芳环及相邻羰基的电子密度。C-3位的羧酸基团为进一步化学修饰提供了操作位点,包括酰胺偶联、酯化及脱羧转化,使该化合物成为合成工作流程中的多功能构建块。
缺电子色酮核心与酸性羧酸基团的结合赋予分子独特的氢键形成能力和可调控的亲脂性,这些特性在基于片段的药物发现和构效关系(SAR)研究中具有重要意义。
操作、储存与安全指南
个人防护装备(PPE):操作6-氟-4-氧代-4H-色烯-3-羧酸时,应佩戴适当的个人防护装备,包括耐化学品手套(推荐丁腈手套)、实验室工作服和安全护目镜。在通风良好的通风橱中进行称量操作,以减少吸入细小粉尘颗粒的风险。
储存条件:将化合物储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境,避免与强碱、强氧化剂等不相容物质接触。为保证含羧酸色酮衍生物的长期稳定性,一般建议在冷藏条件(2–8 °C)下储存,以防止分解或水解。避免受潮和光照。
操作注意事项:与所有精细化学试剂一样,应避免产生粉尘。羧酸类物质对皮肤、眼睛和黏膜有刺激性;如不慎接触,应立即用大量清水冲洗。使用前请查阅产品安全数据表(SDS),了解化合物特定的危害分类、急救措施和处置要求。
废物处置:应按照适用的地方、区域和国家法规处置含氟有机化合物和有机酸废弃物。
研究应用与合成用途
药物化学构建块:色酮-3-羧酸骨架是公认的药效团元素。C-6位氟原子的引入是药物化学中的一种刻意设计:氟取代可提高代谢稳定性、调节膜渗透性,并精细调控羧酸及邻近官能团的pKa。因此,6-氟-4-氧代-4H-色烯-3-羧酸可作为合成色酮类生物活性分子的起始原料或关键中间体。
偶联反应:游离羧酸可与标准多肽偶联试剂(如EDC/HOBt、HATU)反应,生成酰胺衍生物,用于构建化合物库以进行生物筛选。在Fischer条件下或通过酰氯中间体进行酯化,可制备酯化色酮,用于进一步结构多样化。
杂环合成:该化合物可参与环化反应,构建更复杂的稠合杂环体系。色酮环的活化羰基与羧酸基团的协同作用,允许进行多组分反应和成环策略,适用于喹诺酮、香豆素及相关杂芳环骨架的合成。
基于片段的药物发现(FBDD):由于其结构紧凑、兼具氢键供体和受体的特性,该化合物适合作为FBDD活动中的片段先导化合物,用于靶向色酮基团已表现出结合亲和力的酶和受体。
订购、规格与质量保证
Aladdin产品编号:6-氟-4-氧代-4H-色烯-3-羧酸可通过Aladdin Scientific以产品编号F709030购买。研究人员下单时请注明此编号,以确保准确识别产品。
纯度与规格:Aladdin Scientific提供具有明确纯度规格的研究级试剂。建议客户在采购前查阅当前产品页面或联系Aladdin技术支持团队,确认可用纯度等级、批次特定质量证书(CoA)及分析数据(如HPLC纯度、核磁共振、质谱确认)。
包装:该化合物通常以适合研究使用的规格供应。如需定制规格或批量订购,可向Aladdin采购团队咨询详情。
质量控制:每批产品均经过符合Aladdin内部标准的质量控制分析。如有GMP或法规级别要求,研究人员应直接与Aladdin Scientific销售及技术团队确认产品适用性。
常见问题
6-氟-4-氧代-4H-色烯-3-羧酸的推荐储存条件是什么?
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉(理想温度2–8 °C)、干燥、避光的环境,避免受潮及与强碱、氧化剂接触。请务必查阅产品SDS以获取化合物特定的储存指导。
6-氟-4-氧代-4H-色烯-3-羧酸的主要合成应用有哪些?
该化合物主要用作药物化学中的杂环构建块。其羧酸基团可用于酰胺偶联和酯化反应,而含氟色酮核心可嵌入更复杂的稠环体系,或应用于基于片段的药物发现项目。
C-6位氟取代基如何影响色酮骨架的性质?
C-6位氟原子通过强诱导吸电子效应作用于色酮环系,改变电子密度,可能降低羧酸的pKa,并与非氟化类似物相比提高代谢稳定性。这些特性使含氟色酮在需要精细调控理化参数的药物设计中具有重要价值。
如何从Aladdin Scientific订购6-氟-4-氧代-4H-色烯-3-羧酸?
您可以使用产品编号F709030直接从Aladdin Scientific订购该化合物。请访问Aladdin Scientific官网,搜索产品编号或产品名称,按标准在线订购流程操作。如需批量采购或有特殊需求,请直接联系Aladdin销售团队。
使用该化合物时应采取哪些安全预防措施?
操作该化合物时,请务必佩戴丁腈手套、实验室工作服和安全护目镜。所有称量及操作步骤均应在通风良好的通风橱中进行。作为羧酸类衍生物,该化合物可能对皮肤和黏膜产生刺激。使用前请查阅产品SDS以了解完整危害信息。
参考文献
- Aladdin Scientific Product Page: 6-Fluoro-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylic acid, SKU F709030. Aladdin Scientific Corp.
- Patrick, G. L. An Introduction to Medicinal Chemistry, 5th ed.; Oxford University Press: Oxford, 2013. (General reference for fluorine in medicinal chemistry and chromone pharmacophores.)
- Meanwell, N. A. Synopsis of some recent tactical application of bioisosteres in drug design. J. Med. Chem. 2011, 54, 2529–2591. (Reference for fluorine bioisosterism and its effect on drug properties.) doi:10.1021/jm1013693
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